BENZALDEHID: LASTNOSTI, SINTEZA, STRUKTURA IN UPORABE - KEMIJA - 2025

Benzaldehid je organska spojina, katerega kemijska formula je C ₆ H ₅ CHO. Pri sobni temperaturi je brezbarvna tekočina, ki ob skladiščenju lahko postane rumenkasta. Benzaldehid predstavlja najpreprostejši aromatični aldehid in tisti, ki se najbolj uporablja v industriji. Pri tem je formilna skupina vezana neposredno na benzenski obroč.

V naravi ga najdemo v lubju stebel, listih in semenih rastlin, kot so: mandelj, češnja, breskev in jabolko. Najdemo ga lahko tudi v oljih grenkega mandlja, pačulija, hijacinta in kanange. Benzaldehid se lahko absorbira skozi kožo in skozi pljuča, vendar se hitro presnavlja v benzojsko kislino.

Ta je konjugirana z glukuronsko kislino ali z glicinom in se izloči z urinom. Uporablja se kot aroma za nekatera živila, v parfumski industriji in v farmacevtski industriji. Njegov največji pomen je v tem, da iz benzaldehida dobimo spojine, kot so benzilna kislina, cimetova kislina, mandelna kislina itd.

Zgoraj imenovane spojine imajo številne uporabe. Prav tako je benzaldehid gorivo, ki ni združljivo z močnimi oksidanti, močnimi kislinami in reducirnimi snovmi ter svetlobo.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemična imena

Benzaldehid, benzojev aldehid, benzenkarbonski, fenilmetanski in benzenkarboksaldehid.

Molekularna formula

C ₇ H ₆ O ali C ₆ H ₅ CHO

Barva

Je brezbarvna tekočina, ki lahko postane rumenkasta.

Neprijeten vonj

Podobno kot pri grenkem mandlju.

Okus

Aromatično gorenje.

Vrelišče

354ºF do 760mmHg.

178,7 ° C.

Tališče

-15ºF

-26 ºC

Topnost

V vodi 6,950 mg / L pri 25 ° C, ker je pretežno nepolarna spojina in šibko deluje z molekulami vode.

Se meša z alkoholom, etrom, fiksnimi in hlapnimi olji.

Topen v tekočem amonijaku, nepolarno topilo.

Gostota

1,046 g / cm ³ pri 68 ° F

1.050 g / cm ³ pri 15 ° C

Njegova para je gostejša od zraka: 3,65-krat v primerjavi z njo.

Stabilnost

Stabilen je pri sobni temperaturi. Vendar v zraku oksidira do benzojeve kisline.

Viskoznost

1321 cP pri 25 ° C

Struktura

Kot je razvidno iz prve slike, struktura benzaldehida razkriva njegov aromatičen značaj - benzenski obroč na levi - in tudi formilna skupina (-CHO), na desni, odgovorna za polarni značaj molekule. Tako je benzaldehid organska, aromatična in polarna spojina.

Kakšna je njegova molekularna geometrija? Ker imajo vsi ogljikovi atomi, ki sestavljajo benzenski obroč, hibridizacijo sp2, kot tudi formilno skupino, molekula počiva na isti ravnini, zato jo je mogoče prikazati kot kvadrat (ali pravokotnik, gledano osno).

Medmolekularne interakcije

Forilna skupina vzpostavi stalni dipolni moment v molekuli benzaldehida, čeprav je v primerjavi z benzojsko kislino izredno šibek.

To mu omogoča močnejše medmolekulske interakcije kot benzen, katerih molekule lahko medsebojno delujejo le z londonskimi silami (inducirano dipolsko-dipolsko sipanje).

To se odraža v njegovih fizikalnih lastnostih, kot je vrelišče, ki je dvakrat večje od benzena (80 ° C).

Tudi formilna skupina nima sposobnosti tvorbe vodikovih vezi (vodik je vezan na ogljik, ne na kisik). Zaradi tega molekule benzaldehida ne morejo oblikovati tridimenzionalne ureditve, kakršne vidimo v kristalih benzojeve kisline.

