GALIJSKA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, PRIDOBIVANJE, UPORABE - KEMIJA - 2026

Galna kislina organska spojina z molekulsko formulo C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH spada v kategorijo polifenolov. Prepoznamo ga kot kristalni prah z belo barvo blizu bledo rumene barve.

Gre za trihidroksibenzojsko kislino, ki jo tvori benzenski obroč, na katerega sta pritrjena kisla karboksilna skupina (-COOH) in 3 hidroksilne skupine (-OH), ki se nahajajo v položajih 3, 4 in 5 obroča.

Molekularna struktura galne kisline (3,4,5-trihidroksibenzojska kislina). Vchorozopoulos. Vir: Wikipedia Commons

V naravi je zelo razširjen, saj gre za proizvod, ki se tvori v pomembnih količinah znotraj rastlin in gliv. Obstaja prosta ali pritrjena na tanine večine rastlinskih vrst, kjer izstopajo orehi, grozdje, divi-divi rastline, hrastova lubja, šipek ali njegove korenine, rastline sumac in čaj.

Hrast lubje. Rob Mitchell. Vir: Wikipedia Commons

Najdemo ga tudi v medu, kakavu, različnih jagodah, mangu in drugem sadju in zelenjavi ter v nekaterih pijačah, kot so vinske in čajne infuzije.

V rastlinskih tkivih je v obliki estra ali galata. Količina, v kateri jo najdemo, je odvisna od zunanjih dražljajev, na primer količine UV sevanja, ki jo je rastlina prejela, kemičnega stresa in mikrobnih okužb.

Pri grozdju in vinu je odvisno od sorte grozdja, predelave in skladiščenja. V zelenem čaju je vsebnost galata velika, vendar vsebuje kakav več kot zeleni čaj in rdeče vino.

Kemično se obnaša kot reducent. Je adstrigentno in antioksidantno. Uporabljajo se tudi v modri pisavi in ​​se pogosto uporabljajo v farmacevtski industriji.

Ima velik potencial v medicinskih aplikacijah, saj številne lastnosti galične kisline in njenih derivatov naredijo obetavno terapevtsko sredstvo v preventivni medicini.

Struktura

Galna kislina se kristalizira iz absolutnega metanola ali iz kloroforma v obliki belih iglic. V vodi kristalizira v obliki svilenih iglic iz monohidrata.

Nomenklatura

- Galčna kislina.

- 3,4,5-trihidroksibenzojska kislina.

Lastnosti

Fizično stanje

Trdne kristalne igle.

Molekularna teža

170,12 g / mol.

Tališče

Razpade pri 235-240 ºC, tvori pirogalol in CO ₂

Gostota

1,669 g / cm ³

Topnost

V vodi: zmerno topen.

- 1 g v 87 ml vode

- 1 g v 3 ml vrele vode

V etanolu: 1 g v 6 ml alkohola.

V dietilnem etru: 1 g v 100 ml etra.

V glicerolu: 1 g v 10 ml glicerola.

V acetonu: 1 g v 5 ml acetona.

Praktično netopen v benzenu, kloroformu in petrolejskem etru.

Konstanta disociacije

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (pri 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Kemijske lastnosti

Raztopine galne kisline, zlasti soli alkalijskih kovin, absorbirajo kisik in ob izpostavitvi zraku postanejo rjave.

Galčna kislina je močno reducirno sredstvo, ki lahko kovino zmanjša zlato ali srebro. Nezdružljiv je s klorati, permanganatom, amonijakom, svinčevim acetatom, alkalijskimi hidroksidi, alkalijskimi karbonati, srebrovimi solmi in oksidanti na splošno.

Z železovimi (II) solmi galna kislina tvori globoko modri kompleks.

V galni kislini je hidroksilna skupina (-OH) na položaju 4 najbolj kemično reaktivna.

Druge lastnosti

Zaščiten mora biti pred svetlobo, ker jo fotokemično razgradi.

Je blago lokalno dražilo. Vdihavanje prahu lahko vpliva na nos in grlo, stik z očmi in kožo pa povzroči draženje.

Študije toksičnosti pri miših kažejo, da galična kislina, zaužita do 5000 mg / kg, za te živali ni strupena. Velja za majhno strupenost in potrjuje varnost njegove uporabe.

Pridobitev

Galčna kislina se pridobiva z alkalno ali kislinsko hidrolizo taninov oreščkov ali rastlinskih materialov, bogatih s temi spojinami.

Hidrolizo lahko izvedemo tudi encimsko z uporabo bučk za gojenje plesni, kot sta Penicillium glaucum ali Aspergillus niger, ki vsebujejo tannazo, encim, ki lomi ali cepi taninsko molekulo.

Drug način za pridobivanje galne kisline je p-hidroksibenzojska kislina s sulfonizacijo in alkalno fuzijo, s katero dosežemo dodajanje drugih dveh -OH skupin v molekuli.

Prijave

- V črnilih in barvilih

Gallična kislina se uporablja pri proizvodnji antragalola in pirogalola, ki sta posrednika pri proizvodnji barvil, kot sta galocianin in galoflavin. Po drugi strani je surovina pri sintezi oksazinskih derivatov, ki se uporabljajo tudi kot barvila.

Ker tvori modri kompleks z železom, je žolčna kislina zelo pomembna pri proizvodnji pisalnih črnil. Ta črnila vsebujejo predvsem mešanico galne kisline, železovega sulfata (FeSO ₄ ) in gumi arabic.

Črnila iz železove kisline so bila nepogrešljiv material za pisanje dokumentov, risanje načrtov in pripravo pisnih gradiv.

