TANINSKA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, PRIDOBIVANJE, UPORABE - KEMIJA - 2026

Taninska kislina je generično ime za družino polifenolnih organskih spojin, znanih tudi kot hidrolizirani tanini. Domnevni kemična formula za komercialne taninske kisline C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . Taninske kisline so znane tudi kot galotanske kisline.

V naravi so široko razširjene, med drugim jih najdemo v lubju in plodovih nekaterih dreves, kot sta kostanjev hrast in sladki kostanj.

Liste kostanjevega hrasta. Mwanner. Vir: Wikipedia Commons.

Taninska kislina je polifenol z visoko molekulsko maso in spremenljivo sestavo, ki nastane z esterifikacijo galne kisline in 3-galogalne kisline z glukozo. Taninsko kislino je treba razlikovati od kondenziranega tanina, saj slednji izhajajo iz različnih spojin.

Po navedbah virov, ki jih hidrolizirajo tanini ali taninske kisline ne najdemo v čaju. Taninske kisline se uporabljajo za stabilizacijo pijač, kot sta pivo in vino, pomagajo odstraniti oblačnost iz njih.

Zaradi protimikrobnega delovanja imajo več zdravil. Med drugim so jih uporabljali za zdravljenje laringitisa, razjed, krvavitev, driske, draženja kože. Uporabljajo se tudi pri veterinarskih obravnavah.

Taninske kisline se uporabljajo za strojenje in barvanje živalskih kož za pridobivanje usnja, odpornega na vodo in vročino. Poleg tega raziskovalci nenehno iščejo nove uporabe taninskih kislin.

Struktura

Hidrolizibilne taninske kisline ali tanini imajo središče, ki ga tvorita večvodni alkohol, kot sta glukoza, in hidroksilne skupine, ki so esterificirane z galno kislino (3,4,5-trihidroksi-benzojska kislina) ali heksahidroksidifenska kislina, zato vsebujejo veliko količino -OH skupine, pritrjene na benzonske obroče.

Taninska kislina. sl: User_talk: Ronhjones. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- taninske kisline

- Hidrolizibilni tanini

Lastnosti

Fizično stanje

Svetlo rumene do rjave amorfne trdne snovi.

Molekularna teža komercialne taninske kisline

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701,2 g / mol

Tališče komercialne taninske kisline

200 ° C

Plamenišče komercialne taninske kisline

198,9 ºC (metoda z odprto posodo)

Temperatura samovžiga komercialne taninske kisline

526,7 ° C

Gostota

Večja od 1 do 20 ° C

Topnost

Zmeša se z vodo. Zelo topen v alkoholu in acetonu.

Netopno v etru, benzenu, ogljikovem tetrakloridu in kloroformu.

Kemijske lastnosti

Taninske kisline oborijo beljakovine, ker reagirajo z -SH skupinami nekaterih aminokislin, ki so prisotne v njih.

Hidroliza taninskih kislin z encimom tannaza ustvarja glukozo, galno kislino in galno kislino.

S železnimi solmi dajejo modrikasto-črne spojine.

Pridobitev

Hidrolizibilne tanine ali taninske kisline dobimo iz različnih rastlinskih virov, navadno z ekstrakcijo z organskimi topili (na primer acetonom ali etil acetatom) ali ekstrakcijo z vodo.

Ekstrahirajo se na primer iz semenskih strokov kostanja (Castanea sativa), turškega žolča (Quercus infectoria), kitajskega žolča (Rhus semialata), tare (Caesalpina spinosa) in mirobalanskih oreščkov (Terminalia chebula).

Kostanjeva semena Castanea sativa. joost j. pekar. Vir: Wikipedia Commons.

Uporaba taninske kisline

Pri pripravi piva in vina

Taninska kislina deluje kot stabilizator v pivu skozi padavine, saj zaradi tega razmerje polifenol / beljakovine postane bolj uravnoteženo.

