STEARINSKA KISLINA (CH3 (CH2) 16COOH): ZGRADBA, LASTNOSTI, UPORABE - KEMIJA - 2025

Stearinska kislina je trdna organska spojina s kemijsko formulo CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH. To je karboksilna kislina, ki spada v skupino nasičenih maščobnih kislin z dolgimi verigami. Je rumeno bele barve in ima vonj, podoben vonju loja ali živalske maščobe.

Imenujejo jo maščobna kislina, ker je prisotna v številnih živalskih in rastlinskih maščobah in oljih. Je del presnove večine živih bitij in se na splošno nahaja v obliki estra glicerina.

Trdna stearinska kislina. Adam Rędzikowski. Vir: Wikimedia Commons.

Kakava ga ima v visokem deležu, prav tako loj goveda, svinjsko maščobo in maslo. Prisoten je tudi v rastlinskih oljih, kot je koruza. Da bi ga dobili, tristearin hidroliziramo, torej ga obdelujemo z vodo in alkalijo.

Zaužitje stearinske kisline s hrano in njen vpliv na zdravje trenutno postavljata dvom za raziskovalce. Zdi se, da ima bolj škodljive kot koristne učinke.

Uporabna je pri pripravi zdravil, vodotesne embalaže, parafinskih sveč, mazivnih maščob, materialov za oblikovanje figur, kozmetike, mazil, krem, med številnimi drugimi aplikacijami.

Struktura

Molekula stearinske kisline ima linearno verigo z 18 atomi ogljika, v kateri je zadnji ogljikov atom del karboksilne skupine -COOH. Ogljikova veriga ima samo enojne vezi CC, saj gre za nasičeno maščobno kislino.

Njegova razširjena formula je:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH

Struktura molekul stearinske kisline. Na koncu lahko vidite njegovo dolgo nasičeno verigo in skupino -COOH. Wolfgang Schaefer. Vir: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

-Stearna kislina

-Oktadekanojska kislina

-Stearofanska kislina

Fizične lastnosti

Fizično stanje

Bela do rahlo rumena, kristalna trdna snov z blagim vonjem v obliki sebuma.

Molekularna teža

284,5 g / mol

Tališče

69,3 ° C

Vrelišče

383 ºC

Plamenišče

196 ° C (metoda zaprtega kozarca).

Gostota

0,9408 g / cm ³ pri 20 ° C

Topnost

Netopen v vodi in plava na njej. Rahlo topen v alkoholu. Topen v etru, acetonu in kloroformu.

Konstanta disociacije

pK _a = 4,75

Kemijske lastnosti

Stearinska kislina reagira z natrijevim hidroksidom (NaOH) in tvori natrijev stearat, ki je milo. Večina mil vsebuje natrijev stearat.

Stearinska kislina in natrijev stearat na splošno veljata za varne in nestrupene spojine.

Lokacija v naravi

Stearinska kislina je ena od sestavin mnogih olj in maščob rastlinskega in živalskega izvora. Na splošno je v obliki svojega glicerinskega estra.

Lard. Ena od njegovih sestavnih delov je stearinska kislina. Rasbak. Vir: Wikimedia Commons.

Prisotna je v številnih trdnih maščobah, kot so loj in v manjši meri v poltrdnih maščobah, kot so mast, maslo in v rastlinskih oljih, kot sta koruza in bombaž.

Maslo, hrana, ki vsebuje stearinsko kislino. Avtor: Congerdesign. Vir: Pixabay.

Je pomembna sestavina kakavovega masla (38%) in kariteja (afriško drevo, ki daje vrsto oreščkov) (38,1%).

Kakavovi rezanci. Kakavovo maslo je zelo bogato s stearinsko kislino. Avtor: Dghchocolatier. Vir: Pixabay.

Je del presnove mnogih živih bitij, kot so rastline, sesalci, ljudje, raki in alge. To pomeni, da ga lahko na primer človek sintetizira v svojem telesu.

Vpliv zaužitja stearinske kisline s hrano na zdravje ljudi

Čeprav se stearinska kislina v človeškem telesu pojavlja naravno, jo zaužijemo tudi z živili, ki jih vsebujejo tako iz svojega vira kot dodana njegovi sestavi.

Treba je opozoriti, da so med maščobe, ki so industrijsko predelane, opuščene transmaščobe, ker so zelo škodljive za zdravje ljudi. Te maščobe so nadomestile nasičene maščobne kisline, med njimi stearinska kislina.

Učinki te zamenjave se še preučujejo. Na splošno dolgoverižne nasičene maščobne kisline zvišajo raven holesterola z nizko gostoto, kar je povezano s smrtnostjo zaradi koronarne in srčne bolezni.

Vendar pa nekatere študije kažejo, da stearinska kislina znižuje holesterol z nizko gostoto, kar kaže na to, da ima antiaterogene lastnosti, to je, da ne povzroča nastajanja plakov na arterijah, temveč daje prednost zdravju krvnih žil.

