FENILOCTENA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, UPORABE, UČINKI - KEMIJA - 2025

Fenilocetne kisline je trdna organska spojina s kemijsko formulo C ₈ H ₈ O ₂ ali C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. To je monokarboksilne kisline, to pomeni, da ima eno karboksilno skupino -COOH.

Znan je tudi pod imenom benzen-ocetna kislina ali feniletanojska kislina. Je bela kristalna trdna snov neprijetnega vonja, vendar je njen okus sladek. Prisoten je v nekaterih cvetovih, sadju in rastlinah, v fermentiranih pijačah, kot sta čaj in kakav. Najdemo ga tudi v tobačnem in lesnem dimu.

Kristali fenilocetne kisline. Tmv23. Vir: Wikipedia Commons.

Feniloctena kislina je spojina, ki nastane s transformacijo endogenih molekul nekaterih živih bitij, torej iz molekul, ki so njihov naravni del.

Izvaja pomembne funkcije, ki so odvisne od vrste organizma, v katerem se nahaja. Na primer, v rastlinah sodeluje pri njihovi rasti, pri ljudeh pa sodeluje pri sproščanju pomembnih molekulskih sporočil iz možganov.

Proučevali so njegove učinke kot protiglivično sredstvo in kot zaviralec rasti bakterij.

Struktura

Fenilocetne ali kislinsko molekulo benzenocetne ima dve funkcionalni skupini: karboksilno -COOH in fenil C ₆ H ₅ -.

To je kot molekule ocetne kisline, na katero je benzenov obroč, ali fenil skupino, C ₆ H ₅ - je bil dodan metilno skupino -CH ₃ .

Lahko rečemo, da je kot molekuli toluena pri kateri vodikov H v metilno skupino -CH tudi ₃ je bil nadomeščen s karboksilno skupino -COOH a.

Struktura fenilocetne kisline. Avtor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Fenilocetna kislina

- benzen-ocetna kislina

- 2-fenilocetna kislina

- Feniletanojska kislina

- benzilformna kislina

- alfa-tolujska kislina

- benzilkarboksilna kislina.

Lastnosti

Fizično stanje

Bela do rumena trdna snov v obliki kristalov ali kosmičev z neprijetnim, ostrega vonja.

Molekularna teža

136,15 g / mol

Tališče

76,7 ° C

Vrelišče

265,5 ºC

Plamenišče

132 ° C (metoda zaprtega kozarca)

Temperatura samovžiga

543 ºC

Gostota

1,09 g / cm ³ pri 25 ° C

Topnost

Zelo topen v vodi: 17,3 g / L pri 25 ° C

Zelo topen v etanolu, etil etru in ogljikovem sulfidu. Topen v acetonu. Rahlo topen v kloroformu.

pH

Njene vodne raztopine so šibko kisle.

Konstanta disociacije

pK _a = 4,31

Druge lastnosti

Ima zelo neprijeten vonj. Ko je razredčen v vodi, ima sladkast vonj, podoben medu.

Njen okus je sladek, podoben medu.

Ko se segreje do razgradnje, oddaja vlažen in dražeč dim.

Sinteza

Pripravimo ga z reakcijo benzil cianida z razredčeno žveplovo ali klorovodikovo kislino.

Tudi z reakcijo benzil klorida in vode v prisotnosti katalizatorja Ni (CO) ₄ .

Sinteza fenilocetne kisline. Claudio Pistilli. Vir: Wikipedia Commons.

Vloga v biokemiji živih bitij

Deluje kot metabolit (molekula, ki sodeluje pri presnovi bodisi kot substrat, vmesna spojina ali kot končni produkt) pri živih bitjih, na primer pri ljudeh, rastlinah, Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae in v Aspergillus. Vendar se zdi, da pri vseh ni ustvarjen na enak način.

Delovanje pri ljudeh

Feniloctena kislina je glavni presnovek 2-feniletilamin, ki je endogena sestavina človeških možganov in sodeluje pri možganskem prenosu.

Presnova feniletilamina vodi v njegovo oksidacijo s tvorbo fenilacetaldehida, ki se oksidira v fenilocetno kislino.

Feniloctena kislina deluje kot nevromodulator s spodbujanjem sproščanja dopamina, ki je molekula, ki v živčnem sistemu opravlja pomembne funkcije.

Poročalo se je, da pri afektivnih motnjah, kot sta depresija in shizofrenija, v bioloških tekočinah pride do sprememb ravni feniletilamin ali fenilocetne kisline.

Sumimo tudi, da so razlike v koncentraciji teh spojin vplivale na sindrom hiperaktivnosti pomanjkanja pozornosti, ki ga imajo nekateri otroci.

Možgani osebe s sindromom pomanjkanja pozornosti in hiperaktivnosti, kjer je poudarjeno prefrontalno območje, kjer bolezen najbolj vpliva. Manu5. Vir: Wikipedia Commons.

Delovanje v rastlinah

Številni raziskovalci so dokazali, da se fenilacetna kislina široko porazdeli v vaskularnih in nevaskularnih rastlinah.

Že več kot 40 let je prepoznan kot naravni fitohormon ali avksin, torej hormon, ki uravnava rast rastlin. Pozitivno vpliva na rast in razvoj rastlin.

