BENZIL BENZOAT: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Benzil benzoat je organska spojina s formulo C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Pojavi se kot brezbarvna tekočina ali kot bela trdna snov v obliki kosmičev, z značilnim šibkim balzamičnim vonjem. To omogoča uporabo benzil benzoata v parfumski industriji kot sredstvo za fiksiranje vonja.

Kot zdravilo so ga prvič raziskovali leta 1918 in od takrat je na seznamu osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije.

Vir: Jynto, z Wikimedia Commons

Je ena najpogosteje uporabljenih spojin pri zdravljenju mošnjice ali mošnje. Okužba kože, ki jo povzroča pršica Sarcoptes scabei, značilna je močna srbenje, ki se ponoči intenzivira in lahko privede do sekundarnih okužb.

Je smrtonosna za mošnjo, ki se pojavlja na mošnji in se uporablja tudi pri pedikulozi, okužbah glave in telesnih uši. V nekaterih državah se zaradi dražilnega delovanja spojine ne uporablja kot zdravljenje izbire škrilja.

Dobivamo ga s kondenzacijo benzojeve kisline z benzilnim alkoholom. Obstajajo tudi drugi podobni načini sinteze spojine. Prav tako je bila izolirana pri nekaterih vrstah rastlin iz rodu Polyalthia.

Struktura benzil benzoata

Zgornja slika prikazuje strukturo benzil benzoata v modelu palic in krogel. Pikčaste črte označujejo aromatičnost benzenskih obročev: eden iz benzojeve kisline (levo), drugi pa iz benzilalkohola (desno).

Vezi Ar-COO in H ₂ C-Ar se vrtita, zaradi česar se obroči vrtijo na teh oseh. Poleg teh rotacij ni veliko takšnih, ki bi lahko prispevale (na prvi pogled) svoje dinamične značilnosti; zato njegove molekule najdejo manj načinov za vzpostavitev medmolekulskih sil.

Interakcije

Tako bi lahko pričakovali, da aromatični obročki sosednjih molekul ne vplivajo na viden način, prav tako ne z etrsko skupino zaradi razlike v polarnosti (rdeče krogle, R-CO-OR).

Prav tako ni verjetnosti vezave vodika na obeh straneh njegove strukture. Skupina estra bi jih sprejema, vendar molekula nima donor vodika skupin (OH, COOH ali NH z ₂ ) za take interakcije pojavijo.

Po drugi strani je molekula rahlo simetrična, kar pomeni v zelo nizkem trajnem dipolnem trenutku; zato so njihove dipolsko-dipolne interakcije šibke.

In kje bi se nahajala regija z največjo gostoto elektronov? V skupini z estri, čeprav zaradi simetrije v svoji strukturi ni zelo izrazita.

Prevladujoče medmolekulske sile za benzil benzoat so razpršene ali londonske sile. Te so neposredno sorazmerne z molekulsko maso, in če združimo več teh molekul skupaj, je mogoče pričakovati, da se tvorba trenutnih in induciranih dipolov zgodi z večjo verjetnostjo.

Vse zgoraj je prikazano s fizikalnimi lastnostmi benzil benzoata: tali se le pri 21 ° C, v tekočem stanju pa vre pri 323 ° C.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemijsko ime

Benzil benzoat ali metil ester benzojeve kisline. Poleg tega so številna imena pripisana proizvajalcem tega zdravila, med njimi pa so: Acarosan, Ascabiol, Benzanil in Novoscabin.

Molekularna teža

212.248 g / mol.

Molekularna formula

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fizični videz

Brezbarvna tekoča ali bela trdna snov v obliki kosmičev.

Neprijeten vonj

Ima blag balzamični vonj.

Okus

Ostra, pekoča po okusu.

Vrelišče

323,5 ° C.

Tališče

21 ° C.

Požarna točka

148 ° C (298 ° F).

Topnost v vodi

V vodi je praktično netopna (15,4 mg / L).

Topnost v organskih topilih

Netopen v glicerolu, mešan z alkoholom, kloroformom, etrom in olji. Topen v acetonu in benzenu.

Gostota

1,118 g / cm ³ pri 25 ° C.

Relativna gostota z vodo

1,1 (z gostoto vode 1 g / cm ³ ).

Gostota hlapov glede na zrak

7,31 (zrak = 1).

Tlak pare

0,000224 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

20-odstotna emulzija benzil benzoata, pripravljena v emulgatorju OS in volnenem vosku, je stabilna. Ohrani svojo učinkovitost približno 2 leti.

Samodejni vžig

480 ° C.

Viskoznost

8.292 cPoise pri 25 ° C.

Toplota izgorevanja

-6,69 × 10 ⁹ J / kmol.

pH

Praktično nevtralen, ko se pH izračuna z vlaženjem lakmusovega papirja v spojini.

Površinska napetost

26,6 din / cm pri 210,5 ° C.

Lomni količnik

1.5681 pri 21 ° C.

Mehanizem delovanja

Benzil benzoat ima strupene učinke na živčni sistem pršice Sarcoptes scabiei, kar povzroči njegovo smrt. Prav tako je strupen za jajčeca pršice, čeprav natančen mehanizem delovanja ni znan.

