Metil salicilat je kemična, organske narave, velja za najbolj toksična spojina znana med salicilatov, kljub brezbarvno videz in prijeten vonj s sladko blagim. Ta vrsta je bolj znana po imenu zimskozeleno olje.
Najdemo ga v tekočem stanju pri standardnih pogojih temperature in tlaka (25 ° C in 1 atm), kar predstavlja organski ester, ki se naravno pojavlja v najrazličnejših rastlinah. Iz opazovanja in preučevanja njegove proizvodnje v naravi je bilo mogoče preiti na sintezo metil salicilata.
Ta sinteza je bila izvedena s kemijsko reakcijo med estrom salicilne kisline in njegovo kombinacijo z metanolom. Na ta način je ta spojina del žajblja, belega vina in sadja, kot so slive in jabolka, med drugim najdemo naravno.
Sintetično se metil salicilat uporablja pri proizvodnji aromatičnih snovi, pa tudi v nekaterih živilih in pijačah.
Kemična zgradba
Kemično strukturo metil salicilata sestavljata dve glavni funkcionalni skupini (ester in fenol, ki sta nanj pritrjena), kot je prikazano na zgornji sliki.
Opaženo je, da ga sestavlja benzenski obroč (ki neposredno vpliva na reaktivnost in stabilnost spojine), ki izhaja iz salicilne kisline, iz katere je pridobljena.
Če jih ločeno poimenujemo, lahko rečemo, da sta hidroksilna skupina in metil ester v orto (1,2) položaju pritrjena na prej omenjeni obroč.
Potem, ko je OH skupina pritrjena na benzenski obroč, nastane fenol, toda skupina, ki ima v tej molekuli najvišjo "hierarhijo", je ester, ki tej spojini daje določeno strukturo in zato precej specifične lastnosti.
Tako je njegovo kemijsko ime predstavljeno kot metil 2-hidroksibenzoat, ki ga podeli IUPAC, čeprav se pri sklicevanju na to spojino uporablja manj pogosto.
Lastnosti
- Je kemijska vrsta, ki spada v skupino salicilatov, ki so proizvodi naravnega izvora iz presnove nekaterih rastlinskih organizmov.
- Obstajajo poznavanja terapevtskih lastnosti salicilatov pri zdravljenju.
- Ta spojina je prisotna v nekaterih pijačah, kot so belo vino, čaj, žajbelj in nekatere vrste sadja, kot sta papaja ali češnja.
- Najdemo ga naravno v listih večjega števila rastlin, zlasti v določenih družinah.
- Spada v skupino organskih estrov, ki jih je mogoče sintetizirati v laboratoriju.
- Dobi se v tekočem stanju, katerega gostota je približno 1174 g / ml pri standardnih pogojih tlaka in temperature (1 atm in 25 ° C).
- tvori brezbarvno, rumenkasto ali rdečkasto tekočo fazo, ki je topna v vodi (ki je anorgansko topilo) in v drugih organskih topilih.
- Njegova vrelišče je približno 222 ° C, kar se kaže pri toplotnem razkroju okoli 340 do 350 ° C.
- Ima več aplikacij, od aromatičnega sredstva v industriji sladkarij do analgetičnih in drugih izdelkov v farmacevtski industriji.
- Njegova molekulska formula je zastopana kot C 8 H 8 O 3 in ima molsko maso 152.15 g / mol.
Prijave
Metil-salicilat ima zaradi svojih strukturnih značilnosti metil ester, pridobljen iz salicilne kisline, veliko število uporab na različnih področjih.
Ena glavnih (in najbolj znanih) uporab te snovi je kot aromatično sredstvo v različnih izdelkih: od kozmetične industrije kot dišave do živilske industrije kot arome v sladicah (med drugim žvečilni gumi, sladkarije, sladoled).
Uporablja se tudi v kozmetični industriji kot sredstvo za segrevanje in za masažo mišic pri športnih aplikacijah. V zadnjem primeru deluje kot rubefacient; to pomeni, da pri stiku z njimi povzroča površinsko pordelost kože in sluznic.
Na enak način ga uporabljamo v kremi za lokalno uporabo zaradi analgetičnih in protivnetnih lastnosti pri zdravljenju revmatičnih stanj.
Druga njegova uporaba vključuje njegovo uporabo tekočin v aromaterapijskih sejah, zaradi lastnosti eteričnega olja.
Poleg uporabe kot zaščitnega sredstva pred ultravijoličnim sevanjem v kremah za sončenje raziskujemo njegove lastnosti proti svetlobi za tehnološke aplikacije, kot je proizvodnja laserskih žarkov ali ustvarjanje vrst, občutljivih za shranjevanje informacij znotraj molekul.
Sinteza
Najprej je treba omeniti, da je metil salicilat mogoče pridobiti naravno z destilacijo vej nekaterih rastlin, na primer zimzelene (Gaultheria procumbens) ali sladke breze (Betula Slow).
Ta snov je bila prvič izločena in izolirana leta 1843 po zaslugi znanstvenika francoskega izvora Augusta Cahoursa; Iz zimskega zelenja ga trenutno pridobivajo s sintezo v laboratorijih in celo komercialno.
Reakcija, ki nastane pri pridobivanju te kemične spojine, je postopek, imenovan esterifikacija, pri katerem se skozi reakcijo med alkoholom in karboksilno kislino pridobi ester. V tem primeru nastane med metanolom in salicilno kislino, kot je prikazano spodaj:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Treba je opozoriti, da je del molekule salicilne kisline, ki je esterificiran s hidroksilno skupino (OH) alkohola, karboksilna skupina (COOH).
Potem se zgodi kondenzacijska reakcija med tema dvema kemičnima vrstama, ker se molekula vode, ki je prisotna med reaktantoma, odstrani, medtem ko se druge vrste reaktantov kondenzirajo, da dobijo metil salicilat.
Naslednja slika prikazuje sintezo metil salicilata iz salicilne kisline, kjer sta prikazani dve zaporedni reakciji.
Reference
- Wikipedija. (sf). Metil salicilat. Pridobljeno s strani en.wikipedia.org
- Britannica, E. (drugo). Metil salicilat. Pridobljeno iz britannica.com
- Svet Evrope. Odbor strokovnjakov za kozmetične izdelke. (2008). Aktivne sestavine, ki se uporabljajo v kozmetiki: varnostna raziskava. Pridobljeno iz books.google.co.ve
- Dasgupta, A. in Wahed, A. (2013). Klinična kemija, imunologija in laboratorijski nadzor kakovosti. Pridobljeno iz books.google.co.ve
- PubChem. (sf) Metil salicilat. Obnovljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov