TETROKLORID OGLJIKA (CCL4): ZGRADBA, LASTNOSTI, UPORABE - KEMIJA - 2026

Ogljikov tetraklorid je brezbarvna tekočina, rahlo sladek vonj, kot vonj etra in kloroforma. Njegova kemijska formula je CCl ₄ in tvori kovalentno in hlapno spojino, katere hlapi so večje gostote kot zrak; Ni prevodnik električne energije niti ni vnetljiv.

Najdemo ga v atmosferi, rečni vodi, morju in usedlinah na morski gladini. Menijo, da ogljikov tetraklorid, ki je prisoten v rdečih algah, sintetizira isti organizem.

Vir: commons.wikimedia.org

V ozračju nastaja z reakcijo klora in metana. Industrijsko proizveden tetraklorid ogljika vstopa v ocean, predvsem skozi vmesnik morski zrak. Njen atmosferski pretok => oceanski ocenjujejo na 1,4 x 10 ¹⁰ g / leto, kar ustreza 30% celotnega ogljikovega tetraklorida v atmosferi.

Glavne značilnosti

Tetroklorid ogljika se proizvaja industrijsko s termičnim kloriranjem metana, pri čemer metan reagira s klorovim plinom pri temperaturi med 400 ° C in 430 ° C. Med reakcijo nastane surov produkt s stranskim produktom klorovodikove kisline.

Proizvaja se tudi industrijsko po metodi ogljikovega sulfida. Klor in ogljikov sulfid reagirata pri temperaturi od 90 ° C do 100 ° C, pri čemer uporabimo železo kot katalizator. Surovi produkt je nato podvržen frakciji, nevtralizaciji in destilaciji.

CCl ₄ je imel večkratno uporabo, med drugim: topilo za maščobe, olja, laki itd .; suho čiščenje oblačil; pesticidov, kmetijsko zaplinjevanje in fungicid ter proizvodnja najlona. Kljub veliki uporabnosti pa je njegova uporaba delno zavržena zaradi velike strupenosti.

Pri ljudeh ustvarja strupene učinke na kožo, oči in dihala. Toda najbolj škodljivi učinki se pojavijo pri delovanju osrednjega živčnega sistema, jeter in ledvic. Poškodba ledvic je morda glavni vzrok smrti, ki se pripisuje strupenemu delovanju ogljikovega tetraklorida.

Struktura

Na sliki vidite zgradbo ogljikovega tetraklorida, ki je iz tetraedrske geometrije. Upoštevajte, da so atomi Cl (zelene krogle) usmerjeni v prostoru okoli ogljika (črne krogle), ki risa tetraeder.

Prav tako je treba omeniti, da je zgradba simetrična, ker so vse točke tetraedra enake; torej ne glede na to, kako se molekula CCl ₄ obrača , bo vedno enaka. Potem, ker je zeleni tetraedar CCl ₄ simetričen, povzroči odsotnost stalnega dipolnega trenutka.

Zakaj? Ker so C-Cl vezi polarne narave zaradi večje elektronegativnosti Cl glede na C, so ti trenutki vektorsko razveljavljeni. Torej gre za apolarno klorirano organsko spojino.

Ogljik je popolnoma kloriran v CCl ₄ , kar je enako visoki oksidaciji (ogljik lahko tvori največ štiri vezi s klorom). To topilo ne izgublja elektronov, aprotično je (nima vodikov) in predstavlja majhno prevozno sredstvo in skladiščenje klora.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Formula

CCl ₄

Molekularna teža

153,81 g / mol.

Fizični videz

Je brezbarvna tekočina. Kristalizira v obliki monokliničnih kristalov.

Neprijeten vonj

Ima značilen vonj, ki je prisoten v drugih kloriranih topilih. Vonj je aromatičen in nekoliko sladek, podoben vonju tetrakloretilena in kloroforma.

Vrelišče

170,8 ° F (76,8 ° C) pri 760 mmHg.

Tališče

-23 ° F (-23 ° C).

Topnost v vodi

Slabo topen v vodi: 1,16 mg / ml pri 25 ° C in 0,8 mg / ml pri 20 ° C. Zakaj? Ker voda, močno polarna molekula, ne čuti "sorodnosti" do tetrahlorida ogljika, ki je nepolarno.

Topnost v organskih topilih

Tetroklorid ogljik je zaradi simetrije njegove molekularne strukture nepolarna spojina. Zato ga je mogoče mešati z alkoholom, benzenom, kloroformom, etrom, ogljikovim sulfidom, petrolej etrom in nafto. Prav tako je topen v etanolu in acetonu.

Gostota

V tekočem stanju: 1,59 g / ml pri 68 ° F in 1,559 g / ml pri 20 ° C.

V trdnem stanju: 1,831 g / ml pri -186 ° C in 1,889 g / ml pri -80 ° C.

