BENZOIN: STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE IN TVEGANJA - KEMIJA - 2025

Benzoin ali benzoin je bela kristalinična trdna snov z vonjem kafre, v kateri so organske spojine. To je aceton, natančneje acetofenon s sosednjimi hidroksi in fenilnimi ogljiki. Nastane s katalitično kondenzacijo benzaldehida s kalijevim cianidom kot katalizatorjem.

Prvič sta ga leta 1828 poročala Julius Von Liebig in Friedrich Woehler med preiskavami olja grenkega mandlja, ki je bilo sestavljeno iz benzaldehida in cianonijeve kisline. Katalitično sintezo benzoina je pozneje izboljšal Nikolaj Zinin.

Benzoinska molekula. Vir: Avtor ni na voljo za branje avtorja. Pion domneva (temelji na trditvah o avtorskih pravicah).

Benzoin je praktično netopen v vodi, vendar je topen v vročem alkoholu in drugih organskih topilih, kot sta ogljikov sulfid in aceton.

To ime se uporablja tudi za navajanje benzoinske smole, pridobljene iz drevesa benzoina Styrax. Smola vsebuje benzojsko kislino, fenilpropionsko kislino, benzaldehid, cimetovo kislino, benzil benzoat in vanilin, kar ji daje vonj po vaniliji.

Tega eteričnega olja ne smemo zamenjati s sestavljenim benzoinom, ki ima drugačno sestavo in izvor.

Struktura benzoina

Na zgornji sliki je bila prikazana molekularna struktura benzoina z modelom sfer in palic. Videti je, da ima dva aromatična obroča, ločena z dvema ogljikom, ki nosita kisik; od leve proti desni, CHOH in CO. Upoštevajte tudi, da imajo obroči različne orientacije v prostoru.

Hidrofobni del prevladuje v svoji strukturi, medtem ko oksigeni nekoliko prispevajo k njegovemu dipolnemu trenutku; ker oba aromatična obroča privlačita elektronsko gostoto proti njima, razpršuje naboj na bolj homogen način.

Rezultat tega je, da molekula benzoina ni preveč polarna; kar upravičuje, da je v vodi slabo topna.

Če se osredotočimo na oba kisikova atoma, bomo videli, da lahko OH skupina tvori intramolekularno vodikovo vez s sosednjo karbonilno skupino; to pomeni, da ne bi vezale dveh molekul benzoina, temveč bi se okrepila specifična prostorska konformacija, ki bi preprečila, da bi se H (OH) C-CO vez vrtela preveč.

Čeprav benzoin ne velja za molekul z visoko polarnostjo, mu njegova molekularna masa daje dovolj kohezijske sile za določitev monokliničnega belega kristala, ki se topi okoli 138 ° C; odvisno od stopnje nečistoč je lahko pri nižji ali višji temperaturi.

Lastnosti

Imena

Nekatera od njegovih številnih dodatnih imen so:

- 2-hidroksi-1,2-difeniletanon.

- benzoilfenilkarbanol.

- 2-hidroksi-2-fenilacetofenon.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etan-1 -on.

Molekularna formula

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ ali C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molarna masa

212.248 g / mol.

Fizični opis

Benzoin je bela do skoraj bela kristalna trdna snov z vonjem po kamfori. Ko so pokvarjene, so sveže površine mlečno bele. Lahko se pojavi tudi kot suh prah ali beli ali rumeni kristali.

Okus

Ni opisano. Rahlo ostri.

Vrelišče

344 ° C.

Tališče

137 ° C.

Točka vžiga

181 ° C.

Topnost v vodi

Praktično netopno.

Topnost v organskih topilih

Topen v vročem alkoholu in ogljikovem sulfidu.

pH

V alkoholni raztopini je kisla, določimo jo z lakmusovim papirjem.

Stabilnost

V hlevu. Je gorljiva spojina in nezdružljiva z močnimi oksidanti.

Še ena poskusna lastnost

Zmanjšajte Fehlingovo raztopino.

Sinteza

Spodnja slika prikazuje reakcijo kondenzacije benzaldehida, da nastane benzoin. Ta reakcija je naklonjena prisotnosti kalijevega cianida v raztopini etilnega alkohola.

Kondenzacija benzoina. Vir: Kold Heart

Dve molekuli benzaldehida se kovalentno povezujeta s sproščanjem molekule vode.

Mehanizem kondenzacije benzoina. Vir: Brianlee89

Kako se to zgodi? Skozi zgoraj prikazan mehanizem. Anion CN ^- deluje kot nukleofil z napadom na ogljik karbonilne skupine benzaldehida. Pri tem in s sodelovanjem vode C = O postane C = N; zdaj je H zamenjan z OH, benzaldehid pa postane nitril enolat (druga vrstica na sliki).

