TRIETILAMIN: STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE IN TVEGANJA - KEMIJA - 2026

Trietilamin je organska spojina, natančneje alifatski amin, katerega kemijska formula je N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ ali neto ₃ . Tako kot drugi tekoči amini ima tudi vonj, podoben amoniaku, pomešan z ribami; zaradi njegovih hlapov je dolgočasno in nevarno ravnati s to snovjo brez kapuce ali ustreznih oblačil.

Poleg njihovih formul je ta spojina pogosto okrajšana kot TEA; vendar lahko to povzroči zmedo z drugimi amini, kot so trietanolamin, N (EtOH) ₃ ali tetraetilamonij, kvaternarni amin, NEt ₄ ⁺ .

Okostje trietilamina. Vir: Mešanice

Iz njegovega okostja (zgornja slika) je mogoče reči, da je trietilamin precej podoben amoniaku; medtem ko ima druga tri vodike, NH ₃ je najprej tri etilne skupine, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Njegova sinteza se začne z obdelavo tekočega amoniaka z etanolom, ki se pojavi pri alkilaciji.

NEt ₃ lahko tvori higroskopsko sol s HCl: trietilamin hidroklorid, NEt ₃ · HCl. Poleg tega sodeluje kot homogen katalizator pri sintezi estrov in amidov, zaradi česar je potrebno topilo v organskih laboratorijih.

Poleg tega skupaj z drugimi reagenti omogoča oksidacijo primarnih in sekundarnih alkoholov v aldehide oziroma ketone. Tako kot amoniak je tudi baza, zato lahko skozi reakcije nevtralizacije tvori organske soli.

Struktura trietilamina

Struktura trietilamina. Vir: Benjah-bmm27.

Zgornja slika prikazuje strukturo trietilamina z modelom krogel in palic. V središču molekule je atom dušika, ki ga predstavlja modrikasto kroglo; Tri etilne skupine, povezane z njo, povezane z majhnimi vejami črne in bele krogle.

Čeprav ni vidno s prostim očesom, je na atomu dušika par neobdelanih elektronov. Ta dva elektrona in tri-CH ₂ CH _{3 skupinami} opraviti elektronskih odbojev; po drugi strani pa prispevajo k definiranju dipolnega trenutka molekule.

Vendar je tak dipolni trenutek manjši kot na primer dietilamin, NHEt ₂ ; prav tako pa tudi nima možnosti oblikovanja vodikovih vezi.

Razlog je v tem, da v trietilaminu ne obstaja vez NH, zato so v primerjavi z drugimi amini, ki delujejo na tak način, opazili nižja tališča in vrelišča.

Čeprav je minljiv dipolni moment, disperzijskih sil med etilnimi skupinami sosednjih molekul NEt ₃ ni mogoče izključiti . Če seštejemo ta učinek, je upravičeno, da trietilamin, čeprav je hlapljiv, vre zaradi približno velike molekulske mase pri približno 89 ° C.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarvna tekočina z neprijetnim amoniakom in ribjim vonjem.

Molarna masa

101,193 g / mol.

Vrelišče

89 ° C.

Tališče

-115 ° C. Upoštevajte, kako šibke so medmolekulske sile, ki vežejo molekule trietilamina v svoji trdni snovi.

Gostota

0,7255 g / ml

Topnost

Sorazmerno topen v vodi, 5,5 g / 100 g pri 20 ° C. Po Pubchemu je pod 18,7 ° C z njim celo mešati.

Poleg tega, da se "loti" z vodo, je topen tudi v acetonu, benzenu, etanolu, etru in parafinu.

Gostota hlapov

3,49 glede na zrak.

Parni tlak

57,07 mmHg pri 25 ° C.

Henryjeva stalnica

66 μmol / Pa · kg.

mesto vžiga

-15 ° C.

Temperatura samovžiga

312 ° C.

Toplotna zmogljivost

216,43 kJ / mol.

Toplota izgorevanja

10.248 cal / g.

Toplota izparevanja

34,84 kJ / mol.

Površinska napetost

20,22 N / m pri 25 ° C.

