- Struktura
- Lastnosti
- Fizični videz
- Molarna masa
- Neprijeten vonj
- Gostota
- Tališče
- Vrelišče
- Topnost
- Indeks loma (n)
- Viskoznost
- mesto vžiga
- Gostota hlapov
- Parni tlak
- Temperatura samodejnega vžiga
- Razgradnja
- Površinska napetost
- Dipolni trenutek
- Reaktivnost
- Prijave
- Industrijska
- Topilo in tanjši
- Drugi
- Pridobitev
- Škodljivi učinki
- Reference
Toluen je kondenziran aromatski ogljikovodik, katerega formula je C 6 H 5 CH 3 ali PhCH 3 in sestoji iz metilno skupino (CH 3 ) vezan na benzenov obroč ali fenilno skupino (Ph). V naravi ga najdemo v surovi nafti, premogu, vulkanskih hlapih in na nekaterih drevesih, kot je drevo tolu v Južni Ameriki.
To topilo z značilnim vonjem se uporablja predvsem kot industrijska surovina in kot sredstvo za redčenje barv. Uporablja se tudi pri odpravljanju zajedavcev, ki so prisotni pri mačkah in psih, kot so askaridi in trnuljice.
Strukturna formula toluena. Vir: Neurotiker prek Wikipedije.
Toluen sta Pierre-Joseph Pelletier in Philippe Walter leta 1837 prvič izolirala iz borovega olja. Pozneje ga je Henri Étienne Sainte-Claire Deville leta 1841 izoliral iz balzama tolu in opozoril, da je njegov izdelek podoben tistemu, ki je bil prej izoliran. Leta 1843 ga je Berzelius krstil Toluin.
Večji del toluena dobimo kot stranski ali sekundarni proizvod v postopkih pridobivanja bencina in pretvorbe premoga v koks. Nastane tudi z reakcijami, ki se izvajajo v laboratoriju, na primer reakcijo benzena z metil kloridom.
Struktura
Molekularna struktura toluena. Vir: Ben Mills prek Wikipedije.
Na zgornji sliki imamo molekularno strukturo toluena, predstavljeno z modelom krogel in palic. Upoštevajte, da je videti popolnoma enako, kot je navedena strukturna formula, s to razliko, da ni povsem ravna molekula.
V središču benzenega obroča, ki ga v tem primeru lahko vidimo kot fenilno skupino Ph, je njegov aromatičen značaj poudarjen s pikčastimi črtami. Vsi atomi ogljika imajo sp 2 hibridizacijo , razen CH 3 skupine , katere hibridizacija sp 3 .
To je zaradi tega, da je molekula ni povsem ravna: vodikov CH 3 ležijo pod različnimi koti na ravnino benzenov obroč.
Toluen je apolarna, hidrofobna in aromatična molekula. Njihove interakcije med molekulami temeljijo na London razpršene sile, in dipol-dipol interakcije, saj je središče obroča "zaračunajo" z gostoto elektronov, ki jo CH 3 ; medtem ko imajo vodikovi atomi majhno gostoto elektronov.
Zato ima toluen več vrst medmolekulskih interakcij, ki držijo molekule njegove tekočine skupaj. To se kaže v vrelišču 111 ° C, kar je veliko, če gre za apolarno topilo.
Lastnosti
Fizični videz
Brezbarvna in prozorna tekočina
Molarna masa
92.141 g / mol
Neprijeten vonj
Sladko, pikantno in podobno benzenu
Gostota
0,87 g / ml pri 20 ° C
Tališče
-95 ° C
Vrelišče
111 ° C
Topnost
Toluen ima zanemarljivo topnost v vodi: 0,52 g / L pri 20 ° C. To je posledica razlike v polarnostih med toluenom in vodo.
Po drugi strani je toluen topen ali se v tem primeru meša z etanolom, benzenom, etilnim etrom, acetonom, kloroformom, ledenko ocetno kislino in ogljikovim sulfidom; to pomeni, da se solubilizira bolje v manj polarnih topilih.
Indeks loma (n)
1,497
Viskoznost
0,590 cP (20 ° C)
mesto vžiga
6 ° C. S toluenom je treba ravnati v kapucah in čim dlje od kakršnega koli plamena.
Gostota hlapov
3.14 glede na zrak = 1. To pomeni, da so njegovi hlapi trikrat gostejši od zraka.
Parni tlak
2,8 kPa pri 20 ° C (približno 0,27 atm).