Stabilnost

Na splošno inerten.

Jedko delovanje

Napada nekatere oblike plastike, gum in premazov.

mesto vžiga

Velja za slabo vnetljivo, pri čemer je točka vžiga nižja od 982 ° C.

Samodejni vžig

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gostota hlapov

5.32 glede na zrak, vzet kot referenčna vrednost, enaka 1.

Parni tlak

91 mmHg pri 68 ° F; 113 mmHg pri 77 ° F in 115 mmHg pri 25 ° C.

Razgradnja

Ob prisotnosti ognja tvori klorid in fosgen, zelo strupeno spojino. Prav tako pod enakimi pogoji razpade na vodikov klorid in ogljikov monoksid. V prisotnosti vode pri visokih temperaturah lahko proizvaja klorovodikovo kislino.

Viskoznost

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Prag za vonj

21,4 ppm.

Lomni količnik (

1.4607.

Prijave

Kemična proizvodnja

-Vmeša se kot sredstvo za kloriranje in / ali topilo pri proizvodnji organskega klora. Prav tako se kot monomer vmešava v proizvodnjo najlona.

-Deluje kot topilo pri proizvodnji gumijastega cementa, mila in insekticidov.

- Uporablja se pri proizvodnji pogonskega klorofluoroogljikovodika.

- Če tetrahlorid ogljika nima spojin prostih radikalov, zaradi česar je uporabno topilo za halogenacije bodisi z elementarnim halogenom bodisi s halogenirajočim reagentom, kot je N-bromosukcinimid.

Proizvodnja hladilnih sredstev

Uporabljali so ga pri proizvodnji klorofluoroogljikovodika, hladilnega sredstva R-11 in triklorofluorometana, hladilnega sredstva R-12. Ta hladilna sredstva uničujejo ozonski plašč, zato je bilo priporočljivo, da se njihova uporaba v skladu s priporočili Montrealskega protokola preneha.

Zatiranje požara

V začetku 20. stoletja se je kot gasilni aparat začel uporabljati tetraklorid ogljik, ki temelji na nizu lastnosti spojine: je hlapljiv; njegova para je težja od zraka; ni električni vodnik in ni zelo vnetljiv.

Če se tetraklorid ogljika segreje, se spremeni v močno paro, ki prekriva produkte izgorevanja in jih izolira od kisika, ki je prisoten v zraku, in povzroči, da ogenj izgine. Primeren je za gašenje olj in naprav.

Vendar pa lahko pri temperaturah, višjih od 500 ° C, tetraklorid ogljika reagira z vodo, kar povzroči fosgen, strupeno spojino, zato je treba med uporabo posvetiti pozornost prezračevanju. Poleg tega lahko eksplozivno reagira s kovinskim natrijem, njegovi uporabi pa se je treba izogibati v požarih s prisotnostjo te kovine.

Čiščenje

Ogljikov tetraklorid se že dolgo uporablja pri kemičnem čiščenju oblačil in drugih gospodinjskih materialov. Poleg tega se uporablja kot industrijski razmaščevalec kovin, odličen za raztapljanje maščob in olj.

Kemijska analiza

Uporablja se za odkrivanje bora, bromida, klorida, molibdena, volframa, vanadija, fosforja in srebra.

Infrardeča spektroskopija in jedrska magnetna resonanca

- Uporablja se kot topilo v infrardeči spektroskopiji, saj tetraklorid ogljik nima pomembne absorpcije v pasovih> 1600 cm ^-1 .

- Uporabljali so ga kot topilo v jedrski magnetni resonanci, saj ni motil tehnike, saj ni imel vodika (je aprotičen). Ker pa je njegova topilnost majhna, je tetraklorid ogljik nadomeščen z devteriranimi topili.

Topilo

Značilnost nepolarne spojine omogoča uporabo ogljikovega tetraklorida kot raztapljajočega olja, maščob, lakov, lakov, gumijastih voskov in smol. Lahko tudi raztopi jod.

Druge uporabe

-Ja je pomembna sestavina v lava žarnicah, saj zaradi svoje gostote ogljikov tetraklorid vosku doda težo.

-Za uporabo zbiralcev žigov razkriva vodne žige na znamkah, ne da bi povzročil škodo.

- Uporabljajo ga kot pesticidno in fungicidno sredstvo in pri zaplinjevanju zrn, da bi odstranili žuželke.

-V postopku košnje se uporablja kot mazivo.

-V veterinarstvu se uporablja kot anthelmintik pri zdravljenju fasciolaze, ki jo povzroča Fasciola hepatica pri ovcah.

Toksičnost

-Tetroklorid ogljika se lahko absorbira skozi dihalne, prebavne in očesne poti ter skozi kožo. Zaužitje in vdihavanje sta zelo nevarna, saj lahko povzročijo hude dolgoročne poškodbe možganov, jeter in ledvic.

