ANETOLE: STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE, STRUPENOST - KEMIJA - 2026

Anetol je organska spojina z molekulsko formulo C ₁₀ H ₂₂ O, pridobljen iz phenylpropene. Ima značilen vonj po janeževem olju in prijeten okus. V naravi ga najdemo v nekaterih eteričnih oljih.

Eterična olja so tekoča pri sobni temperaturi, ki so odgovorna za vonj rastlin. Najdemo jih predvsem v rastlinah iz družine labiatov (meta, sivka, timijan in rožmarin) in v šmarnicah (janež in koromač); iz slednjega se anetola pridobiva s parnim odstranjevanjem.

Zvezdni janež. Vir: Pixabay

Janež in koromač sta rastlini, ki vsebujeta anetolo, fenolni eter, ki se v primeru janeža nahaja v njegovem sadežu. Ta spojina se uporablja kot diuretik, karminativ in ekspektorans. Dodajajo ga tudi hrani, da jim dajo okus.

Sintetizira se z esterifikacijo p-kresola z metilnim alkoholom in poznejšo kondenzacijo z aldehidom. Anetole lahko ekstrahiramo iz rastlin, ki jih vsebujejo s parno destilacijo.

Anethole ima strupene učinke in lahko povzroči draženje kože, oči, dihal ali prebavnega trakta, odvisno od mesta stika.

Struktura anetole

Anethole molekula Vir: ..TTT .., iz Wikimedia Commons

Struktura molekule anetola je prikazana na zgornji sliki v modelu krogle in palice.

Tu lahko vidimo, zakaj je fenolni eter: na desni je metoksi skupina, -OCH ₃ , in če prezreti CH ₃ za trenutek , boste imeli fenolni prstan (s substituentom propenske) brez vodika, Obroč- Zato bi lahko v skrajšani obliki njegovo strukturno formulo predstavili kot ArOCH ₃ .

To je molekula, katere ogljikovo okostje je lahko v isti ravnini, saj imajo skoraj vsi njeni atomi sp ² hibridizacijo .

Njegova medmolekulska sila je tipa dipola-dipola, z najvišjo gostoto elektronov, ki se nahaja v območju obroča in metoksi skupine. Upoštevajte tudi relativno amfifilni značaj anetola: -OCH ₃ je polarni in ostali njene strukture je nepolarno in hidrofoben.

To dejstvo pojasnjuje njegovo nizko topnost v vodi, obnaša se kot katera koli maščoba ali olje. Pojasnjuje tudi pripadnost drugim maščobam, ki so prisotne v naravnih virih.

Geometrijski izomeri

Izomeri cis (Z), navzgor in trans (E), navzdol. Vir: Jü, z Wikimedia Commons.

Anetola je lahko prisotna v dveh izomernih oblikah. Prva slika strukture je pokazala trans (E) obliko, najbolj stabilno in najbolj obilno. Ponovno je ta struktura prikazana na zgornji sliki, na vrhu pa jo spremlja njen cis (Z) izomer.

Upoštevajte razliko med dva izomera: relativni položaj -OCH ₃ glede na aromatskem obroču. V cis izomer anetola, -OCH ₃ je bližje obroču, kar ima za posledico steričnega oviranja, ki destabilizira molekulo.

Pravzaprav je destabilizacija takšna, da se lastnosti, kot je tališče, spremenijo. Praviloma imajo cis maščobe nižje tališča, njihove medmolekulske interakcije pa so v primerjavi s transmaščobami manj učinkovite.

Lastnosti

Imena

annexol in 1-metoksi-4-propenil benzen

Molekularna formula

C ₁₀ H ₂₂ O

Fizični opis

Beli kristali ali brezbarvna tekočina, včasih bledo rumena.

Vrelišče

454,1 ° F do 760 mmHg (234 ° C).

Tališče

(21,3 ° C).

Točka vžiga

195ºF.

Topnost v vodi

V vodi (1,0 g / l) pri 25 ° C je praktično netopen.

Topnost v organskih topilih

V razmerju 1: 8 v 80% etanolu; 1: 1 v 90% etanolu.

Se meša s kloroformom in etrom. V dimetil sulfoksidu doseže koncentracijo 10 mM. Topen v benzenu, etil acetatu, ogljikovem sulfidu in petrolej etru.

Gostota

0,9882 g / ml pri 20 ° C.

Parni tlak

5,45 Pa pri 294ºK.

Viskoznost

2,45 x 10 ^-3 Poso.

