- Struktura palmitoleinske kisline
- Lastnosti
- Pretočnost celične membrane
- Presnova
- Inhibicija apoptoze
- Znižanje krvnega tlaka
- Učinek satiranja
- Negativni učinki
- Kje najdemo to kislino?
- Reference
Palmitooleinska kislina , cis -9-hexadecenoic kislina, cis -palmitoleico kislina, (Z) -9-hexadecenoic ali hexadec-9-enojska kislina, mononenasičene maščobne kisline 16 atomi ogljika, ki spada v skupino maščobnih kislin omega 7, označena z dvojno vezjo (nenasičenost) v položaju, ki ustreza številu 7 ogljikovega atoma s njegovega konca ω.
Obstajajo različne vrste omega (ω) maščobnih kislin, med katerimi izstopajo omega-3, omega-9 in omega-12, ki so polinenasičene maščobne kisline (z več kot eno dvojno vezjo). Vendar skupina monogenasičenih maščobnih kislin omega 7 ni dobro znana.
Struktura palmitoleinske kisline (Vir: Edgar181 prek Wikimedia Commons)
Iz te skupine sta najpogostejši v naravi vacenska kislina in palmitoleinska kislina. Slednja je nebistvena maščobna kislina, ki jo lahko najdemo v najrazličnejših maščobah živalskega in rastlinskega izvora, pa tudi v tistih, ki jih proizvajajo morski organizmi.
Pri ljudeh se lahko palmitoleinska kislina proizvede iz koencima A estra njene nasičene maščobne kisline (palmitoil-CoA) z reakcijami, ki jih katalizira enzim desaturaza, ki spada v encimski sistem mono-oksigenaze endoplazemski retikulum hepatocitov in adipocitov.
Ta in druge nenasičene maščobne kisline v cis konfiguraciji imajo pomembne telesne funkcije, saj pomagajo povečati fluidnost rezervnih trigliceridov in fosfolipidnih membran, ki so značilni za vse celične organizme.
Poleg tega lahko te maščobne kisline služijo kot predhodniki eikosanoidov, kot so prostaglandini, prostaciklini, levkotriene itd.
Struktura palmitoleinske kisline
Struktura palmitoleinske kisline, predstavljena s 3D kroglicami. Jynto in Ben Mills
Palmitoleinska kislina je mononasičena maščobna kislina, to pomeni, da je izgubila atom vodika in ima dva svoja ogljikova atoma, povezana skupaj z dvojno vezjo, znana tudi kot "nenasičenost".
Zanj je značilna dolžina 16 atomov ogljika, kar jo uvršča na seznam dolgoverižnih maščobnih kislin. Ima molekulsko maso 254 408 g / mol, tališče 3 ° C (zaradi česar je tekoča pri sobni temperaturi) in gostoto približno 0,894 g / ml.
Ker je položaj njegove dvojne vezi na atomu ogljika številka 7 od ω konca njegove ogljikove verige (metilna skupina, najbolj oddaljena od karboksilnega konca), naj bi palmitoleinska kislina spadala v družino omega maščobnih kislin. 7, ki so vsi mono nenasičeni.
Struktura palmitoleinske kisline (Vir: Jü via Wikimedia Commons)
Kemična formula te maščobne kisline je CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) in dvojna vez na položaju 7 je v cis konfiguraciji (ena najpogostejših med naravnimi nenasičenimi maščobnimi kislinami), tako da S tem se v molekularno strukturo uvede približno 30 °, zaradi česar je molekula nekoliko nestabilna.
Čeprav je trans konfiguracija manj pogosta, jo lahko presnavljajo tudi živali, sintetično pa lahko medsebojno pretvorbo med obema oblikama dosežemo kemično, termično ali encimsko.
Lastnosti
Pretočnost celične membrane
Kot velja za večino nenasičenih maščobnih kislin, je palmitoleinska kislina vključena v fluidnost celičnih membran, saj kot dvojne vezi med ogljikom 7 in 8 zmanjšuje pakiranje med verigami maščobnih kislin lipidov.
Presnova
Na podlagi rezultatov eksperimentalnih študij naj bi palmitoleinska kislina pozitivno vplivala na presnovo holesterola, hemostazo in občutljivost na inzulin pri ljudeh.
Inhibicija apoptoze
Predlagano je tudi, da lahko sodeluje pri zaviranju apoptoze, ki jo povzročajo druge maščobne kisline ali glukoza v nekaterih celicah trebušne slinavke.
Druga poročila kažejo, da ta maščobna kislina deluje kot "maščobni lipidni hormon", ki spodbuja mišično delovanje inzulina in zavira hepatosteatozo (maščobna jetra) pri poskusnih miših, ki vežejo maščobne kisline na beljakovine.
Znižanje krvnega tlaka
Čeprav ne gre za esencialno maščobno kislino, se zdi, da deluje tudi za zniževanje krvnega tlaka, za boj proti "osrednji debelosti" (zavira kopičenje in proizvodnjo maščobe) in kroničnim vnetjem itd.
Učinek satiranja
Niz eksperimentov, ki so jih leta 2012 izvedli Yang in sodelavci, je pokazal, da ima palmitoleinska kislina "zasičen" učinek, če ga dajemo s hrano za kratek čas na poskusnih podganah.
Vpliv palmitoleinske kisline na te živali zmanjšuje njihov vnos hrane (še posebej, če te rezultate primerjamo s tistimi, ki jih dobimo z drugimi maščobnimi kislinami, ki se uporabljajo kot "kontrola"), kar dokazuje, da je posledica povečanja sproščanja hormonov "sitosti" kot holecistokinin.
Negativni učinki
Kljub tem in mnogim drugim navideznim prednostim palmitoleinske kisline nekateri avtorji menijo, da gre za "dvorezen meč", ker je lahko zelo učinkovit proti boleznim, tako resnim kot rak, običajno naravni viri in olja Bogate s to maščobno kislino omega 7 so bogate tudi s palmitinsko kislino.
Palmitinska kislina je, za razliko od palmitoleinske kisline, maščobna kislina, ki tvori goste ali viskozne raztopine (palmovo olje je bogato s palmitinsko kislino), njegova poraba pa naj bi povečala nagnjenost za nekatere bolezni.
Prav tako se je pokazalo, da je palmitoleinska kislina pomemben produkt endogene lipogeneze, povišana koncentracija te kisline v plazemskem holesterolu otrok z debelostjo pa je bila opredeljena kot indeks adipoznosti in presnovnih sindromov.
Kje najdemo to kislino?
Čeprav palmitolne kisline v številnih virih hrane ne najdemo v velikih količinah, so glavni naravni viri palmitoleinske kisline rastline in nekateri morski organizmi.
Olje iz oreščkov makadamije (Macadamia integrifolia, kjer predstavlja 17% celotne maščobe) ali iz semen ogrde (Hipophaë rhamnoides, družine Elaeagnaceae in rozalesovega reda) je bogato s cis izomerom palmitoleinske kisline Medtem imajo mleko in njegovi derivati trans izomer.
Ta maščobna kislina omega 7 najdemo tudi v nekaterih modro-zelenih algah in v olju, pridobljenem iz nekaterih morskih vrst rib in tjulnjev.
Reference
- Araujo Nunes, E., in Rafacho, A. (2017). Posledice palmitoleinske kisline (palmitoleat) na homeostazo glukoze, odpornost na inzulin in sladkorno bolezen. Trenutni cilji na področju drog, 18 (6), 619–628.
- Bruice, PY (2016). Bistvena organska kemija.
- Cunningham, E. (2015). Kaj so n-7 maščobne kisline in ali so z njimi povezane koristi za zdravje? Časopis Akademije za prehrano in dietetiko, 115 (2), 324.
- Hernández, EM (2016). Posebna olja: funkcionalne in hranilne lastnosti. V funkcionalnih prehranskih lipidih (str. 69-10).
- Luckey, M. (2014). Membranska strukturna biologija: z biokemijskimi in biofizikalnimi temelji. Cambridge University Press.
- Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Vsebnost palmitoleinske kisline v plazmi in debelost pri otrocih. Ameriška revija klinične prehrane, 82 (4), 747-750.
- Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Peroralno dajanje omega-7 palmitoleinske kisline pri samcih podgan sproži sitost in sproščanje hormonov, povezanih z apetitom. Apetit, 65, 1–7.