Lomni količnik

1.400 pri 20 ° C.

Viskoznost

0,347 mPa · s pri 25 ° C.

Konstanta bazičnosti

Trietilamin ima pKb enako 3,25.

Osnovnost

Osnovnost tega amina se lahko izrazi z naslednjo kemijsko enačbo:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Kjer je HA šibka kisla vrsta. NHEt ₃ ⁺ A ^- sestavlja terciarna amonijeva sol.

Konjugiran kislina NHEt ₃ ⁺ je bolj stabilen kot amonij, NH ₄ ⁺ , zaradi dejstva, da so trije etilnimi skupinami darujejo del svojega elektronov gostoto da zmanjšamo pozitivni naboj na atomu dušika; zato je trietilamin bolj bazičen kot amonijak (vendar manj bazičen od OH ^- ).

Prijave

Reakcije, katalizirane s trietilaminom. Vir: Tachymètre.

Osnovnost, v tem primeru je nukleofilnost trietilamina, ki se uporablja za kataliziranje sinteze estrov in amidov iz skupnega substrata: acil klorida, RCOCl (zgornja slika).

Tu prosti par elektronov iz dušika napada karbonilno skupino in tvori vmesni spoj; ki ga zaporedoma napade alkohol ali amin, da nastane ester oziroma amid.

V prvi vrstici slike se vizualizira mehanizem, ki mu sledi reakcija na nastanek estra, druga vrstica pa ustreza amidu. Upoštevajte, da v obeh reakcijah nastane trietilamin hidroklorid NEt ₃ · HCl, iz katerega se katalizator pridobiva za začetek drugega cikla.

Polimeri

Nukleofilnost trietilamina se uporablja tudi za dodajanje nekaterih polimerov, njihovo strjevanje in dajanje večjih mas. Na primer, je del sinteze polikarbonatnih smol, poliuretanskih pen in epoksi smol.

Kromatografija

Njegova oddaljena amfifilnost in hlapnost omogočata, da se njene pridobljene soli uporabljajo kot reagenti pri ionski izmenjevalni kromatografiji. Druga implicitna uporaba trietilamina je, da se iz njega lahko pridobijo različne terciarne aminske soli, na primer trietilamin bikarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (ali TEAB).

Komercialni izdelki

Uporabljali so ga kot dodatek pri sestavljanju cigaret in tobaka, konzervansov za hrano, čistilcev tal, arom, pesticidov, barvil itd.

Tveganja

Trietilaminski hlapi niso le neprijetni, ampak nevarni, saj lahko dražijo nos, grlo in pljuča, kar vodi v pljučni edem ali bronhitis. Tudi zato, ker so gostejši in težji od zraka, ostanejo na tleh in se premikajo do možnih toplotnih virov, da bi kasneje eksplodirali.

Posode s to tekočino naj bodo čim bolj oddaljene od ognja, saj predstavljajo neposredno nevarnost eksplozije.

Poleg tega se je treba izogibati stiku z vrstami ali reagenti, kot so: alkalne kovine, trikloroocetna kislina, nitrati, dušikova kislina (saj bi tvorili nitrozoamine, rakotvorne spojine), močne kisline, perokside in permanganate.

Ne sme se dotikati aluminija, bakra, cinka ali njihovih zlitin, saj jih lahko korodira.

Kar zadeva fizični stik, lahko povzroči alergijo in kožne izpuščaje, če je izpostavljenost akutna. Poleg pljuč lahko prizadene jetra in ledvice. Glede stika z očmi pa povzroča draženje, kar lahko celo poškoduje oči, če jih ne zdravimo ali očistimo pravočasno.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2019). Trietilamin. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietilamin. Pridobljeno od: sigmaaldrich.com
6. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Trietilamin. Baza podatkov PubChem. CID = 8471. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toksikološka podatkovna mreža. (sf). Trietilamin. Pridobljeno iz: toxnet.nlm.nih.gov
8. Oddelek za zdravje v New Jerseyju. (2010). Trietilamin. Pridobljeno od: nj.gov