FEHLINGOVA REAKCIJA: PRIPRAVKI, UČINKOVINE, PRIMERI, UPORABE - KEMIJA - 2026

Fehlingova reakcija ali Fehlingova test je metoda, ki omogoča odkrivanje in do neke mere, količinsko reducirajočih sladkorjev v vzorcu. Njene kemijske lastnosti so zelo podobne lastnosti Benedictove reakcije, razlikujejo se le v bakrovem kompleksu, ki sodeluje pri oksidaciji sladkorjev.

Fehlingov test se uporablja tudi za razlikovanje med aldehidom in ketonom; vendar alfa-hidroksiketoni dajejo pozitiven odziv, kot je to primer pri monosaharidnih ketozah. Tako se aldoze (monosaharidi aldehidi) in ketoze, ki tvorijo reducirajoče sladkorje, oksidirajo do ustreznih kislih oblik.

Epruvete, v katerih je bil izveden Fehlingov test ali reakcija. Vir: FK1954

Zgornja slika prikazuje Fehlingov reagent v epruveti na levi strani. Njena modrikasta barva je posledica CuSO ₄ · 5H ₂ O raztopimo v vodi, S bakrovih ionov kompleks z tartratnih anionov, prepreči bakrov hidroksid iz obarjanje v alkalnem mediju.

Ko reakcija poteče v vroči kopeli pri 60 ° C in ob prisotnosti aldehidov ali reducirajočih sladkorjev, nastane rjava oborina, kar kaže na pozitiven test.

Ta oborina je bakrov oksid Cu ₂ O, ki ga lahko stehtamo, da ugotovimo, koliko reducirajočih sladkorjev ali aldehidov je bilo v vzorcu.

Priprava reagenta Fehling

Fehlingov reagent dejansko sestavlja mešanica dveh raztopin, A in B, v katerih nastane kompleks bistartratokupurata (II); to je resnično aktivno sredstvo.

Rešitev za

Fehlingova raztopina A je vodna raztopina CuSO ₄ · 5H ₂ O, ki ji lahko dodamo majhno količino žveplove kisline, ki pomaga raztapljati modrikaste kristale. Odvisno od potrebnih količin se 7 g ali 34,65 g bakrove soli raztopi, 100 ml ali 400 ml se prenese v prostorninsko bučko in dopolni do oznake z destilirano vodo.

Ta raztopina je svetlo modre barve in vsebuje Cu ²⁺ ione , ki bodo v Fehlingovi reakciji zmanjšane vrste.

Rešitev B

Fehlingova raztopina B je močno alkalna raztopina natrijevega kalijevega tartarata, znana tudi kot La Rochelleova sol, v natrijevem hidroksidu.

Formula te soli je KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, ki jo lahko zapišemo kot HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, 35 g pa se raztopi v 12 g NaOH do 100 ml destilirane vode. Če je na voljo več količin soli La Rochelle, se 173 g stehta in raztopi v 400 ml destilirane vode s 125 g NaOH, do 500 ml z destilirano vodo.

Fehlingov reagent

Namen močno alkalnega medija je deprotonirati centralno hidroksilno skupino OH tartrata, tako da se lahko njegovi kisikovi atomi uskladijo s Cu ²⁺ in vzpostavijo kompleks bistartratokukrata (II). Ta temnejši modri kompleks nastane pri mešanju enakih količin raztopin A in B.

Ko to storimo, vzamemo alikvot z 2 ml in ga prenesemo v epruveto, v katero bomo dodali 3 kapljice vzorca, za katere želimo ugotoviti, ali ima aldehid ali zmanjšan sladkor. Nato na koncu pravilno podprto epruveto postavimo v toplo kopel pri 60 ° C in počakamo, da se pojavi rjava oborina, ki kaže na pozitiven preskus.

Aktivno sredstvo

Bistartratokupuratni kompleks (II). Vir: Smokefoot

Na zgornji sliki imamo strukturno formulo bistartratokupuratnega kompleksa (II). Vsak ion Cu ²⁺ v raztopini A je kompleksen z dvema tartratoma iz raztopine B, ki preprečujeta, da bi se baker hidroksid oboril zaradi prisotnosti OH ^- ionov v mediju.

Ta kompleks bi lahko zapisali kot Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Zakaj se je negativni naboj spremenil iz -6 v -2? To je zato, ker se slika ne upošteva okoliških K ⁺ in Na ⁺ ione , ki nevtralizirajo negativne naboje karboksilatnega skupinami, CO ₂ ^- , na koncih kompleks.

Tako Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ⁶⁻ kadar ga obdajata dva para K ⁺ in Na ⁺ , njegov naboj ostane kot Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , kjer je v središču kompleksa imamo Cu ²⁺ .

Kakšna je reakcija, ko ta kompleks pride v stik z aldehidom, aldozo ali ketozo? Ketoze v svoji ciklični konformaciji oksidirajo njihov anomerni ogljik C-OH do CHO: aldoza, ki nato še naprej oksidira do kisle oblike, COOH.

Kemijska enačba

Naslednja kemijska enačba prikazuje oksidacijo aldehida v karboksilne kisline:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ² + + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Ker pa je medij močno alkalen, imamo RCOO ^- in ne RCOOH.

Oksidirani aldehid, aldoza ali ketoza, RCHO, se oksidira, ko pridobi dodatno vez s kisikom. Po drugi strani se ioni Cu ²⁺ reducirajo na Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), vrste pa se zmanjšajo. Ko kompleks reagira in nastane oborina rdečega Cu ₂ O, se tartratni ioni sprostijo in ostanejo prosti v mediju.

Uporaba in primeri

Kadar obstaja sum na aldehid ali keton, pozitiven Fehlingov reagentski test kaže, da gre za aldehid. To je pogosto zelo koristno pri organskih kvalitativnih testih. Vsak aldehid, dokler je alifatski in ne aromatičen, bo reagiral in videli bomo rdečo oborino Cu ₂ O.

Fehlingova reakcija omogoča količinsko določitev količine reducirajočih sladkorjev v vzorcu s tehtanjem Cu ₂ O. Kljub temu pa ni smiselno razlikovati med aldozo ali ketozo, saj obe dajeta pozitivne rezultate. Saharoza je eden redkih sladkorjev, ki daje negativen rezultat, raztopina pa ostane modrikast.

Glukoza, fruktoza, maltoza, galaktoza, laktoza in celobioza, saj zmanjšujejo sladkor, pozitivno reagirajo na Fehlingov reagent; zato jih je mogoče s to metodo odkriti in količinsko opredeliti. Na primer, količino glukoze v krvi in ​​urinu smo količinsko določili s Fehlingovim reagentom.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT in Boyd, RN (1990). Organska kemija. (5 ^ta izdaja). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedija. (2020). Fehlingova rešitev. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehlingov test. Univerza v Oregonu. Pridobljeno: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4. januar 2015). Fehlingov test. Pridobljeno: chem.uwimona.edu.jm