METOKSIETAN: STRUKTURA, LASTNOSTI, PRIDOBIVANJE, UPORABA, TVEGANJA - KEMIJA - 2026

Methoxyethane organska spojina družine izmed etrov ali alkoksidov. Njegova kemijska formula CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Imenujemo ga tudi metil etilni eter ali etil metil eter. Gre za plinasto spojino pri sobni temperaturi in njegova molekula ima dve metilni skupini -CH ₃ , ena neposredno vezana na kisik in je drugi pripada etil-CH ₂ CH ₃ .

Metoksietan je brezbarven plin, topen v vodi in mešan z etrom in etilnim alkoholom. Ker je eter, je nizko reaktivna spojina, vendar lahko pri visoki temperaturi reagira z nekaj koncentriranimi kislinami.

Metoksietan ali metil etil eter. Avtor: Marilú Stea

Običajno ga dobimo s tako imenovano Williamsonovo sintezo, ki obsega uporabo natrijevega alkoksida in alkil jodida. Po drugi strani so razkroj raziskovali pod različnimi pogoji.

Metoksietan se uporablja v raziskovalnih laboratorijih z različnimi cilji, na primer pri preučevanju polprevodniških nanomaterialov ali pri opazovanju medzvezdnih snovi v ozvezdjih in velikih molekularnih oblakih vesolja.

Pravzaprav so ga po zaslugi zelo občutljivih teleskopov (interferometrov) zaznali na določenih mestih v medzvezdnem prostoru.

Struktura

Methoxyethane spojina metilno skupino -CH ₃ in etilna skupina CH ₂ CH ₃ oba vezana na kisik.

Kot je razvidno, v tej molekuli sta dve metilni skupini, ena pritrjena na kisiku CH ₃ -O in druga pripada etil-CH ₂ CH ₃ .

Na tleh ali nižji energijskega stanja, metilna skupina -CH ₂ -CH ₃ je v legi trans glede na metil, povezanih s kisikom, ki je v diametralno nasproti mestu, pri čemer CH ₂ -O vez kot referenco . Zato ga včasih imenujemo transetil metil eter.

Struktura transetil metil etra v 3D. Črna: ogljik. Bela: vodik. Rdeča: kisik. Vez med kisikom in -CH ₂ - se lahko vrti, pri čemer sta -CH ₃ bi bila bližje drug drugemu. Ben Mills in Jynto. Vir: Wikipedia Commons.

Ta molekula lahko opravijo zasukom v CH ₂ -O vezi , zaradi česar metila v prostorski položaj razlikuje od trans ene, metil -CH ₃ skupinami so zelo blizu drug drugega, in to sukanje ustvari energetski prehod detektirati s instrumentov občutljiv.

Nomenklatura

- Metoksietan.

- Metil etilni eter.

- transetil metil eter (predvsem v angleško govoreči literaturi, prevod iz angleškega transetil metil etra).

Fizične lastnosti

Fizično stanje

Brezbarven plin

Molekularna teža

60.096 g / mol

Tališče

-113,0 ºC

Vrelišče

7,4 ° C

Plamenišče

1,7 ° C (metoda zaprtega kozarca).

Temperatura samovžiga

190 ° C

Specifična teža

0,7251 pri 0 ° C / 0 ° C (Je manj gosta od vode, vendar težja od zraka).

Lomni količnik

1,3420 pri 4 ° C

Topnost

Topen v vodi: 0,83 mol / L

Topen v acetonu. Lahko se meša z etilnim alkoholom in etilnim etrom.

Kemijske lastnosti

Metoksietan je eter, zato je relativno nereaktiven. C-O - C vez med ogljikom in kisikom-ogljikom je zelo stabilen proti bazam, oksidacijskim in redukcijskim sredstvom. Pojavi se le njegova razgradnja s kislinami, vendar to poteka le v živahnih pogojih, torej s koncentriranimi kislinami in visokimi temperaturami.

Vendar se nagiba k oksidiranju v prisotnosti zraka in tvori nestabilne perokside. Če so posode, ki jih vsebujejo, izpostavljene vročini ali ognju, posode eksplodirajo silovito.

Razpad toplote

Ko se metoksietan segreva med 450 in 550 ° C, se razgradi na acetaldehid, etan in metan. To reakcijo katalizira prisotnost etil jodida, ki je običajno prisoten v laboratorijskih vzorcih metoksietana, ker ga uporabimo za njegovo pridobivanje.

Fotosenzibilizirana razgradnja

Metoksietan, obsevan z živosrebrno žarnico (valovna dolžina 2537 Å), razpade, kar ustvari široko paleto spojin, vključno z: vodikom, 2,3-dimetoksibutanom, 1-etoksi-2-metoksipropanom in metil vinil etrom. .

Končni produkti so odvisni od časa obsevanja vzorca, saj tako, ko se obsevanje nadaljuje, tisti, ki nastanejo kasneje, nastanejo nove spojine.

S podaljšanjem časa obsevanja lahko nastanejo tudi: propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, ogljikov monoksid, etil-n-propil eter in metil-sec-butil eter.

Pridobitev

Biti brez simetrične eter lahko methoxyethane dobimo z reakcijo med natrijev metoksid CH ₃ ONa in etil jodidom CH ₃ CH ₂ I. Ta tip reakcije se imenuje sintezo Williamson.

Pridobitev metoksietana s pomočjo Williamsonove sinteze. Avtor: Marilú Stea.

Po izvedbi reakcije zmes destiliramo, da dobimo eter.

