TERCIARNI BUTILNI ALKOHOL: STRUKTURA, LASTNOSTI, TVEGANJA IN UPORABE - KEMIJA - 2026

Terc.butilalkohol je organska spojina s s formulo (CH ₃ ) ₃ COH ali t-BuOH. Je najpreprostejši terciarni alkohol od vseh. Glede na temperaturo okolice je videti kot brezbarvna trdna snov ali tekočina. Spodnja slika prikazuje na primer njene brezbarvne kristale.

Ta alkohol ni substrat za encim alkoholna dehidrogenaza niti za peroksidazno aktivnost katalaze, zato je razvrščen kot alkohol, ki ni metaboliziran. Zaradi svojih biokemičnih lastnosti se domneva, da bi bil lahko koristen pri odkrivanju hidroksilnih radikalov in vivo v nepoškodovanih celicah.

Je eden izmed štirih izomerov izobutilnega alkohola, pri čemer je izomer najmanj dovzeten za oksidacijo in najmanj reaktiven. V naravi ga najdemo v čičeriki in kasavi ali manioki, korenini, ki fermentira za pridobivanje alkoholnih pijač.

Terciarni butilni alkohol je zelo topen v vodi in organskih topilih. Njegova glavna uporaba je kot topilo, ki izpolnjuje to vlogo pri proizvodnji plastike, parfumov, odstranjevalcev barv itd.

Kot številne organske spojine je tudi malo strupen, vendar ima v velikih odmerkih narkotičen učinek, za katerega so značilni glavobol, lahkotnost, omotica, omotica in lahkotnost.

Struktura terc.-butilnega alkohola

Molekularna molekula butilnega alkohola. Vir: Jynto preko Wikipedije.

Zgornja slika prikazuje molekularno strukturo tert-butilnega alkohola z modelom krogel in palic. Celotna molekula ima globalno Tetraedarski geometrijo, s 3. ogljiku, ki se nahaja v središču, in CH ₃ in OH skupin na svojih vozlišči.

Če opazimo to strukturo, je razumljivo, zakaj je ta alkohol terciarni: ogljik v središču je povezan s tremi drugimi ogljiki. Nadaljujemo s tetraedrom, njegov spodnji del se lahko šteje za apolarni, medtem ko je njegova zgornja meja polarna.

V tej točki je skupina OH, ki ustvarja stalen dipolni moment in omogoča tudi, da molekule t-BuOH medsebojno vplivajo preko vodikovih vezi; enako kot molekule vode in druge polarne snovi.

V kristalih t-BuOH so te vodikove vezi ključni dejavnik pri združevanju molekul; čeprav ni veliko informacij o tem, kakšna je kristalna struktura tega alkohola.

Ker je skupina OH tako blizu in obdan z nepolarno CH ₃ skupinami , vodne molekule uspelo hidrat skoraj ves alkohol istočasno so te povezane z OH. To bi razložilo njegovo veliko topnost v vodi.

Lastnosti

Kemična imena

-Terbutilni alkohol

-ter-butanol

-2-metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Molekularna formula

C ₄ H ₁₀ O ali (CH ₃ ) ₃ COH.

Molekularna teža

74.123 g / mol.

Fizični opis

Brezbarvna trdna ali brezbarvna tekočina, odvisno od temperature okolice, saj je tališče 25,4 ° C 77,9 ° F. Nad 77,9ºF je tekočina.

Neprijeten vonj

Podobno kot kafor.

Vrelišče

82,4 ° C.

Tališče

(25,4 ° C).

mesto vžiga

(11 ° C). Zaprta skodelica.

Topnost v vodi

Zelo topno. Pravzaprav se ta alkohol z vodo vedno meša z vodo.

Topnost v organskih topilih

Lahko se meša z etanolom, etilnim etrom in topen v kloroformu.

Gostota

0,78 g / cm ³ .

Gostota hlapov

2,55 (glede na zrak = 1).

Parni tlak

4,1 kPa pri 20 ° C.

