LAVRINSKA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, UPORABE, KORISTI, UČINKI - KEMIJA - 2025

Lavrinske kisline je nasičena maščobna kislina s srednjo verigo 12 ogljikovih atomov. Sestavljen je iz belega trdnega ali svetlo belega praška, z značilnim vonjem po otroškem olju. V vodi je praktično netopen, v organskih topilih pa je zelo topen; zlasti v etanolu, metanolu in acetonu.

Je ena izmed komponent trigliceridov. Kokosovo mleko je zelo bogato s to maščobno kislino (približno 50% maščobnih kislin). Najdemo ga tudi v kokosovem olju in olju palmovih jedrc. V materinem mleku predstavlja 6,2% vseh lipidov.

Kokosovo olje, eden glavnih virov lavrinske kisline. Vir: Phu Thinh Co

Lavrinska kislina se presnavlja, tako da nastane monolavrin, spojina, ki jo pripisujejo aktivnosti proti močno negativnim bakterijam, virusom, glivam in protozoom.

Lavrinska kislina se je izkazala za koristno pri zdravljenju aken, saj ima delovanje proti bakteriji Propionibacterium acnes, povezano z vnetnimi procesi, ki jih opazimo pri motnji.

Prav tako je bil eksperimentalno uporabljen v celičnih kulturah raka debelega črevesa in danke, saj lahko sproži apoptozo teh celic; ki bi lahko odprla vrata za uporabo lavrinske kisline v alternativni terapiji za to vrsto raka

Če povzamemo, lavrinska kislina ima številne zdravstvene koristi, saj se uporablja tudi pri proizvodnji kozmetike, dišav, mil, šamponov itd.

Struktura lavrinske kisline

Struktura lavrinske kisline. Vir: Ben Mills

Zgornja slika prikazuje molekulsko strukturo lavrinske kisline z modelom krogel in palic.

Lahko štejemo, da je v njegovem ogljikovem "repu" enajst ogljikovih atomov ali črnih sfer; predstavlja apolarni ali hidrofobni konec strukture. In na desni, polarna glava s skupino COOH, s svojimi rdečimi kroglicami. Vseh dvanajst ogljikovih atomov.

Skupina COOH lahko darova ion H ⁺ in tvori laurate soli. V njih vodik skupine OH, ki se nahaja na koncu desne strani, nadomestijo kovinski kationi.

Apolarni rep lavrinske kisline je brez nenasičenj. Kaj to pomeni? Manjkajo dvojne vezi (C = C). Če bi to storili, bi imel gube, značilne za nenasičene maščobe. Vsi ogljiki so vezani na največje dovoljeno število vodika in zato je ta maščoba nasičenega tipa.

Medmolekularne interakcije

Struktura na splošno predstavlja preveč očitno obliko: cikcak. Ne le to, je tudi prilagodljiv cikcak, ki lahko svoje ogljikove atome razporedi tako, da se popolnoma ujemajo s praznimi prostori v repu sosednje molekule.

Dobra analogija za razumevanje je primerjava medsebojnih molekul lavrinske kisline z dvema zložljivima stoloma, ki sta zložena drug na drugega, da tvorita steber; Enako se zgodi s temi molekulami: njihova nasičena narava jim omogoča, da se združijo in oborijo v maščobi večje netopnosti.

Apolarni repi torej medsebojno delujejo londonske raztresene sile. Medtem polarne glave med seboj tvorijo vodikove vezi, kar še krepi vezi njihovih repov.

Tako se molekule lepo povežejo, dokler ne tvorijo belega kristala s triklinično strukturo.

Ti mastni kristali lavrinske kisline niso zelo odporni na vročino, saj se topijo pri 43 ° C. Povišanje temperature odveže repove kot posledica vibracij njihovih atomov; začnejo drsiti drug o drugem, kar povzroča olje lavrinske kisline.

