Metil ali metilno skupino je alkil po katerih kemijska formula CH 3 . Je najpreprostejši izmed vseh ogljikovih nadomestkov v organski kemiji, ima en ogljik in tri vodike; izhaja iz plina metana. Ker se lahko veže le na drug ogljik, njegov položaj kaže na konec verige, na njen konec.
Na spodnji sliki je eno od mnogih predstavitev za to skupino. V sinuosities na svoji desni kažejo, da v ozadju H 3 C- vezi je lahko katerakoli atom ali substituent; alkilna, R, aromatska ali arilna, Ar ali heteroatomska ali funkcionalna skupina, kot je OH ali Cl.
Metilna skupina je najpreprostejši izmed ogljikovih nadomestkov v organski kemiji. Vir: Su-no-G
Kadar je funkcionalna skupina vezana na metil OH, imamo metanol alkohola, CH 3 OH; in če je Cl, potem bomo imeli metilklorid, CH 3 Cl. V ekološkem nomenklaturi se preprosto imenuje "metil", pred s številom njegovega položaja v najdaljši ogljikovi verigi.
Metilno skupino CH 3 zlahka identificirati v elucidations organskih struktur, zlasti zahvaljujoč ogljiku 13 jedrska magnetna resonančna spektroskopija ( 13 NMR ). Iz njega po močnih oksidacijah dobimo kisle COOH skupine, ki so sintetična pot za sintezo karboksilnih kislin.
Predstavništva
Možne reprezentacije za metilno skupino. Vir: Jü prek Wikipedije.
Zgoraj imamo štiri možne reprezentacije ob predpostavki, da CH 3 je povezan na alkilno substituentom R. vsi so enakovredne, vendar pa gre od leve proti desni prostorske vidike molekule so očitne.
Na primer, R-CH 3 daje vtis, da je ravna in linearna. Predstavitev, ki sledi, prikazuje tri kovalentne vezi CH, ki omogočajo prepoznavanje metila v kateri koli Lewisovi strukturi in dajejo lažni vtis, da je križ.
Nato nadaljuje v desno (predzadnji), SP 3 je hibridizacija opazili na CH 3 ogljika zaradi svoje tetraedrskim geometrije. V zadnji predstavitvi kemični simbol za ogljik sploh ni napisan, vendar se tetraeder hrani, da nakaže, kateri atomi H so pred ali za ravnino.
Čeprav ni na sliki, je še en zelo ponavljajoč način pri predstavitvi CH 3 sestavljen iz preproste postavitve črtice (-) "gola". To je zelo koristno pri risanju velikih ogljikovih okostij.
Struktura
Struktura metilne skupine, ki jo predstavlja model kroglic in palic. Vir: Gabriel Bolívar.
Zgornja slika je tridimenzionalna predstavitev prvega. Sijajna črna krogla ustreza atomu ogljika, bela pa sta vodikova atoma.
Spet ogljik ima Tetraedarski okolje zaradi svojega sp 3 hibridizacijo , in je kot tak relativno obsežno skupino, s svojimi CR obveznice vrtljajev sterično ovirana; torej se ne more vrteti, ker bi bele krogle motile elektronske oblake sosednjih atomov in čutile njihovo odbojnost.
Vendar lahko CH-vezi vibrirajo, tako kot vez CR. Zato CH 3 je skupina s tetraedrskim geometrije, ki se lahko pojasnjen (določeno, zagotoviti) z infrardečim sevanjem (IR) spektroskopija, saj lahko vse funkcionalne skupine in ogljik vezi s heteroatomi.
Najpomembnejša stvar pa je razjasnitev s pomočjo 13 C-NMR . Zahvaljujoč tej tehniki se določi relativna količina metilnih skupin, kar omogoča sestavljanje molekulske strukture.
Na splošno, bolj CH 3 skupinami molekula ima, bo bolj "nerodni" ali neučinkoviti njegove interakcije med molekulami biti; se pravi, nižja bo njihova tališče in vrelišče. Na CH 3 skupin , zaradi svojih vodikov, "slide" drug proti drugemu, ko se približajo ali na dotik.
Lastnosti
Za metilno skupino je značilno, da v bistvu deluje hidrofobno in apolarno.
To je posledica dejstva, da njihove CH-vezi niso zelo polarne zaradi majhne razlike med elektronegativnostjo ogljika in vodika; Poleg tega njegova tetraedrska in simetrična geometrija skoraj enakomerno porazdeljuje gostote elektronov, kar prispeva k zanemarljivemu dipolnemu trenutku.
Če ni polarnosti, CH 3 "beži" iz vode in se obnaša kot hidrofobna. Če torej vidimo v molekuli, bo znano, da ta metilni konec ne bo učinkovito sodeloval z vodo ali drugim polarnim topilom.
Druga značilnost CH 3 je njegova relativna stabilnost. Če atom, ki je nanj vezan, ne odstrani gostote elektronov, ostane praktično inerten do zelo močnih kislih medijev. Vendar pa se bo videlo, da lahko sodeluje v kemičnih reakcijah, predvsem v zvezi z njegovo oksidacijo ali migracijo (metilacijo) v drugo molekulo.
Reaktivnost
Oksidacije
CH 3 ni prosto oksidira. To pomeni, da je podvržen tvorbi vezi s kisikom, CO, če reagira z močnimi oksidanti. Ko oksidira, se preoblikuje v različne funkcionalne skupine.
Na primer, njen prvi oksidaciji tako nastala skupina methiol (ali hidroksimetil), CH 2 OH, alkohola. Drugi izhaja iz formilne skupine, CHO (HC = O), aldehida. In tretja, končno, omogoča njegovo pretvorbo v karboksilno skupino, COOH, karboksilno kislino.
Ta serija oksidacije se uporablja za združevanje benzojsko kislino (HOOC-C, 6 H 5 ) iz toluena (H 3 C-C 6 H 5 ).
Ion
CH 3 med mehanizmom nekaterih reakcij lahko pridobi trenutne električne naboje. Na primer, če je metanol ogrevamo v zelo močno kislem mediju pri teoretičnem odsotnosti nukleofili (prosilci pozitivnih nabojev), metil kationa, CH 3 + , tvorjen, saj CH 3 OH in OH sta vez razpadla izide z elektronskim parom vezi.
CH 3 + vrste tako reaktivna, da je bila ugotovljena le v plinastem stanju, saj reagira ali izgine ob najmanjšem prisotnosti nukleofila.
Po drugi strani pa lahko anion pridobijo tudi iz CH 3 : methanide, CH 3 - Najenostavnejši carbanion vseh. Vendar pa, kot CH 3 + , njegova prisotnost je nenormalno in se pojavi le v ekstremnih pogojih.
Reakcija metilacije
Pri reakciji metilacije, CH 3 prenese na molekulo brez proizvodnjo električne naboje (CH 3 + ali CH 3 - ) v postopku. Na primer, metil jodid, CH 3 J, je dobra metilirno sredstvo in se lahko nadomestijo OH vez različnih molekul z O-CH 3 vezjo .
Pri organski sintezi to ne pomeni nobene tragedije; toda da, ko je preseženo metilirano, so dušikove baze DNK.
Reference
- Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. november 2018). Metilacija. Encyclopædia Britannica. Pridobljeno: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Metilna skupina: Sestava in formula. Študij. Pridobljeno: study.com
- Wikipedija. (2019). Metilna skupina. Pridobljeno: en.wikipedia.org