NITRILI: LASTNOSTI, NOMENKLATURA, UPORABE, PRIMERI - KEMIJA - 2026

V nitrilov so tiste organske spojine, ki imajo funkcionalno skupino CN, na katerega je imenovan tudi kot ciano skupino ali cianidom v zvezi s anorganske kemije. Alifatični nitrili so predstavljeni s splošno formulo RCN, aromatski nitrili pa s formulo ArCN.

Čeprav so vodikove cianidne, HCN in kovinske cianidne soli zelo strupene spojine, to z nitrili ni popolnoma enako. Skupina CN v ogljikovem okolju katere koli vrste (razvejan, linearen, aromatičen itd.) Se ponaša diagonalno drugače kot cianidni anion, CN ^- .

Splošna formula za alifatski nitril. Vir: Benjah-bmm27 prek Wikipedije.

Nitrile so široko razširjeni v svetu plastike, kot so več od njih pridobljeni iz akrilonitril, CH ₂ CHCN, nitril s katero polimeri, kot nitrilne gume, uporabljenih za izdelavo kirurške ali laboratorijski rokavice, sintetiziramo. Prav tako so nitrili prisotni v številnih naravnih in farmacevtskih izdelkih.

Po drugi strani pa so nitrili predhodniki karboksilnih kislin, saj njihova hidroliza predstavlja alternativno sintezno metodo za pridobitev slednje.

Značilnosti in lastnosti

Struktura

Molekularne strukture nitrila se razlikujejo glede na identiteto R ali Ar v spojinah RCN oziroma ArCN.

Vendar je geometrija skupine CN linearna zaradi svoje trojne vezi C ,N, ki je produkt sp hibridizacije. Tako so atomi CC≡N nameščeni na isti črti. Nad temi atomi lahko obstaja kakršna koli struktura.

Polarnost

Nitrili so polarne spojine, saj je dušik iz skupine CN zelo elektronegativen in privlači elektrone k sebi. Zato imajo večja tališča ali vrelišča kot njihovi alkani.

Na primer, acetonitril, CH ₃ CN, je tekočina, ki vre pri 82ºC; medtem etana, CH ₃ CH ₃ , je plin, ki vre pri -89 ° C. Upoštevajte torej velik vpliv skupine CN na medmolekulske interakcije.

Enako sklepanje velja za večje spojine: če imajo eno ali več skupin CN v svoji strukturi, je zelo verjetno, da se njihova polarnost poveča in so bolj podobne polarnim površinam ali tekočinam.

Osnovnost

Mogoče bi lahko mislili, da so zaradi visoke polarnosti nitrila relativno močne baze v primerjavi z amini. Vendar je treba upoštevati kovalentne vezi C≡N in dejstvo, da imata tako ogljik kot vodik sp hibridizacijo.

Osnovnost RCN: predstavlja ga sprejem protona, ki običajno prihaja iz vode:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Da bi RCN protoniral: prosti par elektronov na dušiku mora tvoriti vez z ionom H ⁺ . Vendar obstaja pomanjkljivost: sp hibridizacija dušika je preveč elektronegativna, toliko, da ta par elektronov privlači zelo močno in niti ne omogoča, da tvori vez.

Zato pravijo, da elektronski par dušikovega sp ni na voljo in da je bazičnost nitrila zelo majhna. Nitrili so v resnici milijoni krat manj bazični od aminov.

Reaktivnost

Med najbolj reprezentativnimi reakcijami nitrila je njihova hidroliza in redukcija. Te hidrolize posredujejo s kislostjo ali bazičnostjo vodnega medija, kar povzroča karboksilno kislino ali karboksilatno sol:

RCN + 2H ₂ O + HCI → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

V postopku nastane tudi amid.

Nitri se reducirajo v amine z uporabo vodikovih in kovinskih katalizatorjev:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Nomenklatura

V skladu z nomenklaturo IUPAC se nitrili poimenujejo tako, da se imenu alkanske verige, iz katere je pridobljeno, doda pripona -nitril, tudi ogljik ciano skupine. Tako CH ₃ CN imenuje ethanonitrile in CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

Prav tako jih lahko imenujemo, izhajajoč iz imena karboksilne kisline, iz katere se izloči beseda 'kislina', priponi -ico ali -oic pa nadomestita s pripono -onitril. Na primer, za CH ₃ CN bi bil to acetonitril (iz ocetne kisline); za C ₆ H ₅ CN bi bil benzonitril (iz benzojeve kisline); in za (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-methylpropanenitrile.

Če se upoštevajo imena alkilnih substituentov, lahko nitrila omenimo z besedo „cianid“. Na primer, CH ₃ bi CN nato se imenuje metil cianid, in (CH ₃ ) ₂ CHCN, izopropil cianid.

Prijave

Nitrili so del naravnih proizvodov, ki jih najdemo v grenkih mandljih, v kosteh različnega sadja, morskih živali, rastlin in bakterij.

Njegove skupine CN sestavljajo strukture cianogenih lipidov in glikozidov, biomolekul, ki ob razgradnji sproščajo vodikov cianid, HCN, zelo strupen plin. Zato imajo za nekatera bitja skorajšnjo biološko rabo.

Prej je bilo rečeno, da skupine CN dajejo molekulam veliko polarnosti in dejansko ne ostanejo neopažene, če so prisotne v spojinah s farmakološkim delovanjem. Takšna nitrilna zdravila so bila uporabljena za boj proti hiperglikemiji, raku dojk, diabetesu, psihozi, depresiji in drugim motnjam.

Poleg tega, da imajo vlogo v biologiji in medicini, industrijsko sestavljajo peščico nitrilne plastike, s katero zaradi odpornosti proti koroziji in maščobam izdelujejo kirurške in laboratorijske rokavice, avtomobilske tesnila, cevi in ​​tesnila. materiali, kot so tupperware, glasbeni inštrumenti ali Lego bloki.

Primeri nitrila

Nato bo na koncu nekaj primerov nitrila.

Nitrilne gume

Molekularna struktura kopolimer akrilonitril-butadien. Vir: Klever prek Wikipedije.

Nitrilna guma, iz katere so izdelane zgoraj omenjene rokavice in materiali, odporni proti maščobi, je kopolimer, sestavljen iz akrilonitrila in butadiena (zgoraj). Upoštevajte, kako linearno izgleda skupina CN.

Ciamemazin

Molekularna struktura ciamemazina. Vir: Epop / Javna domena

Ciamemazin je primer nitrila na območju lekarne, ki se uporablja kot antipsihotik, posebej za zdravljenje anksioznih motenj in shizofrenije. Spet upoštevajte linearnost skupine CN.

Citalopram

Drugo nitrilno zdravilo je citalopram, ki se uporablja kot antidepresiv

Amigdalin

Molekularna struktura amigdalina. Vir: Wesalius / Javna domena

Amigdalin je primer cianogenega glikozida. Najdemo ga v grenkih mandljih, slivah, marelicah in breskvah. Upoštevajte, kako majhna je skupina CN v primerjavi s preostankom strukture; kljub temu pa je že sama prisotnost dovolj, da lahko ta ogljikov hidrat dobi edinstveno kemijsko identiteto.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedija. (2020). Nitril. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Kemija LibreTexts. (5. junij 2019). Kemija nitril. Pridobljeno: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hidrolizirajoči nitrili. Pridobljeno: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Poimenovanje nitrila. Pridobljeno: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (sf). Nitrilna nomenklatura: Pravila IUPAC. Pridobljeno: quimicaorganica.org