Benzil benzoat bi deloval tako, da bi prekinil delovanje natrijevih kanalov z napetostjo, kar bi povzročilo dolgotrajno depolarizacijo membranskih potencialov živčnih celic in prekinitev delovanja nevrotransmiterjev.

Poudarja se, da je selektivni nevrotoksični učinek permetrina (droge, ki se uporablja pri mošnji) za nevretenčarje posledica strukturnih razlik med natrijevimi kanali vretenčarjev in nevretenčarjev.

Sinteza

Nastane s konjugacijo benzilalkohola in natrijevega benzoata v prisotnosti trietilamina. Prav tako nastaja s preskusno metilbenzoatom v prisotnosti benzil oksida. Je stranski produkt sinteze benzojeve kisline z oksidacijo s toluenom.

Poleg tega ga je mogoče sintetizirati s Tisčenkovo ​​reakcijo, pri čemer kot katalizator uporabimo benzaldehid z natrijevim benzilatom (ustvarjen iz natrijevega in benzilnega alkohola).

Prijave

Pri zdravljenju kraste

Spojina se že dolgo uporablja pri zdravljenju moščin, pa tudi naglavnih uši, uporablja pa se kot 25-odstotni losjon benzil benzoat. Pri zdravljenju mošnjice se losjon po predhodnem čiščenju nanaša na celotno telo od vratu navzdol.

Ko je prvi nanos suh, nanesite drugi sloj losjona z benzil benzoatom. Njegova uporaba velja za nizko tvegano za odrasle bolnike z moškimi in smrtonosna za pršice, ki povzročajo bolezen, ki jih običajno odpravimo v petih minutah. Uporaba benzil benzoata pri otrocih ni priporočljiva.

Običajno sta potrebna dva do tri aplikacije spojine, da povzročijo draženje kože. Preveliko odmerjanje spojine lahko povzroči pretisne omote, koprivnico ali izpuščaj.

O perkutani absorpciji benzil benzoata ni uporabnih podatkov, obstajajo študije, ki kažejo na to dejstvo, vendar brez določanja njegove velikosti.

Absorbirani benzil benzoat se hitro hidrolizira v benzojsko kislino in benzil alkohol. Ta se nato oksidira v benzojsko kislino. Nato se benzojska kislina konjugira z glicinom, da nastane benzoilholin (hippurična kislina) ali z glukuronsko kislino, da nastane benzoilglukuronska kislina.

Pri zdravljenju krčev

Benzil benzoat ima vazodilatatorne in spazmolitične učinke, saj je prisoten v številnih zdravilih za zdravljenje astme in oslovskega kašlja.

Benzil benzoat se je sprva uporabljal pri zdravljenju številnih stanj, ki so vplivala na zdravje ljudi, vključno s čezmerno črevesno peristaltiko; driska in dizenterija; črevesne kolike in enteroespazem; pilorospazem; spastično zaprtje; žolčne kolike; ledvična ali sečnična kolika; spazem sečnega mehurja.

Tudi krči, povezani s krčenjem semenskih veziklov; maternične kolike pri spastični dismenoreji; arterijski spazem, povezan z visokim krvnim tlakom; in bronhialni spazem kot pri astmi. Trenutno so ga v številnih oblikah uporabe nadomestila učinkovitejša zdravila

Kot pomožno snov

Benzil benzoat se uporablja kot pomožna snov v nekaterih nadomestnih zdravilih za testosteron (na primer Nebido) pri zdravljenju hipogonadizma.

V Avstraliji je pri bolniku, ki se zdravi z nadomestnimi zdravili za testosteron, prišlo do anafilaksije, povezane z uporabo benzil benzoata.

Spojina se uporablja pri zdravljenju nekaterih kožnih stanj, kot so ringworm, blage do zmerne akne in seboreja.

V veterinarskih bolnišnicah

Benzil benzoat se je v veterinarskih bolnišnicah uporabljal kot aktualni miticid, škabicid in pedikuličid. Pri velikih odmerkih lahko spojina pri laboratorijskih živalih povzroči hiperozno bolezen, izgubo koordinacije, ataksijo, epileptične napade in paralizo dihanja.

Druge uporabe

- Uporablja se kot repelenti za čigre, klope in komarje.

-To je topilo za celulozni acetat, nitrocelulozo in umetni mošus.

- Uporablja se kot aromatično sredstvo za bonbone, slaščice in žvečilne gumije. Poleg tega najde uporabo kot antimikrobno sredstvo za konzerviranje.

-Benzil benzoat se v kozmetologiji uporablja pri zdravljenju suhih ustnic z uporabo kreme, ki jo vsebuje v povezavi z vazelinom in parfumom.

-Uporablja se kot nadomestek kamfor v celuloidnih spojinah, plastiki in piroksilinu.

- Uporablja se kot nosilec barvila in mehčalca. Služi kot sredstvo za fiksiranje dišav. Čeprav ni aktivna sestavina dišave, pomaga izboljšati stabilnost in značilen vonj glavnih sestavin.

Reference

1. Univerza v Hertfordshireu. (26. maj 2018). Benzil benzoat. Pridobljeno: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedija. (2018). Benzil benzoat. Pridobljeno: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzil benzoat. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetična, medicinska in kirurška dermatologija. (2013). Kraste: pregled. Pridobljeno: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. junij 2018). Navodila za uporabo benzil benzoata: emulzija in mazilo. Pridobljeno: saludmedin.es