Modro pisalo s črnilom. Butterflylunch. Vir: Wikipedia Commons

- V medicinskih aplikacijah

Uporablja se kot črevesno adstrigentno in sredstvo za zaustavitev krvavitve (stiptik). Galična kislina je surovina za pridobivanje rufigalola, ki je antimalarično sredstvo.

Gallična kislina se zaradi svoje kemične redukcije uporablja pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov.

- Pri potencialnih medicinskih aplikacijah

Proti raku

Galična kislina je bila opredeljena kot glavna, ki je odgovorna za protirakave lastnosti različnih rastlinskih ekstraktov.

V nasprotju s svojim posebnim antioksidativnim delovanjem je bilo ugotovljeno, da lahko predstavlja pro-oksidacijske lastnosti pri indukciji apoptoze rakavih celic. Apoptoza je urejeno uničenje poškodovanih celic, ki jih povzroči isti organizem.

Apoptoza celice. Ltumanovskaya V. Nagibin. Vir: Wikipedia Commons

Obstajajo dokazi, da galna kislina in galati inducirajo selektivno apoptozo v hitro rastočih tumorskih celicah in zdrave celice pustijo nedotaknjene. Poleg tega poročajo, da upočasnjuje angiogenezo, posledično pa tudi invazijo raka in metastaze.

Odkritje delovanja galne kisline je bilo ugotovljeno pri levkemiji, prostati, pljučih, želodcu, trebušni slinavki in raku debelega črevesa, dojkah, materničnem vratu in požiralniku.

Proti različnim patologijam

V več študijah je bilo dokazano, da ima protiglivično, antibakterijsko, protivirusno, antialergijsko, protivnetno, antimutageno, anti-holesterolo, antibebičnost in imunomodulacijsko delovanje.

Galijska kislina je dober kandidat za obvladovanje parodontalne bolezni (bolezni dlesni).

Prav tako ima nevroprotektivni, kardioprotektivni, hepatoprotektivni in nefroprotektivni potencial. Različne študije srčnih tkiv na podganah na primer potrjujejo, da galna kislina zaščitno vpliva na miokard pred oksidativnim stresom.

Kot celično sredstvo proti staranju

Galne kisline zagotavlja učinkovito zaščito pred poškodbami oksidativno z reaktivnimi zvrstmi pojavljajo v bioloških sistemih, kot je hidroksilni radikali povzročajo (OH ^. ), Superoksid (O ₂ ^. ) In peroksilni (ROO ^. ).

Ugotovljeno je, da ga prebavni trakt hitreje absorbira kot večina polifenolov. In spada med tiste z največjo antioksidativno zmogljivostjo.

Poleg tega nekateri raziskovalci trdijo, da se galična kislina lahko prenaša z niozomi, da se poveča njeno delovanje proti staranju. Niosom je molekularni sistem za nadzorovano sproščanje zdravil v telesu, ki ga potrebujejo.

Te lastnosti mu dajo velik potencial proti staranju celic.

- V veterinarski uporabi

Uporabljajo ga kot črevesno adstrigentno pri živalih.

- V različnih aplikacijah

Gallična kislina se uporablja pri izdelavi njenih estrov, kot so metil galat, propil galat, oktil galat in lavril galat.

Ti derivati ​​se pogosto uporabljajo kot antioksidanti in konzervansi v predelanih živilih, v embalažnih materialih za živila, da preprečijo ranljivost in oksidativno poslabšanje. Omenjeni derivati ​​se uporabljajo tudi v kozmetiki.

Gallova kislina se uporablja kot fotografski razvijalec in pri izdelavi papirja. Poleg tega se močno uporablja za stabilizacijo kolagena v postopku strojenja usnja.

Kot analitični reagent je galna kislina idealna kot standard za določanje vsebnosti fenolnih rastlinskih izvlečkov, rezultati pa so izraženi kot ekvivalenti galne kisline.

Uporablja se tudi pri testih za določanje prostih mineralnih kislin, dihidroksiacetona in alkaloidov.

- Uporabnost v naravnih vodnih okoljih

Galčeva kislina, ki je naravno prisotna v vodonosnikih v rastlinski snovi, je ena od tistih, ki so odgovorne za prehransko razpoložljivost Fe (II), ki je potrebna za rast vodnih vrst.

To je zato, ker lahko vzdržuje visoke koncentracije raztopljenega železa (II) v aerobnih pogojih. To je zato, ker tvori kompleks s Fe (II) odpornim na oksidacijo.

Vodne vrste: postrvi. Slika John French. Vir: Pixabay

Reference

1. Sajid, M. et al. (2019). Nanočeščke, ki temeljijo na fitomedicinah: izzivi in ​​priložnosti. V novem pogledu do fitomedicine. Poglavje 23. Obnovljeno iz sciencedirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF in Otterbein, E. (uredniki) (1983). Indeks Merck. Deseta izdaja. Merck & CO., Inc.
3. CRC Priročnik za kemijo in fiziko. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije. (1990). Peta izdaja. Zvezek A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. in Kakkar, R. (2015). Galčeva kislina: vsestranski antioksidant z obetavnimi terapevtskimi in industrijskimi aplikacijami. RSC predujmi. Pridobljeno od rsc.org.
6. Zanwar, Anand A. in sod. (2014). Vloga galne kisline pri motnjah srca in ožilja. V polifenoli v zdravju ljudi in bolezni. Poglavje 80. Obnovljeno iz sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Rastlinski polifenoli kot kemopreventivna sredstva. V polifenoli v zdravju ljudi in bolezni. Poglavje 97. Obnovljeno od sciencedirect.com.