Acetofenon organska spojina, izvedena iz cikorije. Uporablja se predvsem kot aromatično sredstvo v živilih in parfumih. Uporablja se tudi kot topilo za plastiko in smole. Ta spojina je del 599 dodatkov, ki so prisotni v cigaretah.
Njegova kemijska formula je C 6 H 5 C (O) CH 3 in spada v skupino ketonov, kemične spojine označena s tem, karbonilno skupino. Acetofenon je najpreprostejši aromatični keton.
Struktura acetofenona
Acetofenon je gostejši od vode, zato je rahlo topen in v njem tone. V hladnih razmerah acetofenon zmrzne.
Pri sobni temperaturi je acetofenon bistra tekočina sladkega in začinjenega okusa. Točka vrelišča je 202 o C, tališče pa 20 o C. Njegov vonj spominja na vonj pomaranče.
Acetofenon je zmerno reaktiven. Kemične reakcije med acetofenonom in bazami ali kislinami sproščajo velike količine vnetljivega plina in toplote.
Reakcije med acetofenonom in alkalijskimi kovinami, hidridi ali nitridi prav tako sproščajo pline in toploto, kar je dovolj za začetek požara. Acetofenon ne reagira z izocijanati, aldehidi, peroksidi in karbidi.
Sinteza
Acetofenon se lahko sintetizira na več načinov. Kupimo ga lahko kot stranski produkt izopropilbensena, ki ga imenujemo tudi kumen.
V naravi kumen najdemo v cimetovem in ingverjevem olju. Acetofenon se lahko proizvede tudi z oksidacijo etil benzina.
Farmacevtske in splošne uporabe
V 20. stoletju so acetofenon uporabljali kot hipnotično sredstvo. Za to so spojino sintetizirali in pakirali pod imenom Sypnone, da bi sprožili spanje.
V današnji farmacevtski industriji se kot fotosenzibilizirajoče sredstvo uporablja acetofenon.
Ta zdravila so neaktivna, dokler ne pridejo v stik z ultravijolično svetlobo ali sončno svetlobo.
Ko je v stiku s svetlobo, se v človeškem tkivu sproži reakcija, da ozdravi obolelo tkivo. Acetofenon se običajno uporablja za zdravljenje luskavice in nekaterih vrst novotvorb.
Tudi acetofenon se pogosto uporablja za slajenje hrane in pijač. Zahvaljujoč svojemu sadnemu vonju se uporablja tudi za dišave, ki jih najdemo v losjonih, parfumih, milih in detergentih.
Tveganja
V visokih koncentracijah je para acetofenona narkotik. Ta para lahko zmerno draži kožo in oči.
Pri visokih stopnjah lahko stik med paro in tkivom povzroči poškodbe roženice. Ko je ta izpostavljenost konstantna, lahko hlapi zmanjšajo občutljivost očesa na svetlobo.
Vdihavanje te pare lahko povzroči tudi zastoje v pljučih, jetrih in ledvicah. Če se acetofenon uživa peroralno, lahko oslabi človeški utrip in povzroči pomirjevalne, hipnotične in hematološke učinke.
Ameriška agencija za varstvo okolja je acetofenon razvrstila v skupino D, ki se ne razvršča glede rakotvornosti ljudi.
Spojine, uvrščene v skupino D, ne kažejo dovolj dokazov, ki bi podpirali ali ovrgli rakotvornost pri ljudeh.
Reference
- Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. Podatkovna baza PubChem; CID = 7410 Nacionalni center za informacije o biotehnologiji (2017). Podatkovna baza PubChem; CID = 7410, acetofenon. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica.
- Brown, W. (2015). Keton. Enciklopedija Britannica. Enciklopeja Britannica Inc.
- Kemijska knjiga (2017). Seznam zbirk podatkov CAS: Acetophenone.
- Agencija za varstvo okolja ZDA (2016). Acetofenon.
- Zelena knjiga (2012). Acetofenon in njegove uporabe.
- Ameriško ministrstvo za zdravje in človeške storitve (1993). Banka podatkov o nevarnih snoveh (HSDB, spletna baza podatkov). Nacionalni informacijski program o toksikologiji, Medicinska knjižnica, Bethesda, dr. Med.
- Sittig, M (1985). Priročnik za strupene in nevarne kemikalije in rakotvorne snovi. 2. izdaja