Lastnosti

Kemična imena

Lavrinska kislina, n-dodekanojska kislina, dodecilna kislina, dodekanojska kislina, volvična kislina in dodecilkarboksilat.

Molekularna formula

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ in CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekularna teža

200.322 g / mol

Fizični opis

Trdno bela. Lahko je tudi kot brezbarvne igle ali beli kristalni prah.

Neprijeten vonj

Značilno za otroško olje.

Tališče

43,2 ° C (111 ° F).

Vrelišče

297,9 ° C

Topnost v vodi

Praktično netopno v vodi:

-37 mg / L pri 0 ° C

-48,1 mg / L pri 50 ° C

-83 mg / L pri 100 ° C.

Topnost v organskih topilih

En gram lavrinske kisline raztopimo v 1 ml etilnega alkohola in 2,5 ml propilnega alkohola. Je zelo topen v benzenu in etru, rahlo topen v kloroformu.

Topnost v acetonu

60,5 g / 100 g pri 20 ° C

Topnost v metanolu

120 g / 100 g pri 20 ° C.

Gostota

-1.007 g / cm ³ pri 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ pri 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ pri 50 ° C.

Parni tlak

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskoznost

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Toplota izgorevanja

7,413,7 kJ / mol.

Površinska napetost

26,6 mN / m pri 70 ° C.

Lomni količnik

1.4183 pri 82 ° C.

Konstanta disociacije

pKa = 5,3 pri 20 ° C.

Prijave

Industrijska

Lavrinska kislina reagira z natrijevim hidroksidom, da jo saponificira, pri čemer nastane natrijev laurat. Milo iz lavrinske kisline je penasto in ima sposobnost raztapljanja lipidov.

Frakcionirane maščobne kisline, vključno z lavrinsko kislino, se uporabljajo pri izdelavi estrov, maščobnih alkoholov, peroksidov, dišav, površinske obdelave, maziv, kozmetike, krme za živali, papirne kemije, plastike, detergentov, agrokemičnih snovi, smol in premazov.

Določitev molarne mase

Lavrinska kislina se uporablja za določanje neznane molske mase snovi. Razlog: ima sorazmerno visoko tališče (43,8ºC). Lavrinsko kislino in drugo snov stopimo, s čimer določimo zmanjšanje krioskopske točke mešanice in s tem molarno maso snovi.

kmetovanje

Lavrinska kislina se uporablja v kmetijstvu kot herbicid, insekticid, miticid in regulator rasti rastlin. Mahovi, alge, lišaji, jetrni piki in drugi plevel se uporabljajo tudi pri krmnih kulturah, okrasnih cvetovih in gospodinjskih rastlinah.

Koristi za zdravje

Vaskularni obvodni presadki

Lavrinska kislina se veže na peptid gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), kar olajša njegovo vključitev v matrico poli (karbonat-sečnine) uretana (PCU), ki se uporablja v cepičih za vaskularni bypass.

Poveča delovanje nekaterih zdravil

Olajša transdermalno penetracijo zdravila fenazepam, trikrat poveča antikonvulzivno delovanje zdravila. Poveča tudi prehod zdravil nevtralen kofein skozi vlažno kožo in anionski natrijev salicilat.

Baktericidno delovanje

V preiskavi so proučevali baktericidno delovanje lavrinske kisline, in vivo in in vitro, na bakterije Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis in Propionabacterium acnes, bakterije, ki povzročajo vaskularno vnetje.

Za terapevtski učinek je bil potreben odmerek lavrinske kisline, 15-krat manjši od odmerka benzoil peroksida (BPO), ki se običajno uporablja pri zdravljenju aken.

Od bakterij, ki so jih preučevali, je bil na lavrinsko kislino najbolj občutljiv P. acnes. Poleg tega lavrinska kislina ni pokazala citotoksičnega učinka na človeške sebocite.

