NITROBENZEN (C6H5NO2): STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE, TVEGANJA - KEMIJA - 2026

Nitrobenzena je aromatična organska spojina, ki sestoji iz benzenskega obroča, C ₆ H ₅ - nitro skupina -NO ₂ . Njegova kemijska formula je C ₆ H ₅ NO ₂ . Je brezbarvna ali bledo rumena, oljnata tekočina, ki diši po grenkih mandljih ali poliznem čevlja.

Nitrobenzen je zelo koristna spojina v kemični industriji, saj omogoča pridobivanje vrste kemičnih snovi, ki imajo različne namene. To je zato, ker je lahko podvržen različnim vrstam reakcij.

Nitrobenzena, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Avtor: Marilú Stea.

Med pomembne kemične reakcije so nitriranje (ki omogoča dodajanje več -no ₂ skupin na molekulo) in znižanje (nasprotno oksidacije, ker dva atoma kisika nitro NO ₂ so skupine, ki jo odstranimo in nadomesti z vodiki).

Z nitrobenzenom lahko pripravimo na primer anilin in para-acetaminofenol. Slednji je dobro znani acetaminofen, ki je antipiretik (zdravilo proti vročini) in blag analgetik (zdravilo proti manjšim bolečinam).

Z nitrobenzenom je treba ravnati previdno, saj je dražljiv in strupen, med več simptomi lahko povzroči vrsto anemije in verjame, da lahko povzroči raka. Prav tako škoduje okolju.

Struktura

Nitrobenzena C ₆ H ₅ -NO ₂ je ravna molekula tvorjen z benzenskim C ₆ H ₅ obroču - za katere nitro -NO ₂ je pritrjen filter . Njegova molekula je ravna, ker obstaja elektronska interakcija med nitro -NO2 _skupino in benzennim obročkom.

Ploska struktura molekule nitrobenzena. Elektroni dvojnih vezi benzenega obroča ponavadi medsebojno delujejo z nitro -NO2 _skupino . Avtor: Benjah-bmm27. Vir: Wikimedia Commons.

Nitro -NO ₂ filter nagiba pritegniti elektrone iz benzenskega C ₆ H ₅ - obroča .

Resonančne strukture nitrobenzena. Benzenski obroč ima pozitiven naboj, medtem ko ima skupina nitro -NO2 negativen naboj. Prvotni pošiljatelj je bil Samuele Madini na italijanski Wikipediji. . Vir: Wikimedia Commons.

Iz tega razloga je molekula ima rahlo bolj negativne strani (kjer -no ₂ so kisiki ) in nekoliko bolj pozitivno stran (benzenov obroč).

Oksigeni dušikove skupine imajo rahlo negativen naboj v primerjavi z benzennim obročkom. Avtor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzin.

- nitrobenzol.

- olje ali esenca mirbana ali mirbana (izraz v uporabi).

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarvna do bledo rumena mastna tekočina.

Molekularna teža

123,11 g / mol.

Tališče

5,7 ° C

Vrelišče

211 ° C.

Plamenišče

88 ° C (metoda zaprtega kozarca).

Temperatura samovžiga

480 ° C.

Gostota

1,2037 g / cm ³ pri 20 ° C.

Topnost

Rahlo topen v vodi: 0,19 g / 100 g vode pri 20 ° C. Popolnoma se meša z alkoholom, benzenom in dietilnim etrom.

Kemijske lastnosti

Nitrobenzena je stabilna do okoli 450 ° C, pri čemer se začne razpadati tvori (v odsotnosti kisika) NO, ₂ , benzen, bifenil, anilin, benzofuran in naftalena.

Med pomembne reakcije nitrobenzena spadajo redukcija, nitriranje, halogeniranje in sulfoniranje.

Z nitriranjem nitrobenzena sprva nastane meta-nitrobenzen in z dolgim ​​reakcijskim časom dobimo 1,3,5-nitrobenzen.

Z reakcijo broma ali klora z nitrobenzenom v prisotnosti ustreznega katalizatorja dobimo 3-bromo-nitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) ali 3-kloro-nitrobenzen (meta-kloronitrobenzen).

Primer zmanjšanja je, da pri obdelavi meta-halogenoitrobenzena s kositrom (Sn) v klorovodikovi kislini (HCl) dobimo meta-halogenoaniline.

Nitrobenzensko sulfoniranje izvajamo s uparjanjem žveplove kisline pri 70-80 ° C in produkt je meta-nitrobenzensulfonska kislina. To lahko zmanjšamo z železom in HCl, da dobimo metanilno kislino.

