IZOAMIL ACETAT: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA IN UPORABA - KEMIJA - 2026

Izoamil acetat ester, katerega molekulska formula CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH ( ₃ ) ₂ . Pri sobni temperaturi je sestavljen iz mastne, bistre, brezbarvne, vnetljive in hlapne tekočine. Pravzaprav je preveč hlapljiv in dišeč ester.

Njegova glavna značilnost je, da oddaja vonj, ki prispeva k aromi številnega sadja, zlasti banane ali trpotca. Prav tako je ta zadnji sadež eden izmed naravnih virov par excellence.

Banane, katerih značilna aroma je posledica izoamil acetata. Vir: Pixabay.

Od tod ime bananino olje, ki ga damo raztopini izoamil acetata ali mešanici izomil acetata z nitrocelulozo. Spojina se pogosto uporablja kot aroma za hrano, sladoled in sladkarije.

Poleg tega se uporablja pri izdelavi dišav z različno uporabo. Je tudi topilo, ki se uporablja pri ekstrakciji kovin in organskih spojin, kot je ocetna kislina.

Izoamil acetat je rezultat esterifikacije izoamil alkohola z ocetno kislino. V učnih laboratorijih za organsko kemijo ta sinteza predstavlja zanimivo izkušnjo za izvajanje esterifikacije, hkrati pa laboratorij preplavi z vonjem po bananah.

Struktura izoamil acetata

Struktura izoamil acetata. Vir: Ben Mills

Zgornja slika prikazuje molekulsko strukturo izoamil acetata z modelom sfer in palic. Rdeče krogle ustrezajo atomom kisika, zlasti tistim, ki to spojino identificirajo kot ester; njegov eterski del, ROR in karbonilna skupina, C = O, ki ima strukturno formulo R ^' COOR.

Na levi, R ^' , je izopentil alkilni radikal, (CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ CH ₂ ; in desno, R, metilni skupini, ki ji je dolžan „acetat“ imena tega estra. Gre za sorazmerno majhen ester, ki je sposoben interakcije s kemičnimi receptorji vonja v naših nosovih in povzroča signale, ki jih možgani razlagajo kot dišavo.

Medmolekularne interakcije

Molekula izoamil acetata je prožna; Vendar izopentilni radikal ne koristi medmolekularnim interakcijam, ker je razvejen, sterično preprečuje, da bi atomi kisika učinkovito delovali s pomočjo dipol-dipolnih sil.

Prav tako ta dva kisika ne moreta sprejeti vodikovih vezi; strukturno jih molekula ne more donirati. V primerjavi s prekinjenimi dipoli lahko izoamil acetat medmolekularno medsebojno deluje s pomočjo londonskih disperzijskih sil; ki so neposredno sorazmerne z njegovo molekulsko maso.

V tem primeru je molekularna masa estra odgovorna za njegove molekule, ki tvorijo tekočino z visokim vreliščem (141 ° C). Prav tako je odgovoren za njegovo trdno taljenje pri temperaturi -78 ° C.

Banana dišava

Njene medmolekulske sile so tako šibke, da je tekočina dovolj hlapna, da prepušča okolico z vonjavami po bananah. Zanimivo je, da se lahko sladki vonj tega estra spremeni, če se število ogljikov zmanjša ali poveča.

To pomeni, da če bi namesto šestih alifatskih ogljikov imel pet (z izobutilnim radikalom), bi njegov vonj spominjal na maline; če bi bil radikal sekbutil, bi vonj napolnil s sledovi organskih topil; in če bi imel več kot šest ogljikov, bi se vonj začel obračati v milnico in kovino.

Lastnosti

Kemična imena

-Izoamil acetat

-Izopentil etanoat

-3-metilbutil acetat

-Izopentil acetat

-Banana ali plantain olje.

Molekularna formula

C ₇ H ₁₄ O ₂ ali CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH ( ₃ ) ₂

Molekularna teža

130.187 g / mol.

Fizični opis

Je mastna, bistra in brezbarvna tekočina.

Neprijeten vonj

Pri sobni temperaturi ima intenziven in prijeten vonj po banani.

Okus

Ima okus, podoben hruški in jabolki.

Vrelišče

124,5 ° C.

Tališče

-78,5 ° C

mesto vžiga

Zaprta skodelica 92 ° F (33 ° C); odprta skodelica 100 ° F (38 ° C).

Topnost v vodi

2.000 mg / L pri 25 ° C.

Topnost v organskih topilih

Se meša z alkoholom, etrom, etil acetatom in amilnim alkoholom.

