HALOGENIRANI DERIVATI: LASTNOSTI, UPORABE IN PRIMERI - KEMIJA - 2025

Na halogenski derivati so tiste spojine, ki imajo atom halogena; to je kateri koli od elementov skupine 17 (F, Cl, Br, I). Ti elementi se od ostalih razlikujejo po tem, da so bolj elektronegativni in tvorijo različne anorganske in organske halogenide.

Spodnja slika prikazuje plinaste molekule halogenov. Od zgoraj navzdol: fluor (F ₂ ), klor (Cl ₂ ), brom (Br ₂ ) in jod (I ₂ ). Vsak od njih lahko odreagira z veliko večino elementov, tudi med sorodniki iste skupine (interhalogeni).

Tako imajo halogenirani derivati ​​formulo MX, če je kovinski halogenid, RX, če je alkil, in ArX, če je aromatičen. Zadnja dva sta v kategoriji organskih halogenidov. Stabilnost teh spojin zahteva energijsko korist v primerjavi s prvotno molekulo plina.

Praviloma fluor tvori bolj stabilne halogenirane derivate kot jod. Razlog je v razlikah med njihovimi atomskimi polmeri (vijolične krogle so bolj voluminozne kot rumene).

Ko se atomski polmer povečuje, je prekrivanje orbitale med halogenom in drugim atomom slabše, zato je vez šibkejša.

Nomenklatura

Pravilni način imenovanja teh spojin je odvisen od tega, ali so anorganske ali organske.

Anorganske

Kovinski halogenidi sestavljajo vez, ionska ali kovalentna, med halogenom X in kovino M (iz skupin 1 in 2, prehodne kovine, težke kovine itd.).

V teh spojinah imajo vsi halogeni oksidacijsko stanje -1. Zakaj? Ker so njegove valenčne nastavitve ns ² np ^5.

Zato morajo pridobiti samo en elektron, da dokončajo valentni oktet, kovine pa oksidirajo in jim dajo elektrone, ki jih imajo.

Tako fluor ostane kot F ^- , fluorid; Cl ^- , klorid; Br ^- , bromid; in jodid I ^- . MF bi poimenovali: (ime kovine) fluorid (n), kjer je n valenca kovine le, če ima več kot eno. V primeru kovin skupin 1 in 2 valenco ni treba imenovati.

Primeri

- NaF: natrijev fluorid.

- CaCl ₂ : kalcijev klorid.

- AgBr: bromid srebra.

- ZnI ₂ : cinkov jodid.

- CuCl: bakreni (I) klorid.

- CuCl ₂ : bakreni (II) klorid.

- TiCl ₄ : titanov (IV) klorid ali titanov tetraklorid.

Vendar lahko vodik in nemetali - tudi sami halogeni - tvorijo halogene. V teh primerih valenca nemetala ni na koncu navedena:

- PCl ₅ : fosforjev pentaklorid.

- BF ₃ : borov trifluorid.

- AlI ₃ : aluminijev trijodid.

- HBr: bromovodik.

- ČE ₇ : jodov heptafluorid.

Ekološko

Ne glede na to, ali gre za RX ali ArX, je halogen kovalentno vezan na ogljikov atom. V teh primerih se halogeni omenjajo poimenovani, preostala nomenklatura pa je odvisna od molekulske strukture R ali Ar.

Za najenostavnejši organske molekule, metan (CH ₄ ), so naslednji derivati pridobljeni s substitucijo H za Cl:

- CH ₃ Cl klorometan.

- CH ₂ Cl ₂ : diklorometan.

- CHCl ₃ : triklorometan (kloroform).

- CCl ₄ : tetraklorometan (ogljikov (IV) klorid ali ogljikov tetraklorid).

Tu je R sestavljen iz enega samega ogljikovega atoma. Torej se pri drugih alifatskih verigah (linearnih ali razvejanih) šteje število ogljikov, iz katerih je vezan na halogen:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ F: 1-fluoropropane.

Zgornji primer je bil primer primarnega alkil halogenida. V primeru, da je veriga razvejana, se izbere najdaljša tista, ki vsebuje halogen in začne se štetje, tako da ostane najmanjše možno število:

3-metil-5-bromoheksan

Enako se dogaja z drugimi substituenti. Podobno je za aromatične halogenide poimenovan halogen in preostanek strukture:

Zgornja slika prikazuje spojino, imenovano bromobenzen, pri čemer je atom broma poudarjen v rjavi barvi.

