- Kemične strukture
- Kemične in fizikalne lastnosti
- Vrelišča in tališča
- Gostota
- Nomenklatura in primeri
- Reference
V razvejenih alkanov nasičeni ogljikovodiki, katerih strukture ne sestoji iz ravne verige. Alkani z ravno verigo se razlikujejo od svojih razvejanih izomerov, tako da pred imenom dodajo črko n. Tako n-heksan pomeni, da strukturo sestavlja šest atomov ogljika, poravnanih v verigi.
Veje golega nadstreška (spodnja slika) bi lahko primerjali z vejami razvejanih alkanov; debelina verig pa naj bo glavna, sekundarna ali terciarna, ima enake dimenzije. Zakaj? Ker so v vseh preprostih vezi prisotne C - C.
Vir: Pixabay
Drevesa, ko se razrastejo, se navadno vejejo; tako tudi alkani. Vzdrževanje konstantne verigo z nekaterimi metilenski enoti (CH 2 -) vključuje vrsto energetskih razmer. Več energije kot imajo alkani, večja je nagnjenost k odvajanju.
Linearni in razvejeni izomeri imajo enake kemijske lastnosti, vendar z majhnimi razlikami v vreliščih, tališčih in drugih fizikalnih lastnostih. Primer razvejanega alkana je 2-metilpropan, najpreprostejši od vseh.
Kemične strukture
Razvejeni in linearni alkani imajo enako splošno kemijsko formulo: C n H 2n + 2 . Se pravi, da imata oba za določeno število ogljikovih atomov enako število vodikov. Zato sta dve vrsti spojin izomeri: imajo isto formulo, vendar različne kemijske strukture.
Kaj opazimo najprej v linearni verigi? Končno število metilenskih skupin, -CH 2 - . Tako CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 je ravna alkan verige imenujemo n-heptana.
Upoštevajte pet zaporednih metilenskih skupin. Upoštevati je treba tudi, da te skupine sestavljajo vse verige in so zato enake debeline, vendar z različno dolžino. Kaj še lahko rečemo o njih? Kateri sta 2. ogljik, torej ogljik, povezan z dvema drugima.
Da se omenjeni n-heptan veje, je treba preurediti njegove ogljike in vodike. Kako? Mehanizmi so lahko zelo zapleteni in vključujejo migracijo atomov in nastanek pozitivnih vrst, znanih kot karbokacije (–C + ).
Vendar je na papirju dovolj, da strukturo razporedite tako, da obstajajo 3. in 4. ogljik; z drugimi besedami, ogljik vezan na tri ali štiri druge. Ta nova naročanje je bolj stabilen kot dolgih grozdih CH 2 skupin . Zakaj? Ker sta 3. in 4. ogljik bolj energijsko stabilna.
Kemične in fizikalne lastnosti
Razvejeni in linearni alkani z enakimi atomi ohranjajo enake kemijske lastnosti. Njihove vezi ostanejo preproste, C - H in C - C, in z majhno razliko v elektronegativnostih, zato so njihove molekule nepolarne. Razlika, omenjena zgoraj, je v 3. in 4. ogljiku (CHR 3 in CR 4 ).
Ker pa se veriga veje v izomere, spremeni način, kako molekule medsebojno delujejo.
Na primer, kako povezati dve linearni veji drevesa ni isto kot postaviti dve visoko razvejeni eno na drugo. V prvi situaciji je veliko površinskega stika, v drugem pa prevladujejo "vrzeli" med vejami. Nekatere veje so bolj povezane med seboj kot z glavno vejo.
Vse to ima za posledico podobne vrednosti, vendar v mnogih fizikalnih lastnostih ne enake.
Vrelišča in tališča
Tekoče in trdne faze alkanov so pod posebnim pritiskom in temperaturo podvržene medmolekularnim silam. Ker molekule razvejanih in linearnih alkanov ne delujejo enako, tudi njihove tekočine ali trdne snovi ne bodo enake.
Tališča in vrelišče naraščajo s številom ogljika. Za linearne alkane so ti sorazmerni z n. Toda pri razvejanih alkanih je situacija odvisna od tega, kako razvejena je glavna veriga in kakšna sta substitucijska ali alkilna skupina (R).
Če se linearne verige štejejo za vrstice cikcak, potem se bodo popolnoma prilegale druga drugi; vendar z razvejanimi glavnimi verigami komajda medsebojno delujejo, ker jih nadomestki držijo ločeno drug od drugega.
Posledično imajo razvejeni alkani manjši molekulski vmesnik, zato so njihova tališča in vrelišča ponavadi nekoliko nižja. Bolj razvejana struktura, manjše bodo te vrednosti.
Na primer, n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) ima PEB od 36,1 ° C, medtem ko je 2-metil-butan (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) in 2,2-dimetil-propana (C (CH 3 ) 4 ) od 27,8 in 9,5 ° C
Gostota
Z istim sklepom so razvejeni alkani nekoliko manj gosti, ker zasedajo večjo prostornino zaradi zmanjšanja površinskega stika med glavnimi verigami. Tako kot linearni alkani se ne mešajo z vodo in plavajo nad njo; torej manj gosta.
Nomenklatura in primeri
Vir: Gabriel Bolívar
Na zgornji sliki je prikazanih pet primerov razvejanih alkanov. Upoštevajte, da je za veje značilno, da imajo 3. ali 4. ogljik. Toda kaj je glavna veriga? Tisti z največjim številom atomov ogljika.
-V A je ravnodušen, saj ne glede na to, katero verigo izberemo, imata obe po 3 C. Torej, njeno ime je 2-metil-propan. Je izomer butana, C 4 H 10 .
-Alkan B ima na prvi pogled dva substituenta in dolgo verigo. –CH 3 skupine so oštevilčene tako, da imajo najmanj število; zato se ogljiki začnejo šteti z leve strani. Tako se B imenuje 2,3-dimetil-heksan.
-Za C enako velja kot B. ima glavno verigo 8 C, in dva substituenta, CH 3 in CH 2 CH 3 se nahaja več na levi strani. Ime je torej: 4-etil-3-metiloktan. Upoštevajte, da je -etilni substituent omenjen pred -metil po abecednem vrstnem redu.
-V primeru D ni pomembno, kje se štejejo ogljiki glavne verige. Ime mu je: 3-etil-propan.
In končno za E, nekoliko bolj kompleksno razvejanim alkana, katere glavna veriga ima 10 ° C in se začne štetje iz katerega koli od CH 3 skupin na levi. Tako je ime: 5-etil-2,2-dimetil-dekan.
Reference
- Carey, FA (2006). Šesta izdaja organske kemije. Založba Mc Graw Hill, strani 74–81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Kako poimenujemo razvejene alkane v kemiji. Pridobljeno: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Enostavni razvejeni alkani. Vzeto iz: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, dr. (8. januar 2018). Definicija razvejane verige Alkane. Pridobljeno: misel.com
- Kemija LibreTexts. Alkanes z razvejeno verigo. Izvedeno iz: chem.libretexts.org
- Alkani: zgradba in lastnosti. Vzeto iz: uam.es
- Nomenklatura: alkani. . Vzeto iz: quimica.udea.edu.co