SULFANILNA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Sulfanilna kislina je kristalna spojina, katere molekula tvorjen z benzenovim obročem na katerega sta vezana, hkrati bazično skupino (NH ₂ ) in kislinsko skupino (-SO ₃ H). Njegova kemijska formula je NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Znan je tudi kot 4-aminobenzensulfonska kislina. Pripravimo ga s sulfoniranjem anilina v para položaju. Njeni kristali so beli ali sivkasto beli. Njegovo obnašanje je bolj podobno tistemu soli, kot je organske spojine s skupinami NH ₂ ali -SO ₃ H. Zato je netopna v večini organskih topil.

Molekularna formula sulfanilne kisline ali 4-aminobenzensulfonske kisline. Klaus Hoffmeier. Vir: Wikipedia Comons

Ena njegovih glavnih uporab je pri sintezi barvil, saj zlahka tvori diazo spojino, ki je surovina za to uporabo.

Tako sulfanilna kislina kot njeni derivati ​​so bili uporabljeni kot antibakterijska sredstva. Uporablja se pri sintezi mukolitičnih spojin, saj imajo sposobnost zmanjšanja viskoznosti sluzi ali zelo viskoznih bioloških tekočin.

Uporablja se tudi v papirni industriji in v formulah za gravure ali litografije. Je del smol, ki se uporabljajo v betonskih ali maltnih mešanicah, ki jim omogočajo dolgo ohranitev tekočnosti, ne da bi vplivale na končni čas nastavitve.

Je presnovek ksenobiotikov, to pomeni, da ga živa bitja ne proizvajajo naravno. Draži kožo, oči in sluznico. Poleg tega lahko onesnaži okolje.

Struktura

Sulfanilna kislina ima bele kristale, ki jih tvorijo orthorhombic ali monoklinski listi. Njegov monohidrat kristalizira v vodi v obliki orthorhombic listov. Če kristalizacija poteka zelo počasi, dihidrat kristalizira. Monohidrat postane brezvoden, ko je blizu 100 ° C.

Nomenklatura

- Sulfanilna kislina.

- p-aminobenzensulfonska kislina.

- 4-aminobenzensulfonska kislina.

Lastnosti

Fizično stanje

Bela ali skoraj bela kristalna trdna snov.

Molekularna teža

173,19 g / mol.

Tališče

Raztaplja se pri približno 288 ° C brez taljenja. Poročajo tudi o> 320 ° C.

Gostota

1,49 g / cm ³

Topnost

Skoraj netopno v vodi: 10,68 g / L pri 20 ° C.

Netopen v etanolu, benzenu in etru. Rahlo topen v vročem metanolu.

Topen v vodnih raztopinah baz. Netopen v vodnih raztopinah mineralnih kislin. Topen v koncentrirani klorovodikovi kislini.

Kemijske lastnosti

Njegove lastnosti se razlikujejo od lastnosti drugih amino ali sulfoniranih spojin, podobne so lastnosti soli. To je zato, ker njena struktura dejansko vsebuje skupine NH ₃ ⁺ in -SO ₃ ^- , kar mu daje lastnosti dipola iona.

Vsebuje kislo skupino in bazično skupino na nasprotnih polov iste molekule. Vendar se vodikovih ionov vezan na dušik namesto kisika, ker je -NH ₂ skupina je močnejši eno od -SO ₃ ^{- skupino} .

Kot zwitterionski ion ima visoko tališče in netopnost v organskih topilih.

Sulfanilna kislina je topna v alkalni raztopini, ker hidroksidni ion OH ^- ki je močno bazičen, odstrani vodikov ion (H ⁺ ) iz šibke osnovne skupine –NH ₂ , tvori ionski p-aminobenzensulfonat, ki je topen v vodi.

V raztopini kisline se struktura sulfanilne kisline ne spremeni, zato ostane netopna.

Druge lastnosti

Ko se segreje do razpada, oddaja strupene hlape dušikovih oksidov in žvepla.

Izpostavljenost sulfanilni kislini lahko privede do simptomov, kot so draženje kože, oči in sluznice. Je jedka spojina.

Sinteza

Pripravimo ga z reakcijo anilina z žveplovo kislino (H ₂ SO ₄ ) pri visokih temperaturah. Sprva nastane kisla anilinijeva sulfatna sol, ki se pri segrevanju na 180-200 ºC preuredi in tako tvori substituiran obroč v para položaju, saj je najbolj stabilen produkt.

Če ga pripravimo z visoko stopnjo čistosti, sulfoniranje mešanice anilina in sulfolan s H ₂ SO _{4 izvedemo} pri 180-190 ° C.

Prijave

V industriji barvil

Sulfanilna kislina se uporablja pri sintezi ali pripravi različnih barvil, kot so metil pomaranča in tartrazin. Za to je diazotiziran, tvori diazotizirano sulfanilno kislino.

Pomembno je omeniti, da se tartrazin uporablja kot barvilo v hrani. Ko pa ga zaužijemo, v človeškem telesu ustvari določene presnovke, vključno s sulfanilno kislino, ki so verjetno odgovorni za nastanek reaktivnih kisikovih vrst. Te lahko vplivajo na tkiva ledvic (ledvic) ali jeter (jeter).

Sladkarije z rumenim barvilom. David Adam Kess. Vir: Wikipedia Commons

V analitični kemiji

Uporablja se kot reagent pri določanju različnih kemičnih spojin, vključno z nitriti.

V medicini kot antibakterijsko sredstvo

Sulfanilamid, ki izhaja iz sulfanilne kisline, se uporablja v farmacevtski industriji, saj ima antibakterijsko delovanje.