Tvorba dimerjev

V C ₆ H ₆ benzen raztopina, kromove molekule povezujejo med seboj, tvorijo dimere ali pare molekul. V teh parih je ena od molekul v obrnjenem položaju glede na drugo.

Nastanek nitrobenzenskih dimerov z enimi obrnjeno molekulo glede na drugo je verjetno posledica tega, da ima vsaka od njih nekoliko bolj pozitivno nabito stran in nasprotno nekoliko bolj negativno nabit stran.

V dimerju je nekoliko bolj pozitivno nabita stran ene od molekul morda blizu rahlo negativno nabiti drugi molekuli, saj nasproti naboji privlačijo in tako je tudi z drugima dvema stranema.

Nitrobenzen dimer, torej dve molekuli, ki se nagibata skupaj v nekaterih topilih. Avtor: Marilú Stea.

Druge lastnosti

Ima vonj, podoben mandljem ali lakom za čevlje. Pri znižanju temperature se strdi v obliki zelenkasto rumenih kristalov.

Pridobitev

Dobimo ga z obdelavo benzena C ₆ H ₆ z mešanico dušikove kisline HNO ₃ in žveplove kisline H ₂ SO ₄ . Postopek se imenuje nitriranje in vključuje tvorbo nitronijevega iona NO ₂ ⁺ zahvaljujoč prisotnosti žveplove kisline H ₂ SO ₄ .

- tvorba nitronijevega iona NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitronijev ion)

- Nitronijevi ioni napadajo benzen:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- tvori se nitrobenzen:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

V povzetku:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Reakcija nitriranja benzena je zelo eksotermična, torej nastaja veliko toplote, zato je zelo nevarna.

Prijave

Pri pridobivanju anilina in acetaminofena

Nitrobenzena se uporablja predvsem za sintezo anilina C ₆ H ₅ NH ₂ , ki je spojina pogosto uporablja za pripravo pesticidov, dlesni, barvil, eksplozivov in zdravil.

Pridobivanje anilina nastane z zmanjšanjem nitrobenzena v kislem mediju v prisotnosti železa ali kositra, kar se izvede po naslednjih korakih:

Nitrobenzen → Nitrosobenzen → Fenilhidroksilamin → Anilin

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Zmanjšanje nitrobenzena, da dobimo anilin. Benjah-bmm27. Vir: Wikimedia Commons.

Glede na pogoje lahko postopek ustavimo v enem od vmesnih korakov, na primer fenilhidroksilamin. Od fenilhidroksilamina v močno kislem mediju lahko pripravimo para-aminofenol:

Fenilhidroksilamin → p-aminofenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Slednjega zdravimo z anhidridom ocetne kisline, da dobimo paracetamol (acetaminofen), znan antipiretik in blag analgetik, torej zdravilo za zdravljenje vročine in bolečine.

Včasih je mogoče zdraviti otroke z vročino z acetaminofenom. Acetaminofen je derivat nitrobenzena. Avtor: Augusto Ordonez. Vir: Pixabay.

Acetaminofen tablete, derivat nitrobenzena. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Pleme Michelle iz Ottawe, Kanadaderivativno delo: Anrie. Vir: Wikimedia Commons.

Drugi način za pridobivanje anilina je z zmanjšanjem nitrobenzena z ogljikovim monoksidom (CO) v vodnem mediju v prisotnosti zelo majhnih delcev (nanodelcev) paladija (Pd) kot katalizatorja.

C ₆ H ₅ -NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ -NH ₂ + 3 CO ₂

Pri pridobivanju drugih kemičnih spojin

Nitrobenzen je izhodišče za pridobivanje veliko različnih spojin, ki se uporabljajo kot barvila, pesticidi, zdravila in kozmetika.

Nekatera barvila dobimo zahvaljujoč nitrobenzenu. Avtor: Edith Lüthi Vir: Pixabay.

Na primer omogoča pridobivanje 1,3-dinitrobenzena, ki s kloriranjem (dodajanje klora) in redukcijo (izločanje kisikovih atomov) ustvari 3-kloroanilin. Uporablja se kot vmesni izdelek za pesticide, barvila in zdravila.

Nitrobenzen je bil uporabljen za pripravo benzidina, ki je barvilo. Poleg tega se nitrobenzen uporablja za pripravo kinolina, azobenzena, metanilne kisline, dinitrobenzena, izocianata ali piroksilina med številnimi drugimi spojinami.