Lomni količnik

1.561

Stabilnost

Stabilna, vendar je gorljiva spojina. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.

Temperatura skladiščenja

Med 2 in 8 ° C.

pH

7,0

Prijave

Farmakološka in terapevtska

Anethole trithione (ATT) je zaslužen za številne funkcije, vključno s povečanim izločanjem sline, kar pomaga pri zdravljenju kserostomije.

V anetolu in v rastlinah, ki ga vsebujejo, je bilo dokazano delovanje, povezano z dihali in prebavnim sistemom, poleg tega, da ima protivnetno, antiholinesterazo in kemopreventivno delovanje.

Obstaja razmerje med vsebnostjo anetola rastline in njenim terapevtskim delovanjem. Zato se terapevtsko delovanje pripisuje atenolu.

Terapevtske dejavnosti rastlin, ki vsebujejo anetole, omogočajo vse antispazmodično, karminativno, antiseptično in ekspektoransko sredstvo. Imajo tudi evpeptične, sekretolitične, galaktogoške lastnosti in pri zelo velikih odmerkih emenogogično delovanje.

Anetole kaže strukturno podobnost dopaminu, zato je poudarjeno, da lahko deluje z receptorji nevrotransmiterja, kar povzroča izločanje hormona prolaktina; odgovoren za galaktogično delovanje, ki ga pripisujejo atenolu.

Zvezdni janež

Zvezdni janež, kulinarični okus, se uporablja za zdravljenje bolečin v želodcu. Poleg tega ji pripisujejo analgetične, nevrotropne in vročinske lastnosti. Uporablja se kot karminativ in pri lajšanju kolik pri otrocih.

Insekticidno, protimikrobno in protiparazitsko delovanje

Janež se uporablja proti uši žuželk (listne uši), ki sesajo liste in poganjke, zaradi česar se ukrivijo.

Anethole deluje kot insekticid na ličinke komarjev vrste Ochlerotatus caspices in Aedes egypti. Deluje tudi kot pesticid na pršici (arahnid). Insekticidno deluje na ščurke vrste Blastella germanica.

Prav tako deluje na več odraslih vrst hribovcev. Končno je anetol odbojno sredstvo za žuželke, zlasti komarje.

Anethole deluje na bakterijo bakterije Salmonella, ki deluje baktericidno in bakteriostatično. Ima protiglivično delovanje, zlasti na vrstah Saccharomyces cerevisiae in Candida albicans, ki je oportunistična vrsta.

Anethole izvaja anthelmintsko delovanje in vitro na jajca in ličinke ogorčic vrste Haemonchus contortus, ki se nahajajo v prebavnem traktu ovac.

V hrani in pijačah

Anethole, pa tudi rastline, ki imajo visoko vsebnost spojine, zaradi prijetnega sladkega okusa uporabljajo kot aromo v mnogih živilih, pijačah in slaščičarnah. Uporablja se v alkoholnih pijačah, kot so ouzo, raki in Pernoud.

Anethole je zaradi svoje majhne topnosti v vodi odgovoren za učinek ouzo. Ko vode dodamo uzo likerju, nastanejo drobne kapljice anetola, ki likvorijo likvor. To je dokaz njegove pristnosti.

Toksičnost

S stikom lahko povzroči draženje oči in kože, ki se na koži manifestira v eritemu, edem pa povzroči luskanje. Z zaužitjem lahko proizvede stomatitis, znak, ki spremlja strupenost anetole. Medtem ko pri vdihavanju pride do draženja dihalnih poti.

Zvezdni janež (z veliko anetola) lahko povzroči alergije, zlasti pri dojenčkih. Prav tako lahko prekomerno uživanje anetola povzroči pojav simptomov, kot so mišični krči, duševna zmedenost in zaspanost zaradi njegovega narkotičnega delovanja.

Zastrupitev z janežem z janežem se poveča pri intenzivni uporabi v obliki čistih eteričnih olj.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Banka drog. (2017). Anethole trithione. Pridobljeno: drugbank.ca
3. Bodite prijazni botaniki. (2017). Koromač in druga eterična olja z (E) -anetolom. Pridobljeno: bkbotanicals.com
4. Kemijska knjiga. (2017). trans-Anetole. Pridobljeno: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedija. (2019). Anethole. Pridobljeno: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Zdravilne rastline z eteričnim oljem, bogatim z anetolo. . Pridobljeno: botplusweb.portalfarma.com
8. Administrator. (21. oktober 2018). Kaj je anetola? Zaupni izdelki za zdravje. Pridobljeno: trustedhealthproducts.com