Uporablja se v koncentracijah od 2 do 6 g na 100 L. Deluje s precipitiranjem beljakovin, ki v pivu povzročajo motnost, saj veže aminokisline z izpostavljenimi skupinami -SH. Po tem, ko se material obori, pivo centrifugiramo ali prestavimo s skrbnim dekantiranjem.

V ta namen se najpogosteje uporablja taninska kislina, ki odstranjuje tudi nekatere kovine in druge polifenole, vezane na beljakovine.

Kažejo, da je učinkovit proti pojavu vnetega okusa in proti nestabilnosti do svetlobe ter da deluje kot antioksidant. Vendar pa po mnenju nekaterih negativno vpliva na pivsko peno.

Taninska kislina se uporablja tudi za oboritev nestabilnih vinskih beljakovin, kar izboljša njeno koloidno stabilnost. Nestabilni proteini povzročajo motnost, ko se pijača ohladi.

Prišlo je brez motnosti. Avtor: Photo Mix. Vir: Pixabay.

Vina lahko vsebujejo hidrolizirane tanine, ki se v obdobju zorenja sproščajo iz hrastovih sodov ali z neposrednim dodajanjem vinarja.

Na primer, eden od običajnih odmerkov taninske kisline za rdeče vino je 2 g / L. Ta izdelek daje trpinčen občutek.

V farmacevtskih izdelkih

Taninska kislina ima več značilnosti, ki lahko pomagajo proti boleznim. Med njegovimi lastnostmi so njegovo adstrigentno, antibakterijsko, antihistaminsko, antioksidativno, antiencimatsko, antitusično in antimutageno delovanje.

Zaradi omenjenih lastnosti se uporablja za zdravljenje razjed, driske, za zaustavitev krvavitev, celjenje ran, opeklin, vraščenih nohtov, zobobolov, vročine, kožnih izpuščajev in draženja, ki jih povzročajo plenice.

Zavira rast bakterij, kot so Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens in Escherichia coli, ki lahko v določenih primerih povzročijo drisko ali peritonejske okužbe.

Taninska kislina zdravilnega razreda se uporablja za zdravljenje laringitisa, tonzilitisa in hemoroidov.

Njegova prisotnost v nekaterih zdravilih daje lastnosti počasne sprostitve učinkovine, kar je koristno za počasno odmerjanje zdravila v telesu.

Soline ali tannati taninske kisline se uporabljajo v antihistaminičnih in antitusičnih formulacijah.

Tanalbin je kompleks, sestavljen iz taninske kisline in nekaterih beljakovin. Uporablja se za zdravljenje driske in bakterijskih ali glivičnih okužb. Ne povzroča draženja prebavnega trakta in je odporen na želodčno okolje.

V tej aplikaciji taninska kislina deluje na več načinov:

- Koagulira beljakovine v črevesju.

- Zaustavi izgubo vode.

- Pritrdi se na površino kvasovk, gliv ali bakterij, kar preprečuje njihovo kolonizacijo.

- Lepi na membrano črevesnih sten in deluje kot pregrada.

Po drugi strani pa s hidrolizo taninske kisline nastaja galna kislina, ki se pogosto uporablja tudi v farmacevtski industriji.

Za veterinarsko zdravljenje

Taninska kislina se zaradi svoje adstrigentne sposobnosti uporablja za zdravljenje driske pri živalih.

Avtor: Amy Gillard Vir: Pixabay.

Njegova adstrigentna moč je posledica dejstva, da na površini črevesne sluznice tvori začasni film koaguliranih beljakovin, ki ga učinkovito ščiti pred kavstičnimi agensi.

Poleg tega omenjeni film omrtviči senzorične živčne končiče, ki so prisotni na sluznici, ki so odgovorni za vsako refleksno hiperekscitabilnost.

Beljakovinska oborina je relativno neprepustna za prehod tekočine v katero koli smer, zato je zelo učinkovita v boju proti stanju.

V industriji strojenja in barvanja usnja

Taninske kisline se uporabljajo za strojenje kože in kože živali.

