MALEINSKA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Maleinska kislina je spojina organska kislina, katerega kemijska formula je: HOOC-CH = CH-COOH. To je dikarboksilna kislina. Znan je tudi pod imenom cis-butendiojska kislina, maleinska kislina, maleinska kislina in toksilna kislina.

Maleinsko kislino najdemo naravno v tobaku, ginsengu in pijačah, kot sta pivo in vino. Najdemo ga tudi v cigaretnem dimu in izpušnih avtomobilih.

Maleinska kislina. Ninomija. Vir: Wikipedia Commons.

Zaradi dvojne vezi in dveh skupin COOH je dovzetna za različne kemijske reakcije, zato se uporablja za sintezo mnogih drugih spojin, materialov in izdelkov.

V veliko pomoč je tudi za predelavo tekstila, kot so bombaž, volna in svila. Omogoča pridobivanje lepil, smol in sintetičnih olj. Uporablja se za preprečevanje oksidacije maščob in olj. Številni derivati ​​se uporabljajo v medicinskih in veterinarskih aplikacijah.

Po nekaterih raziskavah je ena izmed sestavin fermentiranih pijač, ki spodbuja izločanje želodčne kisline.

Struktura

Molekula maleinske kisline je sestavljena iz okostja s 4 atomi ogljika, od katerih dva konca tvorita karboksilne -COOH skupine, dva osrednja pa tvorita dvojno vez C = C.

Skupine -COOH so nameščene cis glede na dvojno vez. Oksigeni in vodiki -COOH so nameščeni tako, da je med kisiki vodik.

Struktura maleinske kisline. Benjah-bmm27. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Maleinska kislina

- cis-butendiojska kislina

- Strupena kislina

- Maleinska kislina

- Maleinska kislina

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarvni trdni monoklinski kristali.

Kristali maleinske kisline. LHcheM. Vir: Wikipedia Commons.

Molekularna teža

116,07 g / mol

Tališče

130,5 ºC

Vrelišče

135 ° C (razpade)

Specifična teža

1.609

Topnost

Zelo topen v vodi: 79 g / 100 g H ₂ O na 20 ° C

Konstante disociacije

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kemijske lastnosti

Maleinska kislina ima dve reaktivni mesti dve skupini -COOH in osrednjo dvojno vez C = C.

Njena anhidrid je 5-atom ciklične molekule, katerih produkti so nestabilne proti hidrolizi, zlasti reakcijske produkte z amino -NH ₂ skupin .

Zaradi tega služi kot reverzibilni zaviralec skupin -NH _2, ki jih začasno prikrijejo in preprečijo, da bi reagirali, ko potekajo druge reakcije.

To je uporabno za več namenov, zlasti za spreminjanje beljakovin na laboratorijski ravni.

Pridobitev

Industrijsko ga dobimo s katalitično oksidacijo benzena v prisotnosti vanadijevega pentoksida.

Tudi z oksidacijo n-butana ali n-butilena v parni fazi z zrakom, v prisotnosti trdnega katalizatorja.

Dobite ga lahko tudi s hidrolizo maleinske anhidride.

Pridobiva se tudi kot stranski proizvod med proizvodnjo ftalnega anhidrida, začenši z naftalenom.

Maleinska kislina uporablja

Pri proizvodnji drugih kemičnih spojin

Maleinska kislina omogoča pridobivanje številnih drugih kemičnih spojin. Uporablja se pri sintezi asparaginske, jabolčne, vinske kisline, jantarne, mlečne, malonske, propionske in akrilne kisline.

Kot kemični vmesnik najde maleinsko kislino skoraj na vseh področjih industrijske kemije.

V različnih aplikacijah

Maleinska kislina omogoča pridobivanje sintetičnih lepil, barvil, alkidnih smol in sintetičnih olj.

Njeni derivati, maleatne soli, se uporabljajo v antihistaminskih formulacijah in podobnih zdravilih.

Uporablja se kot konzervans v maščobah in oljih, saj služi za zaustavitev pojava rancidnosti.

Uporablja se pri zaviralcih korozije in proti obraščanju. Deluje tudi kot sredstvo za uravnavanje pH.

V tekstilni industriji

Uporablja se pri predelavi volne, svile in bombaža.

Pridobivanje oligomerov (polimerov nekaj enot) maleinske kisline je bilo raziskano, da bi jih uporabili kot zaključno sredstvo pri pridobivanju trajnega bombaža, da ne bi uporabili polimerov formaldehida.

V tem primeru je kislina polimerizacijo maleinska izvedemo v vodnem mediju v prisotnosti NaH ₂ PO ₂ in radikalskega iniciatorja, kot Na ₂ S ₂ O ₈ . Kislina oligomer maleinska poka karboksilne skupine -COOH vezan na sosednji -CH ₂ - njegove molekulske hrbtenice.

Nanese se na bombažno tkanino kot sredstvo za oblikovanje mreže in postopek sušenja.

Na ta način je oligomer maleinske kisline učinkovit pri križanju bombažne celuloze in zagotavljanju visoke stopnje odpornosti gub na bombažne tkanine.

Poleg tega tkanine, obdelane s polimeri maleinske kisline, niso pokazale rumenenja in so pokazale večje zadrževanje trdnosti ali odpornosti kot tiste, obdelane s formaldehidnimi polimeri.

Avtor: Steve Buissinne Vir: Pixabay.