Rektalno zdravljenje debelega črevesa

Lavrinsko kislino proučujejo kot obetavno dodatno terapijo pri zdravljenju raka debelega črevesa in danke. Opozarja, da lavrinska kislina zmanjšuje uporabo glutationa (GSH) in ustvarja oksidativni stres, ki povzroča apoptozo raka raka na debelem črevesu.

Boji se proti okužbam in povzročiteljem bolezni

-Lavrinska kislina se uporablja za zdravljenje virusnih okužb, vključno z gripo in genitalnim herpesom, ki jih povzroča virus herpes simplex (HSV). Poleg tega se lavrinska kislina uporablja za zdravljenje genitalnih bradavic, ki jih povzroča papiloma virus (HPV).

- Služi kot predhodnik monolavrina, protimikrobne snovi, ki se bori proti patogenom, kot so bakterije, virusi in glive.

- Sami ali v povezavi z eteričnimi olji se lahko bori proti patogenom, ki so prisotni v hrani. Prav tako lahko s hrano s hlevskimi živalmi izboljša kakovost krme, ki jo proizvedejo.

Drugi

-To bi lahko koristilo pri zdravljenju suhe kože, saj bi lahko pomagalo pri njeni hidraciji. To lastnost bi lahko uporabili za izboljšanje bolezni, kot je luskavica.

Ima antioksidativno lastnost. Poveča raven lipoproteina visoke gostote (HDL), ki deluje tako, da odstranjuje holesterol, odložen v krvnih žilah, kar mu omogoča izstop iz telesa.

-Zmanjša krvni tlak in srčni utrip. Poleg tega zmanjšuje oksidativni stres v srcu in ledvicah.

Stranski učinki

Lavrinska kislina je nasičena maščobna kislina, zato se domneva, da lahko poškoduje srčno-žilni sistem; saj nasičene maščobe povzročajo odlaganje holesterola v krvnih žilah.

Vendar pa po pregledu iz leta 2016 škodljivo delovanje lavrinske kisline na delovanje srčno-žilnega sistema ni prepričljivo. Podoben zaključek je bil dosežen v pregledu, opravljenem leta 2003.

Ker je lavrinska kislina karboksilna kislina, ji lahko pripišemo niz nespecifičnih stranskih učinkov. Na primer, reakcija z diazo, ditiokarbamata, izocianatom, merkaptanom, nitridi in sulfidi lahko povzroči strupene pline.

Vendar to niso specifični stranski učinki lavrinske kisline, prav tako ni bilo dokazano, da je v te reakcije vpleten. Na splošno niso našli nobenih stranskih učinkov.

Vendar so znani nekateri škodljivi učinki, ki se lahko pojavijo med ravnanjem. Lahko škoduje pri vdihavanju, zaužitju ali neposrednem stiku s kožo. V obliki hlapov draži oči, sluznico, nos in dihala.

Reference

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Protimikrobna lastnost lavrinske kisline proti propionibacterium Acnes: njen terapevtski potencial za vnetne akulzne vulgarise. Časopis Preiskovalna dermatologija 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. in Howarth, G. (2013). Indukcija apoptoze s srednje verigo maščobne kisline Lauric v rakavih celicah debelega črevesa zaradi indukcije oksidativnega stresa. Kemoterapija 59 (3): 214-224.
3. Superhrana. (06.10.2017). 25 Hrana in olja z lavrinsko kislino: visoki viri, ki jih je treba dopolniti. Pridobljeno od: superfoodly.com
4. Toskanska dieta. (2019). Lavrinska kislina: zgradba, lastnosti in viri. Pridobljeno: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Kristalna in molekularna struktura lavrinske kisline (oblika A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Lavrinska kislina. Baza podatkov PubChem. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Lavrinska kislina. Pridobljeno: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. februar 2019). Kaj je lavrinska kislina? Pridobljeno: zdravjeline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. april 2019). Koristi lavrinske kisline za telo. Pridobljeno: livestrong.com