CIMETNA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Cimetova kislina organska spojina, katerega kemijska formula je C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Je monokarboksilna kislina. Ime je dobila po rastlini Cinnamomum cassia, katere lubje je aromatično podobno rastlini cimeta.

Druga imena sta 3-fenil-2-propenojska kislina in β-fenil akrilna kislina. Pridobljeno je veliko derivatov cimetove kisline, ki imajo terapevtske lastnosti.

Rastlina Cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Zaradi dvojne vezi C = C ima molekula cinamove kisline dva izomera: cis in trans. Trans oblika je najbolj bogata v naravi. Trans cimetna kislina je sestavina eteričnih olj cimeta, bazilike, črnega čajevca ali Melaleuca bracteata, kakava, balzama Tolu, večjega galangalnega ali alpinia galanga in listov shranjevanja. Cismo cimetovo kislino najdemo v rastlini Alpinia malaccensis.

V poznem 19. in začetku 20. stoletja so cimetno kislino preučevali in uporabljali za zdravljenje različnih bolezni. Vendar je bila njegova uporaba prekinjena in raziskave so se pred nekaj leti nadaljevale, kar je prineslo obetavne rezultate.

Struktura

Molekula cimetove kisline vsebuje fenilno skupino, propenil (propan z dvojno vezjo C = C) in karboksil -COOH skupino, ki je vezana na slednjo. Je kot akrilna kislina s fenilno skupino na tretjem ogljiku.

Zaradi svoje dvojne vezi je molekula lahko v cis ali trans obliki. V trans obliki, C ₆ H ₅ - in -COOH skupine dalo diagonalno dvojno vez C = C. V obliki cis so te skupine na isti strani (po ena na vsakem ogljiku dvojne vezi C = C).

Izomeri cimetne kisline. Avtor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- cimetna kislina

- 3-fenil-2-propenojska kislina

- β-fenil akrilna kislina

- benzenpropenojska kislina

- benzenakrilna kislina

Lastnosti

Fizično stanje

Bela kristalna trdna snov z monoklinsko strukturo prizme.

Cimetna kislina Aleksander Sobolewski preko Wikimedia Commons. Vir: Wikipedia Commons.

Molekularna teža

148,16 g / mol

Tališče

Cis izomer: 68 ºC

Trans izomer: 133 ° C

Vrelišče

Cis izomer: 125 ° C pri 19 mm Hg

Trans izomer: 300 ° C

Topnost

Slabo topen v vodi: 0,546 g / L pri 25 ° C.

Zelo topen v etru.

Kemijske lastnosti

Molekula cimne kisline ima tri reaktivna mesta: substitucija v benzenskem obroču, dodajanje pri nenasičenju (C = C dvojna vez) in reakcija karboksilne skupine –COOH.

To omogoča pridobivanje številnih derivatov iz cimetove kisline, kar je pri raziskovalcih vzbudilo posebno zanimanje, zlasti na področju medicine.

Zaradi prisotnosti benzenovega obroča v njegovi molekuli in nenasičene kratke verige ima nizko polarnost, torej tudi majhna topnost v vodi.

Sole cinamove kisline ali cinkati alkalijskih kovin so topne v vodi.

Vloga v naravi

Cimetova kislina ima posebno vlogo pri presnovi rastlin, saj je razporejena po celotnem rastlinskem kraljestvu.

Cimetova lubja. Tori. Vir: Wikipedia Commons.

Je predhodnik flavonoidov, alkaloidov, kumarinov in lignina, strukturnih sestavin rastlin.

Spada v razred avksinov, ki so hormoni, ki uravnavajo rast celic v rastlinah.

Pridobitev

Trans izomer cimetove kisline v naravi izvira iz odstranitve amoniaka iz fenilalanina (aminokisline), ki nastane zahvaljujoč encimu fenilalanin-amonijak-liza. Ta encim najdemo v višjih rastlinah, glivah in kvasovkah.

Cimetna kislina se pogosto konjugira z aminokislinami in sladkornimi kislinami. Na primer, cinomoglicin je prisoten v rastlinah, vendar je lahko produkt presnove živali. Najdemo ga v vonjni žlezi kanadskega bobra, verjetno pa ga dobite iz hrane.

Uporaba v medicinskih aplikacijah

Učinek proti raku

Cimetna kislina se že sto let uporablja za zdravljenje raka v kitajski medicini, saj je del Xuanshena, ki je koren zelnate rastline iz družine Scrophulariaceae.

V poznem 19. in začetku 20. stoletja so ga uporabljali za zdravljenje raka, vendar raziskave niso nadaljevali do pred nekaj desetletji.

Čeprav je njegova vloga neznana, je pred kratkim potrjena njegova učinkovitost proti kostnemu raku (osteosarkom).