Negativni naboj dušika se delokalizira med njim in ogljikom ^- C-CN; za ta ogljik se pravi, da je nukleofilni (išče pozitivne naboje). Toliko, da napada karbonilno skupino druge molekule benzaldehida.

Ponovno se molekula vode vmešava v nastanek OH ^- in deprotonira OH skupino; ki kasneje tvori dvojno vez z ogljikom, da nastane C = O skupina, medtem ko skupina CN migrira kot cianidni anion. Tako CN ^- reakcija katalizira brez porabe.

Prijave

Posrednik

Benzoin sodeluje pri sintezi organskih spojin s katalitično polimerizacijo. Je vmesni spoj za sintezo α-benzoin oksima, analitičnega reagenta za kovine. Je predhodno sredstvo za benzil, ki deluje kot fotoiniciator.

Sinteza benzila poteka z organsko oksidacijo z uporabo bakra (III), dušikove kisline ali ozona. Benzoin se uporablja pri pripravi farmacevtskih zdravil, kot so oksaprozin, ditazol in fenitoin.

V hrani

Benzoin se uporablja kot sredstvo za aromatiziranje živil.

Ljudska in veterinarska medicina

V veterinarski medicini se uporablja kot antiseptik za lokalno uporabo, uporablja se pri zdravljenju kožnih razjed, da pride do njihovega celjenja.

Uporablja se tudi v medicini v formulacijah za izdelavo inhalacij za zdravljenje bronhitisa in ekspektoransov za peroralno uporabo.

Osebna nega

Benzoin se uporablja pri izdelavi deodorantov.

Benzoinovo eterično olje uporablja

Znano je, da to eterično olje spodbuja cirkulacijo. Opisali so tudi blagodejno delovanje na živčni sistem, ki se kaže z lajšanjem tesnobe in stresa. Prav tako je bilo dokazano, da ima antiseptično delovanje na odprtih ranah.

Nekatere spojine, ki so prisotne v eteričnem olju benzoina, kot so benzaldehid, benzojeva kislina in benzil benzoat, so baktericidne in fungicidne snovi, ki preprečujejo situacijo sepse.

Navedeno je, da ima antiflatulentno in karminativno delovanje, učinek, ki je posledica njegovega sproščujočega delovanja na trebušne mišice. Prav tako ji pripisujejo diuretično delovanje, ki prispeva k izločanju strupenih snovi za telo.

To eterično olje se uporablja kot ekspektorans, ki lajša zastoje v dihalih. Prav tako so jih uporabili pri lajšanju artritisa s pomočjo lokalnega nanosa, ki omogoča absorpcijo zdravilnih komponent skozi kožo.

Toksičnost

Benzoin ob stiku povzroča rdečico in draženje kože in oči. Z vdihavanjem sestavljenega prahu pride do draženja dihalnih poti, ki se kaže s kašljem. Vendar na splošno ne gre za zelo strupene spojine.

Pokazalo se je, da je tinkture benzoina, alkoholnega izvlečka iz smole drevesa Stizox benzoina, niz strupenih. Morda zato, ker je tinktura mešanica spojin; med njimi benzojska kislina, benzaldehid itd.

Stik s kožo ne povzroča občutnega draženja. Toda stik z očmi lahko povzroči draženje, ki se kaže z rdečico, bolečino, solzenjem in nejasnim vidom.

Vdihavanje hlapov iz benzoinske tinkture lahko povzroči draženje dihalnih poti, kašelj, kihanje, izcedek iz nosu, hripavost in vneto grlo.

Nazadnje lahko zaužitje tinkture povzroči draženje prebavil, ki se kaže z bolečinami v trebuhu, slabostjo, bruhanjem in drisko.

Reference

1. Wikipedija. (2019). Benzoin (organska spojina). Pridobljeno: en.wikipedia.org
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Benzoin. Baza podatkov PubChem. CID = 8400. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Večstopenjska sinteza koencimov s sintezo benzoina in njihovih derivatov. Pridobljeno: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29. avgusta). Vitamin B1. Kemija LibreTexts. Pridobljeno: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kašino in M. Morimoto. (1980). Struktura benzoina. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. maj 2019). 11 čudovitih prednosti eteričnega olja benzoina. Organska dejstva. Pridobljeno: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Benzoinovo eterično olje ljubi starodavna licenčnina. Pridobljeno: monq.com