Na splošno se nahaja na poganjkih rastlin. Znana je po svojem blagodejnem delovanju na rastline koruze, oves, fižol (grah ali fižol), ječmen, tobak in paradižnik.

Poganjki graha ali fižola. Bijay chaurasia. Vir: Wikipedia Commons.

Vendar njegov mehanizem delovanja pri rasti rastlin še ni natančno razjasnjen. Prav tako se z gotovostjo ne ve, kako nastaja v rastlinah in zelenjavi. Predlagano je, da se v njih proizvaja iz fenilpiruvata.

Drugi pravijo, da gre za produkt razkrojavanja aminokisline fenilalanin (2-amino-3-fenilpropanojska kislina) in da lahko rastline in mikroorganizmi, ki proizvajajo fenilalanin, iz nje ustvarijo fenilacetno kislino.

Delovanje v nekaterih mikroorganizmih

Nekateri mikrobi jo lahko uporabljajo pri svojih presnovnih procesih. Na primer, gliva Penicillium chrysogenum ga uporablja za proizvodnjo penicilina G ali naravnega penicilina.

Struktura molekule penicilina G, kjer se na levi strani opazi komponenta, ki jo zagotavlja fenilocetna kislina. Kolesar. Vir: Wikipedia Commons.

Drugi ga uporabljajo kot edini vir ogljika in dušika, kot je Ralstonia solanacearum, bakterija v tleh, ki povzroča venenje rastlin, kot je paradižnik.

Prijave

V kmetijstvu

Feniloctena kislina se je izkazala za učinkovito protiglivično sredstvo za uporabo v kmetijstvu.

V nekaterih študijah je bilo ugotovljeno, da je fenilocetna kislina, ki jo proizvaja bakterija Streptomyces humidus in izolirana v laboratoriju, učinkovita pri zaviranju kalitve zoospora in micelarne rasti glive Phytophthora capsici, ki napada rastline popra.

Pri teh rastlinah lahko povzroči odpornost proti okužbi s P. capsici, saj deluje tako kot na druge komercialne fungicide.

Nasad paprike. PJeganathan. Vir: Wikipedia Commons.

Druge študije kažejo, da fenilocetna kislina, ki jo proizvajajo različne vrste Bacillus, ima toksičen učinek proti ogorčici, ki napada borov les.

V prehrambeni industriji

Uporablja se kot aromatično sredstvo, saj ima karamelno, cvetlično, medeno aromo.

Pri proizvodnji drugih kemičnih spojin

Uporablja se za izdelavo drugih kemikalij in parfumov, za pripravo estrov, ki se uporabljajo kot parfumi in arome, farmacevtske spojine in herbicidi.

Uporaba feniloctene kisline je lahko zelo škodljiva, in sicer za pridobivanje amfetaminov, stimulativnih zdravil, ki ustvarjajo zasvojenost, za kar so pod strogim nadzorom oblasti vseh držav.

Potencialna uporaba proti patogenim kalčkom

V nekaterih študijah je bilo ugotovljeno, da kopičenje fenilocetne kisline zmanjšuje citotoksičnost bakterije Pseudomonas aeruginosa v človeških in živalskih celicah in tkivih. Ta bakterija povzroča pljučnico.

Do kopičenja fenilocetne kisline pride, ko se v človeške preskusne celice inkulira velika koncentracija teh mikroorganizmov.

Ugotovitve kažejo, da bakterija P. aeruginosa v pogojih poskusov proizvaja in kopiči ta inhibitor, ki preprečuje okužbo.

Negativni učinki zaradi kopičenja pri ljudeh

Ugotovljeno je bilo, da kopičenje fenilocetne kisline, ki se pojavi pri bolnikih s kronično ledvično odpovedjo, prispeva k povečanju ateroskleroze in hitrosti srčno-žilnih bolezni pri njih.

Feniloctena kislina močno zavira encim, ki uravnava tvorbo dušikovega oksida (NO) iz L-arginina (aminokisline).

To ustvarja neravnovesja na ravni sten arterij, saj v normalnih pogojih dušikov oksid zaščitno deluje proti nastanku aterogenih oblog na žilnih stenah.

To neravnovesje pri teh ogroženih bolnikih vodi do velikega nastanka plakov in bolezni srca in ožilja.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Fenilocetna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Razločne značilnosti Indole-3-ocetne kisline in fenilocetne kisline, dveh običajnih auksinov v rastlinah. Fiziol rastlinskih celic. 2015 avg; 56 (8): 1641–1654. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Citotoksičnost pseudomonas aeruginosa je oslabljena pri visoki gostoti celic in povezana s kopičenjem fenilocetske kisline. PLoS One 2013; 8 (3): e60187. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Plinsko kromatografsko-masno spektrometrično določanje fenilocetne kisline v človeški krvi. Ann Podloga 2004 september – oktober; 94 (9–10): 715–9. Pridobljeno od pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang in sod. (2001). Izolacija in anti viri in in vitro protiglivično delovanje fenilocetne kisline in fenilacetata natrija iz Streptomyces humidus. Appl Environment Microbiol. 2001 avg; 67 (8): 3739-3745. Obnovljeno iz ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Povečana fenilacetna kislina v plazmi pri bolnikih s končno ledvično odpovedjo zavira izražanje iNOS. Clin. Naložite. 2003 Jul15; 112 (2): 256–264. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.