Ugotovljeno je bilo tudi, da deluje antiproliferacijsko na maligne celice adenokarcinoma debelega črevesa, melanoma, raka prostate in pljučnega raka.

Po nekaterih izkušnjah je zdravljenje melanomskih celic s cimetovo kislino 3 dni povzročilo 75-95-odstotno izgubo invazivnosti, torej sposobnost razgradnje in prečkanja tkivne pregrade. To gre pripisati modulaciji, ki jo izvaja na genih, vključenih v metastaze tumorjev.

Poleg tega je bilo ugotovljeno, da je cimetova kislina močan zaviralec encima, ki vpliva na napredovanje hormonsko odvisnih oblik raka, kot so rak prostate, dojke in endometrija.

Poleg tega imajo nešteto spojin, pridobljenih iz cimetove kisline, protirakave lastnosti.

Pozitivni učinki proti inzulinski odpornosti in diabetesu

Nekateri raziskovalci so ugotovili, da lahko cimetna kislina ublaži odpornost na inzulin.

Ta bolezen je sestavljena iz neučinkovitosti delovanja insulina ali nezmožnosti le-tega, da doseže normalen odziv absorpcije glukoze v celicah.

Zaradi tega celice ne absorbirajo glukoze, ki ostane v krvi in ​​pride do hiperglikemije ali odvečne glukoze v krvi. Nato naj bi bila celica odporna na inzulin.

Posledica nezdravljenja inzulinske rezistence je diabetes tipa 2.

Cimetna kislina ima mehanizme delovanja, ki izboljšujejo učinkovitost inzulina, kar pomeni povečan vnos glukoze s celicami, odpornimi proti insulinu, in olajšanje bolezni.

Pri zdravljenju teh bolezni so koristni tudi številni polifenolni derivati ​​cimetove kisline, vendar zaradi nizke biološke uporabnosti cimetovo kislino in njene derivate še vedno preučujemo.

Prizadevajo si razviti različne oblike dajanja teh spojin, kot so nanodelci, kapsulacija in emulzije.

Učinki proti tuberkulozi

Trans-cinamova kislina in njeni derivati ​​so bili uporabljeni kot sredstva proti tuberkulozi okoli leta 1894. Vendar so jih v ta namen šele pred kratkim preučili.

Trenutno je bilo ugotovljeno, da imajo sinergistični učinek, kadar se uporabljajo z drugimi antituberkuloznimi zdravili, tudi s tistimi, na katere so bakterije Mycobacterium tuberculosis postale odporne, kar okrepi delovanje zdravila.

Mycobacterium tuberculosis. Fotograf: Janice CarrContent Ponudniki: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Vir: Wikipedia Commons.

Različni koristni učinki

Cimetna kislina in številni njeni derivati ​​izkazujejo hepatoprotektivno, antimalarično, antioksidativno in zaščitno delovanje na srčno-žilnem sistemu.

Tudi številni njeni polifenolni derivati ​​imajo protibakterijske, protivirusne in protiglivične učinke.

Uporaba v prehrambeni industriji

Cimetna kislina in nekateri njeni derivati ​​se uporabljajo za aromatiziranje nekaterih živil.

Zlasti za cimetovo kislino je mejna vrednost vnosa ali ADI (sprejemljiv dnevni vnos) po standardih Sveta Evrope 1,25 mg / kg na dan.

Nove aplikacije

Pred kratkim (2019) so ugotovili, da cis-cinaminska kislina daje prednost rasti rastline Arabidopsis thaliana, ki je sorodnik zelja in gorčice.

Znanstveniki so sklenili, da ima cis-cinaminska kislina velik potencial kot rast rastlin, ki pospešuje agrokemično rast.

Reference

1. Hoskins, JA (1984). Pojav, metabolizem in strupenost cinamskih kislin in sorodnih spojin. Časopis za uporabno toksikologijo, letnik 4, številka 6, 1984. Pridobljeno s spletnega spletnega naslova.
2. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Cimetna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Vpliv kofeinske kisline in cimetne kisline na vnos glukoze v mišično odpornih hepatocitih. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Derivati ​​cimetne kisline kot sredstva proti raku - pregled. Trenutna medicinska kemija, 2011, 18, 1672-1703. Pridobljeno z eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Derivati ​​cimetne kisline pri tuberkulozi, malariji in srčno-žilnih boleznih - pregled. Trenutna organska kemija, 2012, 16, 747–768. Pridobljeno z eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioksidativne in protimikrobne aktivnosti derivatov cimetne kisline. Mini pregledi v medicinski kemiji, 2012, 12, 749–767. Pridobljeno z ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Cimetna kislina in njeni derivati: mehanizmi za preprečevanje in obvladovanje sladkorne bolezni in njenih zapletov. Hranila 2017, 9, 163. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis-cinaminska kislina je naravna spojina, ki pospešuje rast rastlin. Exp. Bot 2019 30. avgusta. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.