Gostota

0,876 g / cm ³ .

Gostota hlapov

4,59 (glede na zrak = 1).

Parni tlak

5,6 mmHg pri 25 ° C.

Temperatura samodejnega vžiga

(360 ° C).

Viskoznost

-1.03 cPoise pri 8,97 ºC

-0,872 cPoise pri 19,91 ° C.

Toplota izgorevanja

8.000 cal / g

Prag za vonj

Zrak = 0,025 µL / L

Voda = 0,017 mg / L

Lomni količnik

1.400 pri 20 ° C.

Relativna hitrost izhlapevanja

0,42 (glede na butil acetat = 1).

Dielektrična konstanta

4,72 pri 20 ° C.

Skladiščenje

Izoamil acetat je vnetljiva in hlapna spojina. Zato ga hranite na hladnem v popolnoma nepredušnih posodah, proč od vnetljivih snovi.

Sinteza

Nastane z esterifikacijo izoamilnega alkohola z ledeno ocetno kislino v postopku, znanem kot Fisherjeva esterifikacija. Žveplova kislina se običajno uporablja kot katalizator, vendar p-toluensulfonska kislina reakcijo katalizira:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ CH ₂ CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

Prijave

Okusi hrane in pijač

Uporablja se za prenos hruškastega okusa v vodi in sirupih. Na Kitajskem se uporablja za pripravo okusov sadja, kot so jagoda, robida, ananas, hruška, jabolko, grozdje in banana. Uporabljeni odmerki so: 190 mg / kg v slaščičarnah; 120 mg / kg v pecivu; 56 mg / kg sladoleda; in 28 mg / kg brezalkoholnih pijač.

Topilo in tanjši

Topilo je za:

-Nitroceluloza in celuloid

-Vodoodporni laki

-Ester dlesni

-Vinila smola

-Kumaronska smola in ricinusovo olje.

Uporablja se kot topilo za določanje kroma in se uporablja kot ekstrakcijsko sredstvo za železo, kobalt in nikelj. Uporablja se tudi kot razredčilo za oljne barve in stare lake. Poleg tega se uporablja pri izdelavi laka za nohte.

Ta ester se uporablja kot razredčilo pri proizvodnji ocetne kisline. Petrolej se uporablja kot surovina v postopku oksidacije, pri katerem nastane vodna raztopina ocetne kisline in drugih spojin, kot sta mravljinčna in propionska kislina.

Kot topilo in nosilec za druge snovi so ga v zgodnjih dneh letalske industrije uporabljali za zaščito tkanin letalskih kril.

Dišave

- Uporablja se kot osvežilec zraka za zakrivanje slabih vonjav.

-Uporablja se kot parfum pri laku čevljev.

- Preizkusite učinkovitost plinskih mask, saj ima izoamil acetat zelo nizek prag vonja in ni zelo strupen.

- Uporablja se pri izdelavi dišav, kot je Ciper; osmanthus z mehkim vonjem; hijacinta; močan orientalski okus, ki se uporablja v majhnih odmerkih, manj kot 1%.

Drugi

Uporablja se pri izdelavi svilenih in umetnih biserov, fotografskih filmov, vodoodpornih lakov in bronzerjev. Uporablja se tudi v tekstilni industriji pri barvanju in dodelavi. Uporablja se pri kemičnem čiščenju oblačilnih izdelkov in tkanin.

Poleg tega se v proizvodnji rajonov, sintetične tkanine, uporablja izoamil acetat; pri ekstrakciji penicilina in kot standardna snov v kromatografiji.

Tveganja

Izoamil acetat lahko pri fizičnem stiku draži kožo in oči. Vdihavanje lahko povzroči draženje nosu, grla in pljuč. Medtem lahko izpostavljenost visokim koncentracijam povzroči glavobol, zaspanost, vrtoglavico, omotičnost, utrujenost in omedlevice.

Dolgotrajen stik s kožo lahko povzroči, da postane suha in razpokana.

Reference

1. Bilbrey Jenna. (30. julij 2014). Izoamil acetat. Svet kemije pri Royal Society of Chemistry. Pridobljeno: chemistryworld.com
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Izoamil acetat. Baza podatkov PubChem. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedija. (2019). Izoamil acetat. Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Izoamil acetat. Chemspider. Pridobljeno: chemspider.com
5. Oddelek za zdravje in storitve starejših v New Jerseyju. (2005). Izoamil acetat. . Pridobljeno od: nj.gov
6. Kemijska knjiga. (2017). Izoamil acetat. Pridobljeno: chemicalbook.com