-Dotik s kožo povzroči draženje in dolgoročno lahko povzroči dermatitis. Medtem ko stik z očmi povzroča draženje.

Hepatotoksični mehanizmi

Glavni mehanizmi, ki povzročajo poškodbe jeter, so oksidativni stres in sprememba homeostaze kalcija.

Oksidativni stres je neravnovesje med proizvodnjo reaktivnih kisikovih vrst in sposobnostjo organizma, da v svojih celicah ustvari reducirajoče okolje, ki nadzoruje oksidativne procese.

Neravnovesje v normalnem redoks stanju lahko povzroči toksične učinke zaradi proizvodnje peroksidov in prostih radikalov, ki poškodujejo vse sestavine celic.

Ogljikov tetraklorid se presnovi proizvaja proste radikale: Cl ₃ C ^. (triklorometilni ostanek) in Cl ₃ COO ^. (radikal triklorometil peroksida). Ti prosti radikali proizvajajo lipoperoksidacijo, kar povzroči poškodbe jeter in tudi pljuč.

Prosti radikali povzročajo tudi razpad plazemske membrane jetrnih celic. To povzroči povečanje koncentracije kalcija v citosolu in zmanjšanje znotrajceličnega mehanizma sekvestracije kalcija.

Znotrajcelično povečanje kalcija aktivira encim fosfolipaza A _2, ki deluje na fosfolipide v membrani, kar poslabša njihovo vpletenost. Poleg tega se pojavijo nevtrofilna infiltracija in hepatocelularna poškodba. Obstaja zmanjšanje celične koncentracije ATP in glutationa, ki povzroči inaktivacijo encimov in celično smrt.

Toksični učinki na ledvični in centralni živčni sistem

Toksični učinki tetraklorida ogljika se kažejo v ledvičnem sistemu z zmanjšanjem proizvodnje urina in telesnim kopičenjem vode. Zlasti v pljučih in povečanju koncentracije presnovnih odpadkov v krvi. To lahko povzroči smrt.

Na ravni centralnega živčnega sistema je vključeno aksonsko prevodnost živčnih impulzov.

Učinki izpostavljenosti pri ljudeh

Kratek čas

Draženje oči; učinke na jetra, ledvice in centralni živčni sistem, kar lahko vodi do izgube zavesti.

Dolgo trajanje

Dermatitis in možno rakotvorno delovanje.

Toksične interakcije

Obstaja povezava med številnimi primeri zastrupitve z ogljikovim tetrakloridom in uživanjem alkohola. Prevelik vnos alkohola povzroči poškodbe jeter, v nekaterih primerih povzroči cirozo jeter.

Pokazalo se je, da je toksičnost ogljikovega tetraklorida z barbiturati povečana, saj imajo podobne strupene učinke.

Na primer, barbiturati na ledvični ravni zmanjšujejo izločanje urina, to dejanje barbituratov je podobno strupenemu učinku ogljikovega tetraklorida na delovanje ledvic.

Medmolekularne interakcije

CCl ₄ lahko štejemo za zeleni tetraeder. Kako komunicirate z drugimi?

Ker je apolarna molekula, brez stalnega dipolnega trenutka ne more delovati prek dipol-dipolnih sil. Da se njihove molekule držijo skupaj v tekočini, morajo atomi klora (vertikale tetraedre) na nek način medsebojno vplivati; in to storijo zahvaljujoč londonskim silam za razpršitev.

Oblaki elektronov atomov Cl se premikajo in za kratek trenutek ustvarjajo območja bogata in slaba z elektroni; to pomeni, da ustvarijo trenutne dipole.

Cona, bogata z elektroni, povzroči, da se atom sosednje molekule polarizira: Cl ^{δ-δ +} Cl, zato lahko dva atoma Cl ^ostaneta skupaj za določen čas.

Ker pa je na milijone CCl ₄ molekul , interakcije postanejo dovolj učinkovite, da tvorijo tekočino v normalnih pogojih.

Poleg tega štirje Cl, kovalentno povezani z vsakim C, znatno povečajo število teh interakcij; toliko, da vre pri 76,8ºC, visoko vrelišče.

Vrelišče CCL ₄ ne more biti višja, ker so tetraedrov sorazmerno majhen v primerjavi z drugimi nepolarnih spojin (kot je ksilen, ki vre pri 144ºC).

Reference

1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: ogljikov tetraklorid. Pridobljeno: chem.ucla.edu
2. Vsa Siyavula. (sf). Medmolekularne in interatomske sile. Pridobljeno: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
4. Wikipedija. (2018). Ogljikov tetraklorid. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Ogljikov tetraklorid. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kemijska knjiga. (2017). Ogljikov tetraklorid. Pridobljeno: chemicalbook.com