Prijave

Aditiv in sredstvo za aromatiziranje in aromatiziranje

Je spojina, ki služi kot osnova za zdravila, barvila, parfume in v industriji smol. Uporablja se lahko tudi kot topilo, mehčalec in mazivo pri nizkih temperaturah. Uporablja se za aromatiziranje ali začinjanje hrane in tobaka.

Uporablja se pri pripravi okusov, kot so mandelj, češnja in oreh. Uporablja se tudi kot aromatično sredstvo pri konzerviranju češnjevega sirupa. Sodeluje pri izdelavi vijolic, jasmina, akacije, sončničnih dišav itd., Uporablja pa se pri izdelavi mil. Uporablja se kot gorivo in dodatek za gorivo.

Nekonvencionalne aplikacije

Posega kot reagent pri določanju ozona, fenola, alkaloidov in metilena. Deluje kot posrednik pri uravnavanju rasti rastlin.

Benzaldehid in N-heptaldehid zavirata prekristalizacijo snega in preprečujeta nastajanje globokih ledenih oblog, ki povzročajo snežne plazove. Vendar se tej uporabi nasprotuje kot vir onesnaženja okolja.

Repelent

Benzaldehid se uporablja kot repelent za čebele, uporablja se na čebelnjakih skupaj s dimom, da čebele ne pustijo panjev in ne morejo varno delati v njih, pri čemer se izogibajo pikom.

Pri sintezi malahita

Malahitna zelena je spojina, sintetizirana z intervencijo benzaldehida. Barvilo se uporablja v ribogojstvu za boj proti ribjim boleznim, kot so dobro znane beloglasje in glivične okužbe.

Uporablja se lahko le v akvarijih, saj so pri sesalcih poročali o škodljivih učinkih, med katerimi so karcinogeneza, mutageneza, teratogeneza in kromosomski promet; zato je bila njegova uporaba v mnogih državah prepovedana.

Uporablja se tudi v mikrobiologiji za obarvanje bakterijskih spor.

Sintetični posrednik

-Benzaldehid je vmesni element pri sintezi cimetove kisline, ki se uporablja v začimbah, vendar je njena glavna uporaba pri pridobivanju metilnih, etilnih in benzilnih estrov, ki se uporabljajo v parfumski industriji. Cimetna kislina in vitro sproži citostazo in odpravi maligne lastnosti človeških tumorskih celic.

-Benzaldehid sodeluje pri sintezi benzilnega alkohola, čeprav se uporablja kot začimba za hrano in industrijsko topilo, njegova glavna funkcija pa je posrednik pri sintezi spojin, ki se uporabljajo v farmacevtski industriji in proizvodnji parfumov, začimb in nekaterih barvil anilin.

-Benzaldehid je vmesni spoj pri sintezi mandelne kisline. To se uporablja pri zdravljenju kožnih težav, kot so staranje zaradi izpostavljenosti sončni svetlobi, neenakomerna pigmentacija in akne.

-Uporablja protibakterijske učinke kot oralni antibiotik pri okužbah sečil.

Sinteza

Najbolj uporabljena oblika sinteze benzaldehida je s katalitično oksidacijo toluena, pri čemer uporabimo katalizatorje manganovega oksida (MnO ₂ ) in kobaltov oksid (CoO). Obe reakciji izvedemo z žveplovo kislino kot medijem.

Reference

1. Steven A. Hardinger, Oddelek za kemijo in biokemijo, UCLA. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: benzaldehid. Vzeto iz: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehid. Vzeto iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedija. (2018). Benzaldehid. Izvedeno iz: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. december 2011). Benzaldehid. Vzeto iz: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelna kislina in njene prednosti. Vzeto iz: dermafix.co.za
6. Kemijska knjiga. (2017). Benzaldehid. Vzeto iz: chemicalbook.com