- značilnosti
- Struktura
- Primeri spojin z izopropilom
- Izopropil alkohol
- Izopropil halogenidi
- Izopropilamin
- Lorcainida
- Drugi
- Reference
Izopropil ali izopropil alkilna skupina ali substituent, eden izmed najpogostejših in navadno najdemo v organski kemiji. To je eden od strukturnih izomerov propil, CH 3 CH 2 CH 2 -, skupina, izvedena iz propana, CH 3 CH 2 CH 3 . Njegovo ogrodje se lahko zapišemo kot (CH 3 ) 2 CH, ki kažejo, da ima tudi tri oglja.
Izopropil, če ga najdemo v velikih molekulah, je poenostavljen s simbolom iPr; čeprav v majhnih spojinah to ni potrebno in ga je zelo enostavno prepoznati. Iz nje lahko dobimo različne organske spojine, ki so, čeprav na videz preproste, vsestranske za različne namene; vključno z izopropil alkoholom, (CH 3 ) 2 CHOH.
Okostje izopropilne skupine. Vir: Wostr
Zgoraj je prikazan ogljikov okostnik izopropilne skupine. Upoštevajte, da v sredini še "sekundarni" ogljik, ki je povezana z dvema metilnima skupinama, CH 3 , vodik in neznane odsek z sinuosities zastopa; To so lahko heteroatom, funkcionalna skupina, alifatska veriga (R), aromatični obroč (Ar) itd.
Če opazimo, izopropilna skupina spominja na Y, značilnost, ki jo je nujno upoštevati na prvi pogled, če upoštevamo katero koli molekularno strukturo. Manjši izopropil je v primerjavi z molekulo, katere del je, pravi, da deluje preprosto kot substituent, kar velja za številne spojine.
značilnosti
Če vključimo nekoliko več kemijske narave izopropilne skupine, lahko dodamo, da je poleg tega, da je alkil (in alifatski), torej sestavljen le iz ogljikovih in vodikovih atomov, nepopolen. To je zato, ker so vse njegove vezi, CH in CC, nizke polarnosti, tako da ni regij, ki so bogate z elektroni ali elektroni (slabi z elektroni).
Apolarnost izopropila ne pomeni, da je v elektronih slab; nasprotno, kot substituent jih daje bolj elektronegativnim atomom. Zato bomo povsod, kjer vidimo Y v molekuli, vedeli, da je okolici dal elektronsko gostoto; čeprav je končni rezultat območje, ki nima dipola.
Izopropil naj bi bil tudi alifatičen, ker nima aromatičnosti, ki ga najdemo v obročih s konjugiranimi dvojnimi vezmi (benzen).
Kar zadeva njegovo ime, bo izvor prefiksa pojasnjen v naslednjem razdelku. Vendar pa je njegova Ime po IUPAC pride na 1-metiletil, saj v drugem ogljiku z etil verige, -CH 2 CH 3 , nadomestimo z H za metilno skupino, -CH (CH 3 ) CH 3 , ki lahko zapišemo kot -CH (CH 3 ) 2 .
Struktura
Struktura izopropilne skupine. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.
Zgradba izopropilne skupine je prikazana zgoraj, predstavljena s kroglastim in palicnim modelom. V njem spet cenimo Y; vendar ni ravno, kot bi morda kdo sprva pomislil. Belo polje deluje kot sinusnost na prvi sliki in skriva drugi segment molekule ne glede na spojino.
Vsi atomi ogljika imajo sp 3 kemično hibridizacijo , zato ni mogoče, da bi prebivali v isti ravnini. CC povezave imajo približni kot 109,5º, ki deformira konce Y nekoliko pod ali nad njegovo hipotetično ravnino.
Ta pogled na njegovo strukturo je zelo koristen, saj ga še lažje prepoznamo, če pogledamo druge molekularne modele.