Temperatura samodejnega vžiga
480 ° C
Razgradnja
Lahko burno reagira z oksidanti. Ko se segreje do razgradnje, oddaja vlažen in dražeč dim.
Površinska napetost
29,46 mN pri 10 ° C
Dipolni trenutek
0,36 D
Reaktivnost
Toluen je nagnjen kloriranju, da nastane orto-klorotoluen in para-klorotoluen. Prav tako je enostavno nitrificirati proizvodnjo nitrotoluena, ki je surovina za barvila.
En del toluen se kombinira s tremi deli dušikove kisline, da nastane trinitrotoluen (TNT): eden najbolj znanih eksplozivov.
Prav tako se toluen podvrže sulfonizaciji, da nastane o-toluens sulfonska in p-toluens sulfonska kislina, ki sta surovina za proizvodnjo barvil in saharina.
Metilna skupina toluena povzroči izgubo vodika zaradi delovanja močne baze. Tudi metilna skupina je dovzetna za oksidacijo, zato reagira s kalijevim permanganatom, da nastane benzojska kislina in benzaldehid.
Prijave
Industrijska
TNT, najbolj simboličen eksploziv od vseh, se proizvaja s toluenom kot glavno surovino. Vir: Pixabay.
Toluen se uporablja pri izdelavi barv, razredčil za barve, lakov za nohte, lepila ali lepila, lakov, črnil, najlona, plastike, poliuretanske pene, večine olj, vinilnih organosolov, zdravil, barvil , parfumi, eksplozivi (TNT).
Na enak način se toluen uporablja v obliki sulfoniranih toluenov pri izdelavi detergenta. Toluen ima velik pomen tudi pri izdelavi plastičnih cementov, kozmetičnih odstranjevalcev madežev, antifrizov, črnil, asfalta, trajnih markerjev, kontaktnih cementa itd.
Topilo in tanjši
Toluen se uporablja pri redčenju barv, kar olajša njegovo nanašanje. Uporablja se za raztapljanje robov polistirenskih kompletov, kar omogoča spajanje delov, ki sestavljajo modelna letala. Poleg tega se uporablja pri pridobivanju naravnih proizvodov iz rastlin.
Toluen je topilo v črnilih, ki se uporabljajo pri jedkanju. Cementi, pomešani z gumo in toluenom, se uporabljajo za pokrivanje velikega števila izdelkov. Toluen se uporablja tudi kot topilo v tiskarskih črnilih, lakih, usnjenih strojih, lepilih in razkužilih.
Še bolj zanimivo je, da se toluen uporablja kot topilo za ogljikove nanomateriale (kot so nanocevke) in fulereni.
Drugi
Mešanici benzena, toluena in ksilena (BTX) se doda bencin, da se poveča njegovo oktansko število. Toluen je visok oktanski rezervo in aditiv za jet bencin. Uporablja se tudi pri proizvodnji nafte.
Toluen pomaga pri izločanju nekaterih vrst okroglih črvov in trnuljčkov, pa tudi trakulje, ki so paraziti mačk in psov.
Pridobitev
Večji del toluena se pridobiva iz destilatov surove nafte, ki nastanejo med pirolizo ogljikovodikov (parno krekiranje). Katalitična reforma oljnih hlapov predstavlja 87% proizvedenega toluena.
Dodatnih 9% toluena se odstrani iz piroliznega bencina, proizvedenega med proizvodnjo etilena in propilena.
Premogov katran iz koksnih peči prispeva 1% proizvedenega toluena, preostalih 2% pa dobimo kot stranski proizvod proizvodnje stirena.
Škodljivi učinki
Toluen je topilo, ki ga vdihavamo, da se poviša, saj ima narkotično delovanje, ki vpliva na delovanje osrednjega živčnega sistema. Toluen v telo vstopi z zaužitjem, vdihavanjem in absorpcijo skozi kožo.
Pri izpostavljenosti 200 ppm lahko pride do vznemirjenja, evforije, halucinacij, izkrivljene zaznave, glavobola in omotičnosti. Medtem ko lahko višja izpostavljenost toluenu povzroči depresijo, zaspanost in stupor.
Ko vdihavanje preseže koncentracijo 10.000 ppm, lahko povzroči smrt posameznika zaradi odpovedi dihanja.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Toluen. PubChem Database., CID = 1140. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedija. (2020). Toluen. Pridobljeno: en.wikipedia.org
- Engineering ToolBox, (2018). Toluen - Termofizične lastnosti. Pridobljeno: inženiringtoolbox.com
- Vedantu. (sf). Toluen. Pridobljeno: vedantu.com