V medicini

Obstajajo različne spojine na osnovi maleinske kisline, ki se uporabljajo pri zdravljenju raka.

Sunitinib maleat (Sutent) je zdravilo proti raku, ki deluje na več načinov, da zavira širjenje tumorskih celic in angiogenezo.

Odobren je za zdravljenje karcinoma ledvičnih celic in gastrointestinalnega tumorja, odpornega na zdravila. Njeno delovanje raziskujejo pri hepatocelularnem karcinomu in raku pljučnih celic. Daje se oralno v kapsulah.

Molekul Sunitinib. Fvasconcellos (pogovori · prispevki). Vir: Wikipedia Commons.

Glede na študijo, ki so jo izvedli leta 2015, smo nanodelce pripravili s kopolimerom stiren-maleinske kisline, na katerega je bilo zdravilo Paklitaxel, ki se uporablja za zdravljenje raka, pritrjeno preko estrske vezi.

Ti nanodelci so pokazali večjo zadrževanje v plazmi in tumorju in tako zavirali rast slednjih z izboljšanjem učinka apoptoze (smrti) rakavih celic.

Niso pokazali toksičnosti v glavnih organih, tkivih in hematološkem sistemu.

Iz teh razlogov so predlagani kot alternativni sistem za dajanje ali dajanje zdravil pri solidnih tumorjih.

V zobozdravstvu

Po nekaterih raziskavah jajčna kislina 10% zmanjša izgubo mineralov iz zob, kadar jo uporabljamo v zobozdravstvenih postopkih.

Uporablja se za nežno brisanje površine zob in s tem spodbuja oprijem drugih materialov.

Poroča se, da lahko ustvari vezi ali adhezijske sile, ki so enake tistim s 37% ortofosforne kisline.

V veterinarski medicini

Accepromazin maleat se v veterinarski medicini uporablja kot pomirjevalo za sedacijo živali pred anestezijo. Ta spojina ščiti pred učinki anestezije, ki ustvarjajo aritmijo.

Avtor: Arvydas Lakacauskas. Vir: Pixabay.

Potencialna uporaba kot razkužilo

Nedavno so ugotovili (2018), da lahko maleinska kislina zavira odpornost bakterije Listeria monocytogenes na kisline, zaradi česar je dovzetna za njihovo delovanje, kadar se uporabljajo za razkuževanje v prehrambeni industriji.

Menijo, da deluje na encim, ki daje prednost odpornosti teh mikroorganizmov na kisline in ga deaktivira. Ugotovljeno je bilo tudi, da molekulska kislina odstranjuje biofilme takšnih bakterij.

Te značilnosti so potencialni kandidat za razkuževanje opreme v prehrambeni industriji.

Učinki maleinske kisline, ki jo vsebujejo fermentirane pijače, kot sta pivo in vino

Študije, izvedene na ljudeh, ki so zaužili fermentirane raztopine glukoze, so ugotovili, da so dikarboksilne kisline, kot je maleinska kislina, močni stimulans želodčne kisline.

Po mnenju raziskovalcev se to najverjetneje pojavlja v fermentiranih pijačah, kot so pivo, šampanjec in vino, ne pa tudi v destilirani alkoholni pijači, kot sta viski in konjak.

To je zato, ker spodbujevalni učinek želodčne kisline povzročajo dikarboksilne kisline, na primer maleinska kislina in ne alkohol (etanol).

Tveganja

Stik maleinske kisline z očmi ali kožo povzroči draženje in pri dolgotrajnem stiku lahko povzroči dermatitis. Vdihavanje povzroči draženje nosu in grla. Lahko škodljivo vpliva na ledvice.

Če je izpostavljen vročini ali plamenu, pride do njenega zgorevanja in nastali plini ali hlapi povzročijo draženje.

Če se sprošča maleinska kislina, se pričakuje, da jo mikroorganizmi razgradijo ali razgradijo v okolju. Ne kopiči se v vodnih organizmih.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Maleinska kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funkcionalni cilji za biokonjugacijo. V Bioconjugate tehniki (tretja izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinska kislina in jantarna kislina v fermentiranih alkoholnih pijačah sta poživila izločanja želodčne kisline. J. Clin. Naložite. 1999; 103 (5): 707-713. Pridobljeno z jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanestezija, anestezija, Analgezija in evtanazija. V laboratorijski medicini živali (tretja izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Vodna polimerizacija maleinske kisline in navzkrižno povezovanje bombažne celuloze s poli (maleinsko kislino). Ind. Inž. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Obvladovanje neželenih učinkov, povezanih s srčnim in pljučnim zdravljenjem. V podporni onkologiji. Pridobljeno od sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lepila in lepljenje v ortodontiji. V trenutni terapiji v ortodonciji. Pridobljeno od sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-občutljivi biokompatibilni nanodelci poliklitisa, vezanega s paklitakselom (stiren-ko-maleinska kislina) za dostavo zdravil proti raku v trdnih tumorjih singenskih miši. ACS Appl Mater vmesniki. 2015 9. dec; 7 (48): 26530-48. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). Nov pristop v kisli dezinfekciji z inhibicijo mehanizmov, odpornih proti kislini; Zaviranje aktivnosti glutamat-dekarboksilaze, posredovane z jajčno kislino, povečuje občutljivost Listeria monocytogenes na kislino. Hrana mikrobiol. 2018. februarja 69: 96–104. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.