Skupine fenol-OH, ki jih taninske kisline v veliki količini tvorijo zelo učinkovite križne vezi z usnjenimi beljakovinami, kar povečuje njihovo stabilnost proti vodi, bakterijam, toploti in abraziji.

Kot barvila

Taninske kisline, pridobljene iz kitajskih in turških žolčnih rastlin, se uporabljajo kot barvila za volno in črna barvila za lase.

V industriji krme za živali

Uporablja se kot aromatični dodatek. Uporaba taninske kisline do največ 15 mg / kg je varna za vse živali. Njegova uporaba kot krmni dodatek ne predstavlja varnostnega tveganja za potrošnike.

Nove uporabe taninske kisline

V litij-ionskih baterijah

Nekateri raziskovalci so ugotovili, da se taninske kisline lahko uporabljajo za premazovanje distančnikov iz polipropilena v litij-ionskih baterijah.

Zaradi velikega števila skupin -OH taninske kisline naredijo površino teh separatorjev bolj hidrofilno, kar poveča sposobnost zadrževanja elektrolitov in ionsko prevodnost separatorja.

Povečana ionska prevodnost izboljšuje delovanje akumulatorja, zlasti moč baterije.

Pri peroralnih terapijah s kemoterapijo

Znanstveniki s področja medicine so razvili nanodelce, sestavljene iz taninske kisline, ki vsebuje inkapsulirano zdravilo proti raku (paklitaksel).

Ugotovljeno je bilo, da nanodelci kažejo veliko sposobnost učinkovitega inkapsuliranja zdravila in dosegajo visoko učinkovitost sproščanja zdravil na določenih črevesnih mestih.

Nanodelci s taninsko kislino so po peroralni uporabi pokazali pomemben kemoterapevtski učinek proti tumorjem raka.

Negativni vidiki

Taninska kislina lahko moti rast bakterij, ki jih običajno vsebuje črevesni trakt človeškega ali živalskega organizma.

Taninske kisline se ne sme uporabljati nenehno ali v velikih odmerkih, ker škodljivo vpliva na absorpcijo železa in drugih mineralov.

Poleg tega lahko njegovo zaužitje v velikih količinah zmanjša učinkovitost prebavnih encimov.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Taninska kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Evropska odzivnost na področju varnosti hrane. (2014). Znanstveno mnenje o varnosti in učinkovitosti taninske kisline, če se uporablja kot aroma za krmo za vse živalske vrste. Revija EFSA 2014; 12 (10): 3828. Pridobljeno iz efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA in Miedl, M. (2009). Koloidna stabilnost piva. V Pivu. Pridobljeno od sciencedirect.com.
4. Bossi, A. et al. (2007). Vpliv taninske kisline na Lactobacillus hilgardii, analiziran s proteomskim pristopom. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Pridobljeno iz spletnega spletnega naslova.wiley.com.
5. Sieniawska, E. in Baj, T. (2017). V farmakognoziji. Pridobljeno od sciencedirect.com.
6. Wynn, SG in Fougere, BJ (2007). Veterinarska zeliščna medicina: sistemski pristop. Strije. V veterinarski zeliščni medicini. Pridobljeno od sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP in sod. (2004). Molekularna raznovrstnost bakterij, ki uničujejo taninsko kislino, izolirana iz kožarske zemlje. Časopis za uporabno mikrobiologijo 2004, 97, 1210-1219. Pridobljeno iz spletnega spletnega naslova.wiley.com.
8. Pan, L. et al. (2015). Polipropilenska membrana, prevlečena s taninsko kislino, kot separator litij-ionskih baterij. Uporabljeni materiali in vmesniki ACS 2015, 7, 29, 16003-16010. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018). Antikancerni nanodelci, ki temeljijo na vodikovi kislini, za izboljšanje oralne kemoterapije. Uporabljeni materiali in vmesniki ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Pridobljeno iz pubs.acs.org.