V človeškem telesu ga bakterije zamenjujejo s p-aminobenzojsko kislino, ki je bistveni presnovek. Ta zamenjava pomeni, da se bakterije ne razmnožujejo in ne umrejo.

Bakterija. Slika Raman Oza. Vir: Pixabay

Drug derivat sulfanilne kisline, pridobljen s kondenzacijo z drugimi spojinami, ima tudi antibakterijske lastnosti, ki temeljijo na njegovi sposobnosti izpodrivanja folne kisline (člana vitamina B kompleksa).

To spojino lahko jemljemo peroralno, injiciramo intravensko ali nanesemo zunaj v mazilo.

V medicini kot mukolitično sredstvo

Uporabljen je derivat sulfanilne kisline, ki ima mukolitično delovanje. To je, da predstavlja utekočinjeno delovanje sluzi, da se raztopi sama sluz ali zelo viskozne biološke tekočine.

Spojino lahko uporabimo za proizvodnjo utekočinitve sluzi, ki jo tvori tkivo zaradi patoloških stanj. Na primer, kongestija dihal ali tista iz vaginalnega trakta, med drugim.

Ko gre za utekočinjanje sluzi v dihalnih poteh, se zdravilo daje z vdihavanjem, kapljicami v nos, meglico, aerosoli ali nebulizatorji. To je zdravljenje, ki se uporablja za ljudi ali sesalce. Je močnejša spojina od tistih, ki temeljijo na cisteinu.

Nanos kapljic za nos pri prehladih. Slika Thorsten Frenzel. Vir: Pixabay

Uporablja se tudi v laboratoriju, kadar želimo zmanjšati viskoznost bioloških tekočin, da bi olajšali analitske določitve.

V laboratorijih za bioanalizo

Pri določanju bilirubina se uporablja diazotizirana sulfanilna kislina (derivat, ki ga pripravimo z reakcijo sulfanilne kisline z natrijevim nitritom).

Bilirubin je rumen pigment, ki ga najdemo v žolču. Presežek bilirubina v krvi je posledica jetrnih bolezni, hematoloških (ali krvnih) motenj ali motenj žolčevodov.

Za merjenje količine bilirubina v krvi diazo, dobljeno iz sulfanilne kisline, reagira z bilirubinom, da nastane azobilirubinski kompleks, katerega intenzivnost se meri s kolorimetrom ali spektrofotometrom. Na ta način se določi vsebnost bilirubina v krvnem serumu.

V papirni industriji

Sulfanilna kislina omogoča sintezo papirnega laka, torej spojine, ki ji daje optični sijaj ali bel videz, saj nevtralizira rumeno barvo naravnega ali neobdelanega papirja.

Beležnica. Vir: Pexels

Prednost pred drugimi spojinami ima v tem, da ga lahko uporabimo v razmeroma visokih koncentracijah za obdelavo papirne kaše pri pogojih z nizkim pH, ne da bi povečali rumenost papirja.

Rezultat je viden, ko papir opazimo z UV (ultravijolično) svetlobo, pod katero fluorescira veliko več kot pri uporabi drugih spojin, pri vidni svetlobi pa opazimo, da je stopnja rumenosti zelo nizka.

V vodi je zelo topen, kar omogoča njegovo uporabo v bolj koncentriranih raztopinah. Uporablja se lahko na katerem koli papirju, vključno s papirjem, proizvedenim iz mlete lesne kaše, sulfitne kaše ali katerega koli drugega postopka.

V tiskih, gravurah ali litografijah

Sulfanilna kislina deluje kot zakisljevalec v koncentriranih raztopinah za litografijo, ne da bi predstavljala težave drugih kislin, kot je fosfor, da so manj strupene in manj onesnažujejo kot slednje.

V gradbenih materialih

Vodne raztopine melaminsko-formaldehidne smole, modificirane s sulfanilno kislino, smo preizkusili na betonu (betonu), malti ali cementni paste. Namen je bil zmanjšati vsebnost vode in preprečiti, da se tekočnost mešanice sčasoma zmanjša, ne da bi se skrajšal čas nastavitve.

Beton ali malta, pripravljena s temi raztopinami, sta zelo učinkovita poleti, ko je zmanjšanje pretočnosti sčasoma problem.

Če pripravimo malto ali beton in s kakršnim koli razlogom počivamo, lahko cementno sestavo zlahka vlijemo v kalupe ali podobno, saj sčasoma ni izgubil tekočine.

Izlivanje betona. Slika Igor Ovsyannykov. Vir: Pixabay

Reference

1. Windholz, M. in sod. (uredniki) (1983). Indeks Merck. Enciklopedija kemikalij, zdravil in bioloških snovi. Deseta izdaja. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Zvezek 2. Četrta izdaja. John Wiley & Sons.
3. Nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Sulfanilna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. in Martin, GJ (1950). Derivati ​​sulfanilne kisline. US patent št. 2,504,471. Prenosniki v nacionalno družbo za zdravila. 18. aprila 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Sestavilo posvetljevalcev za papir, pridobljen iz metanilne in sulfanilne kisline. US patent št. 3,132,106. 5. maja 1964.
6. Martin, Tellis A. in Comer, William T. (1979). Postopki benzojeve kisline in mukolitični postopek benzensulfonske kisline. US patent št. 4,132,802. 2. januarja 1979.
7. Druker, LJ in Kincaid, RB (1979). Litografski koncentrat fontane. US patent št. 4,150,996. 24. aprila 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin test. US patent št. 4,404,286. 13. september 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Postopek za pripravo vodne raztopine melamin-formaldehidne smole s modificirano sulfanilno kislino in cementne sestave. US patent št. 6,214,965 B1. 10. aprila 2001.
10. Corradini, MG (2019). Zvezek 1. V Enciklopediji kemije hrane. Pridobljeno od sciencedirect.com.