Če bi na sredini ogljika CH narisali letalo, ki služi kot ogledalo, bi videli, da se metilne skupine "odražajo" na obeh straneh ogledala. Zato je ta detektorski deli CH skupino (CH 3 ) 2 v dveh enakih polovic; dejstvo, ki se s propilom ne bi zgodilo, saj je ravno veriga. Iz tega izhaja predpona izo- za "enako", ki se uporablja za ta alkilni substituent.
Primeri spojin z izopropilom
Izopropil alkohol
Morda je izopropil alkohol najbolj opazna spojina izopropilnih derivatov, saj je to tudi najpreprostejši sekundarni alkohol, ki ga v lekarnah široko tržijo v antiseptični raztopini. Njegova struktura je:
Molekularna struktura izopropilnega alkohola. Vir: Jynto
Upoštevajte, da v sredini pod skupino OH (rdeča) spet najdemo Y, kar daje napačen videz, da je ravno. Ta alkohol dobimo preprosto s spreminjanjem sinusov ali belega polja, ki ga je že pokazala skupina OH. Enako velja za druge skupine ali heteroatome.
Izopropil halogenidi
Predpostavimo, da to ni OH, ampak halogen atom X (F, Cl, Br in I). V tem primeru smo dobili izopropilni halogenidov, XCH (CH 3 ) 2 . Za te organske spojine je značilno, da so zelo hlapne tekočine, ki se po možnosti uporabljajo kot viri izopropila v reakcijah alkilacije (njihovo dodajanje drugim molekulam).
Med temi halidi imamo torej:
Izopropil fluorid, gorivne celice (CH 3 ) 2
Izopropil klorid, ClCH (CH 3 ) 2
Izopropil bromid, BrCH (CH 3 ) 2
Izopropil jodida, ICH (CH 3 ) 2
Njihove strukture so enake zgradbi izopropilnega alkohola, le da spreminjajo velikost atomov, vezanih na centralni ali sekundarni ogljik.
Izopropilamin
Molekularna struktura izopropilamina. Vir: Jynto
Zdaj to niso OH ali halogeni, ampak amino funkcionalna skupina, NH 2 (zgornja slika). Kot pri izopropil alkoholu je tudi izopropilamin sekundarni amin in izhodišče za sintezo različnih insekticidov. Ne trži se na enak način, saj je smrdljiv in vnetljiv, zato je nevarna spojina.
Lorcainida
Strukturna formula lorkainida. Vir: Fvasconcellos
Za seboj smo pustili derivate izopropila in ga začeli gledati kot preprost nadomestek. Lorkainid (zgoraj) je kontroverzno zdravilo, ki se uporablja za normalizacijo srčnih ritmov. Če pogledate molekulo, boste v nekaj sekundah zlahka videli Y na njeni levi strani, ki predstavlja izopropil.
V nekaterih formulah se namesto Y uporablja simbol iPr; navadno pa se uporablja za še bolj voluminozne in zapletene molekule.
Drugi
Nazadnje bodo navedeni drugi primeri z njihovimi formulami ali strukturnimi modeli, ki služijo kot vaja za iskanje izopropila:
Formula ali kemična zgradba mazapertina. Vir: Ed (Edgar181)
Y za izopropil je glede na to predstavitev antipsihotičnega zdravila mazapertin zdaj na desni strani.
Struktura trisopropilfosfina. Vir: Smokefoot
Tokrat imamo tri izopropilno skupino, P (CH ( 3 ) 2 ) 3 , s tremi Y zastopan. Formula se lahko napisana tudi PiPr 3 ali P (PIL) 3 .
Molekularna struktura tujina. Vir: Edgar181
In končno imamo monoterpen thuyen, katerega struktura na prvi pogled lahko povzroči zmedo glede tega, kje najdemo izopropil. Toda ko ga mirno pogledate, boste opazili, da je na vrhu.
Reference
- Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: izopropil. Pridobljeno: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Izopropilna skupina. ScienceDirect. Pridobljeno: sciencedirect.com
- Wikipedija. (2019). Kategorija: Izopropilne spojine. Pridobljeno: en.wikipedia.org