Po drugi strani pa druge raziskave kažejo, da ima najvišji protrombotski potencial dolgoverižnih nasičenih maščobnih kislin, kar pomeni, da lahko spodbuja dogodke zamašitve krvnih žil.

Poleg tega je bilo ugotovljeno, da je visoka koncentracija stearinske kisline v krvi strupena za določene celice trebušne slinavke, kar lahko poslabša simptome diabetesa tipa 2. Ta bolezen je pogosta pri ljudeh, ki imajo zelo prekomerno telesno težo.

Oseba s prekomerno telesno težo. Ni priporočljivo jesti hrane s stearinsko kislino, saj lahko povzroči ali poveča bolezen sladkorne bolezni tipa 2. Avtor: Sedatgunduz. Vir: Pixabay.

Zaradi tega še vedno preiskujemo njegove učinke, saj ni mogoče razjasniti, ali je njegovo delovanje ugodno za zdravje človeškega organizma ali ne.

Pridobitev

To lahko dobimo s hidrolizo C ₃ H ₅ glicerina ali tristearina stearat (COOC ₁₇ H ₃₅ ) ₃ , po naslednji kemijski reakciji:

Triestearin + Natrijev hidroksid → Natrijev stearat + Glicerin

Za njegovo tržno proizvodnjo se izvaja hidrogeniranje 18-ogljikovih nenasičenih maščobnih kislin, kot so tiste, ki jih vsebujejo semena bombaža in druga zelenjava.

Z drugimi besedami, vodik se doda dvojnim vezam nenasičenih maščobnih kislin C = C, ki ostanejo kot CC enojne vezi, kot sledi:

-CH = CH- + H ₂ → CH ₂ CH ₂ -

Prijave

V različnih aplikacijah

Stearinska kislina je pomembna komercialna kemična spojina.

Uporablja se v farmacevtski industriji za izdelavo različnih zdravil, na primer supozitorijev, obloženih tablet za črevesne tegobe ali za premazovanje grenkih zdravil. Je tudi sestavina mazil oz.

Ker je v vodi netopna, jo v prehrambeni industriji uporabljajo za izoliranje embalaže in pri pripravi različnih vrst vodotesnih materialov.

Uporablja se tudi kot sestavina v želejih, pudingih, bombonih in brezalkoholnih pijačah, ker jim daje določeno viskoznost.

Uporablja se pri izdelavi stearinskih sveč in se v majhnih količinah doda parafinskemu vosku. Zaradi svoje teksture se uporablja tudi v materialih za oblikovanje, ki se uporabljajo za izdelavo tridimenzionalnih modelov.

Deluje tudi v prevlekah proti statični elektriki.

Njegova natrijeva sol je milo in se uporablja tudi za utrjevanje mil. Ker je za človeka neškodljiva spojina, se uporablja za izdelavo kozmetike, kot pomirjevalo ali maščoba v kremah. Služi tudi za mehčanje plastike.

Milo običajno vsebuje natrijev stearat, ki je derivat stearinske kisline. Avtor: Theresaharris10. Vir: Pixabay.

Kozmetične kreme pogosto vsebujejo stearinsko kislino. Avtor: Photosforyou. Vir: Pixabay.

Stearinska kislina se uporablja za pripravo drugih kemičnih spojin, kot so nekateri kovinski stearati, na primer aluminij, ki se uporablja za mazanje maščob z zgostitvijo olj, ki jih sestavljajo.

Poleg tega je sestavina nekaterih pesticidov, uporablja se v sušilcih lakov in kot aktivator vulkanizacije za sintetični kavčuk.

Ujeti komarje, ki prenašajo bolezen

Stearinska kislina se uspešno uporablja v ultravijoličnih (UV) svetlobnih pastih, da privabi komarje, ki prenašajo dengo.

Njegov značilen vonj je podoben mlečni kislini, ki jo najdemo na koži človeka, zato, ko je postavljen v pasti, privabi komarje, ki so ujeti v napravi in ​​umrejo.

Reference

1. Tvrzicka, E. et al. (2011). Maščobne kisline kot biološke spojine: Njihova vloga v človekovem metabolizmu, zdravju in boleznih - Pregled. Del 1: Razvrstitev, prehranski viri in biološke funkcije. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Češka Republika. 2011 junij; 155 (2): 117-130. Pridobljeno iz biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Dizajn naprave s sekundarnimi svobodnimi lečami s stearinsko kislino za sistem za lov komarjev z majhnim odbojem z ultravijoličnimi diodami. Elektronika 2019, 8, 624. Obnovljeno z mdpi.com.
3. Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry (2005). Stearinska kislina in stearati. Pridobljeno iz spletnega spletnega naslova.wiley.com.
4. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Stearinska kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. et al. (2016). Zvišana krožna stearinska kislina vodi do velikega lipotoksičnega učinka na beta celicah trebušne slinavke pri hiperlipidemiji po miR-34a-5p, posredovanem PERK / p53, odvisnem od poti. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247–57. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.