V različnih aplikacijah

Nitrobenzen se uporablja ali se uporablja kot:

- Ekstrakcijsko topilo za čiščenje mazivnih olj, ki se uporabljajo v strojih

- Topilo za celulozne etre

- Sestavine mešanic za poliranje kovin

- V milih

- V mešanicah za poliranje čevljev

- Konzervans za pršilne barve

- Sestavni deli mešanic za poliranje tal

- Nadomestek mandljeve esence

- V parfumski industriji

- Pri proizvodnji sintetične gume

- Topilo v različnih procesih

Nitrobenzen je del nekaterih mešanic za poliranje čevljev. D-Kuru. Vir: Wikimedia Commons.

Tveganja

Nitrobenzen je strupen pri vdihavanju, zaužitju in absorpciji skozi kožo.

Draži kožo, oči in dihala. Lahko povzroči vrsto anemije, imenovano methemoglobinemia, kar je zmanjšanje sposobnosti rdečih krvnih celic, da sprostijo kisik v tkiva in vodi v utrujenost.

Poleg tega nitrobenzen povzroča dispnejo, omotico, slabši vid, pomanjkanje sape, kolaps in smrt. Prav tako poškoduje jetra, vranico, ledvice in centralni živčni sistem.

Ocenjujejo, da je lahko mutagen in morda povzročitelj raka pri ljudeh, kot ga je povzročil pri živalih.

Poleg tega nitrobenzena ne smemo odlagati v okolje. Zaradi strupenosti za živali, rastline in mikroorganizme je zelo škodljiv za ekosisteme.

Toksičnost za mikroorganizme zmanjšuje njihovo biološko razgradljivost.

Zdravljenja za njegovo izločanje iz okolja

Kontaminacija okolja z nitrobenzenom lahko nastane z odpadki iz različnih industrij, ki ga uporabljajo, na primer z barvili ali eksplozivi.

Nitrobenzen je zelo strupeno onesnaževalo in ga je težko razgraditi v naravnih pogojih, zato lahko povzroči hudo onesnaženje pitne vode in namakalnih sistemov.

Zaradi visoke stabilnosti in strupenosti za mikroorganizme je pogosto izbran kot model v študijah čiščenja odplak.

Raziskujejo se različni načini odstranjevanja nitrobenzena iz onesnažene vode. Eden od njih je s pomočjo fotokatalizne razgradnje, to je z uporabo sončne svetlobe kot pospeševalca reakcije razgradnje v prisotnosti titanovega dioksida TiO ₂ .

S sončnim reaktorjem je mogoče odpraviti onesnaženje vode z nitrobenzenom. Mihai-Cosmin Pascariu. Vir: Wikimedia Commons.

Uspešno so preizkusili tudi metode mikroelektrolize z katalizatorjem železa (Fe) in bakra (Cu) v keramiki. Mikroelektroliza omogoča razgradnjo nitrobenzena z električnim tokom.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Nitrobenzen. Obnovljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT in Boyd, RN (2002). Organska kemija. 6. izdaja Dvorana Prentice.
3. Moldoveanu, SC (2019). Piroliza drugih spojin, ki vsebujejo dušik. V pirolizi organskih molekul (druga izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.
4. Smith, PWG in sod. (1969). Aromatične nitracijske spojine. Elektrofilne zamenjave. V aromatični kemiji. Pridobljeno od sciencedirect.com.
5. Windholz, M. in sod. (uredniki) (1983). Indeks Merck. Enciklopedija kemikalij, zdravil in bioloških snovi. Deseta izdaja. Merck & CO., Inc.
6. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije. (1990). Peta izdaja. Zvezek A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). Fotokatolitična razgradnja UV-obsevanja nitrobenzena s Titania vezanjem na kremenovi cevi. International Journal of Photoenergy, letnik 2012, ID članka 681941. Pridobljeno s spletnega mesta hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nastajanje nitrobenzena v paralelnem dimerju v nepolarnih topilih. AIP predujmi 4, 067130 (2014). Pridobljeno z doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Zmanjšanje nitrobenzena v anilin s CO / H ₂ O v prisotnosti paladija nanodelcev. Katalizatorji 2019, 9, 404. Obnovljeno z mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Proizvodnja, lastnosti in uporaba katalitično-keramičnega polnila Fe / Cu za čiščenje odpadnih voda z nitrobenzenskimi spojinami. Katalizatorji 2019, 9, 11. Obnovljeno z mdpi.com.