Porazdelitveni koeficient oktanol / voda

Dnevnik P = 0,35.

Termostabilnost

Nestabilno v vročini

Temperatura samovžiga

(470 ° C) 896 ° F.

Razgradnja

Pri segrevanju lahko sprošča ogljikov monoksid in hlape izobutilena.

Toplota izparevanja

39,07 kJ / mol.

Kalorična zmogljivost

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Formacijska entalpija

-360,04 do -358,36 kJmol ^-1 .

Temperatura skladiščenja

2-8 ° C.

Stabilnost

Je stabilen, vendar nezdružljiv z močnimi oksidanti, bakrom, bakrovimi zlitinami, alkalnimi kovinami in aluminijem.

Ionizacijski potencial

9,70 eV

Prag za vonj

219 mg / m ³ (slab vonj).

Lomni količnik

1.382 pri 25 ° C.

Konstanta disociacije

pKa = 19.20.

Najvišja koncentracija hlapov

5,53% pri 25 ° C.

Reakcije

-Proprotonira ga močna baza, da izvira alkoksidni anion; natančneje, A terbutoxide, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- terciarni butilni alkohol reagira z vodikovim kloridom in tvori terciarni butil klorid.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCI => (CH ₃ ) ₃ CCI + H ₂ O

Terciarni alkoholi imajo večjo reaktivnost z vodikovimi halogenidi kot sekundarni in primarni alkoholi.

Tveganja

Terciarni butilni alkohol v stiku s kožo povzroči manjše poškodbe, kot sta ne-huda eritema in hiperemija. Prav tako ne gre skozi kožo. Nasprotno, v očeh resnično draži.

Pri vdihavanju draži nos, grlo in bronhialne cevi. V primeru velike izpostavljenosti se lahko pojavijo narkotični učinki, zaspano stanje, pa tudi lahkomiselnost, omotica in glavobol.

Ta alkohol je poskusno teratogeno sredstvo, zato pri živalih opažajo, da lahko vpliva na pojav prirojenih motenj.

Kar zadeva njegovo skladiščenje, so njegova tekočina in hlapi vnetljivi, zato lahko v določenih okoliščinah povzroči požare in eksplozije.

OSHA je določil mejno koncentracijo 100 ppm (300 mg / m ³ ) za 8-urni premik.

Prijave

-Tert-butil alkohol se uporablja za vgradnjo terc-butilne skupine v organske spojine za pripravo smol, topnih v olju, in trinitro-terc-butiltoluen, umetni mošus. Poleg tega predstavlja izhodni material za pripravo peroksidov.

-FDA ga je odobrila kot sredstvo proti odstranjevanju pene za uporabo v plastičnih delih in materialih, ki so v stiku z živili. Uporabljali so ga pri proizvodnji sadnih esenc, plastike in lakov.

-Vmes je za proizvodnjo terbutil klorida in tributilfenola. Deluje kot denaturirajoče sredstvo za etanol.

- Uporablja se za izdelavo flotacijskih sredstev, kot organsko topilo za odstranjevanje barv in za raztapljanje esenc, ki se uporabljajo v parfumih.

-Uporablja se kot oktanski ojačevalec pri bencinu; gorivo in aditivi za gorivo; topilo za čiščenje in razmaščevalec.

-Tert-butil alkohol je vmesno sredstvo pri proizvodnji tert-butilmetil etra (MTBE) in tributiletil etra (ETBE), ki reagira z metanolom in etanolom.

-Na enak način deluje tudi pri proizvodnji tributil hidroperoksida (TBHP) z reakcijo z vodikovim peroksidom.

- Uporablja se kot reagent v postopku, imenovanem Curtiusova preureditev.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Wikipedija. (2019). Tert-butil alkohol. Pridobljeno: en.wikipedia.org
3. Običajna organska kemija. (sf). t-butanol. Pridobljeno: commonorganicchemistry.com
4. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Tert butanol. Baza podatkov PubChem. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.