To se lahko dobijo tudi z uporabo natrijev etoksid CH ₃ CH ₂ ONa in metil sulfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Lokacija v vesolju

Trans-etil metilni eter je bil odkrit v medzvezdnem mediju v regijah, kot sta orionska konstelacija KL in v velikanskem molekularnem oblaku W51e2.

Ozvezdje Oriona, kjer opazimo molekularne oblake. Rogelio Bernal Andreo. Vir: Wikipedia Commons.

Zaznavanje te spojine v medzvezdnem prostoru skupaj z analizo njene številčnosti pomaga pri oblikovanju modelov medzvezdne kemije.

Uporaba metoksietana

Metoksietan ali metil etilni eter se večinoma uporablja v laboratorijskih poskusih za znanstvene raziskave.

Za študije medzvezdnih snovi

Metoksietan je kot organska molekula z notranjimi rotacijami kemična spojina, ki jo zanimajo študije medzvezdnih snovi.

Notranje rotacije njegovih metilnih skupin povzročajo prehode energije v mikrovalovni regiji.

Zato jih lahko zaznamo z zelo občutljivimi teleskopi, na primer Atacama Large Millimeter / submillimeter Array ali ALMA.

Videz dela velikega astronomskega observatorija ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Vir: Wikipedia Commons.

Zaradi notranje rotacije in velikih vesoljskih opazovalnic je bil v ozvezdju Orion in v velikanskem molekularnem oblaku W51e2 najden transmetil etilni eter.

Izvesti kemične transformacije na različnih študijskih področjih

Nekateri raziskovalci opazili tvorbo methoxyethane ali metil etil eter, ko zmes etilen CH ₂ = CH ₂ in metanola CH ₃ OH obseva z elektroni .

Mehanizem Reakcijsko gre skozi tvorbo radikala CH ₃ O •, ki poškoduje dvojno vez, bogato z elektroni CH ₂ = CH ₂ . Nastalo CH ₃ -O-CH ₂ CH ₂ • adukt zajame vodika iz CH ₃ OH in predstavlja metil etil eter CH ₃ -O-CH ₂ CH ₃ .

Preučevanje tovrstnih reakcij, ki jih povzroča obsevanje elektronov, je koristno na področju biokemije, saj je bilo ugotovljeno, da lahko povzročijo škodo na DNK, ali na področju organometalne kemije, saj spodbuja nastanek nanostruktur.

Poleg tega je znano, da velike količine sekundarnih elektronov nastanejo, ko elektromagnetno ali delno sevanje v interakciji s kondenzirano snovjo v vesolju deluje.

Zato se ocenjuje, da lahko ti elektroni sprožijo kemične transformacije v medzvezdni prašni snovi. Od tod pomembnost preučevanja metil etil etra v teh reakcijah.

Potencialna uporaba v polprevodnikih

Z uporabo računskih metod izračuna so nekateri znanstveniki ugotovili, da metoksietan ali metil etilni eter lahko adsorbira grafen z dopiranjem galija (Ga) (upoštevajte, da se adsorpcija razlikuje od absorpcije).

Grafen je nanomaterial, sestavljen iz ogljikovih atomov, ki so razporejeni po šesterokotnem vzorcu.

Mikroskopski pogled na grafen. Maido Merisalu. Vir: Wikipedia Commons.

Adsorpcija metoksietana na dopiranem grafenu nastane s pomočjo interakcije med kisikom v etru in atomom galija na površini nanomateriala. Zaradi te adsorpcije pride do neto naboja iz etra v galij.

Po adsorpciji metil etil etra in zaradi tega prenosa naboja ima grafen, ki ga vsebuje galij, polprevodniške lastnosti p.

Tveganja

Metoksietan je lahko vnetljiv.

Ko je v stiku z zrakom, lahko tvori nestabilne in eksplozivne perokside.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Etil metil eter. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) etil metil eter (Ci ₂ H ₅ OCH ₃ ). V: Gargaud M. et al. (eds). Enciklopedija astrobiologije. Springer, Berlin, Heidelberg. Obnovljeno s povezave.springer.com.
3. Tretjič, B. et al. (2015). Iskanje transetil metil etra v Orion KL. Astronomija in astrofizika. 582, L1 (2015). Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Fotosenzibilizirano razpadanje metil etil etra z živim srebrom 6 ( ³ P ₁ ). Časopis za fizikalno kemijo. Letnik 73, številka 4, april 1969, 793–797. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Priprava študentov in manipulacija plinsko-metil etil etra. Časopis za kemijsko izobraževanje. Letnik 40, številka 1, januar 1963. Pridobljeno od pubs.acs.org.
6. Ure, W. in Young, JT (1933a). O mehanizmu plinastih reakcij. I. Termična razgradnja metil etil etra. Časopis za fizikalno kemijo, vol. XXXVII, št.9: 1169-1182. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
7. Ure, W. in Young, JT (1933b). O mehanizmu plinastih reakcij. II. Homogena kataliza pri razpadanju metil etil etra. Časopis za fizikalno kemijo, 37, 9, 1183-1190. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). Študija DFT o adsorpciji dietilnih, etil metilnih in dimetilnih etrov na površini grafenskega doziranega galija. Aplikativne znanosti o površju. Letnik 401, 15. april 2017, strani 156–161. Pridobljeno od sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. in sod. (2019). Elektronsko povzročena tvorba etil metil etra v kondenziranih mešanicah metanola in etilena. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37–47. Pridobljeno iz pubs.acs.org.