Lastnosti

Anorganski halogenidi

Anorganski halogenidi so ionske ali molekularne trdne snovi, čeprav so prvi obilnejši. Glede na interakcije in ionske polmese MX bo topen v vodi ali drugih manj polarnih topilih.

Nekovinski halogenidi (kot borovi halogenidi) so na splošno Lewisove kisline, kar pomeni, da sprejemajo elektrone, da tvorijo komplekse. Po drugi strani vodikovi halogenidi (ali halogenidi), raztopljeni v vodi, tvorijo tako imenovane hidracide.

Točke taljenja, vrenja ali sublimacije padajo na elektrostatične ali kovalentne interakcije med kovino ali nekovino s halogenom.

Prav tako imajo ionski polmeri pomembno vlogo pri teh lastnostih. Na primer, če sta si M ⁺ in X ^- podobna velikosti, bosta njihova kristala bolj stabilna.

Organski halogenidi

So polarni. Zakaj? Ker razlika v elektronegativnostih med C in halogenom ustvarja stalen polarni moment v molekuli. Prav tako se ta zmanjšuje, ko se skupina 17 spušča, od C - F vezi do C - I.

Ne glede na molekularno strukturo R ali Ar narašča število halogenov neposredno vpliva na vrelišča, saj povečajo molarno maso in medmolekulske interakcije (RC - XX - CR). Večina se ne meša z vodo, vendar se lahko raztopi v organskih topilih.

Prijave

Uporaba halogeniranih derivatov bi lahko rezervirala svoje besedilo. Molekularni "partnerji" halogeni so ključni dejavnik, saj njihove lastnosti in reaktivnost določajo uporabo derivata.

Tako med veliko raznolikostjo možne uporabe izstopajo:

- Molekularni halogeni se uporabljajo za ustvarjanje halogenskih žarnic, kjer pride v stik z volframovo žarilno žarnico. Namen te mešanice je reakcija halogena X z uparjenim volframom. Na ta način se prepreči njegovo odlaganje na površini žarnice, kar ji zagotavlja daljšo življenjsko dobo.

- Fluoridne soli se uporabljajo pri fluoriranju vode in zobnih past.

- Natrijev in kalcijev hipoklorit sta dve učinkovini v komercialnih belilnih raztopinah (klor).

- Čeprav poškodujejo ozonsko plast, se klorofluoroogljikovodiki uporabljajo v aerosolih in hladilnih sistemih.

- vinil klorida (CH ₂ = CHCl) je monomer polivinil klorida polimera (PVC). Po drugi strani je teflon, ki se uporablja kot protilepljiv material, sestavljen iz polimernih verig tetrafluoroetilena (F ₂ C = CF ₂ ).

- se uporabljajo v analitični kemiji in organski sintezi za različne namene; med njimi sinteza drog.

Dodatni primeri

Zgornja slika prikazuje ščitnični hormon, ki je odgovoren za proizvodnjo toplote, pa tudi za povečanje splošnega metabolizma v telesu. Ta spojina je primer halogeniranega derivata v človeškem telesu.

Med drugimi halogeniranimi spojinami so omenjene naslednje:

- diklorodifeniltrikloroetan (DDT), učinkovit insekticid, vendar z resnimi vplivi na okolje.

- kositrov klorid (SnCl ₂ ), ki se uporablja kot reducent.

- kloroetana ali 1-kloroetan (CH ₃ CH ₂ Cl), topični anestetik, ki hitro deluje s hlajenjem kožo.

- Dichlorethylene (ClCH = CClH) in tetrakloroetilen (Cl ₂ C = CCI ₂ ), ki se uporablja kot topila v čiščenje suhega industriji.

Reference

1. Dr. Ian Hunt. Osnovne organske nomenklature IUPACHaloalkani / alkilni halogenidi. Pridobljeno 4. maja 2018 z: chem.ucalgary.ca
2. Richard C. Banks. (Avgust 2000). Nomenklatura organskih halogenidov. Pridobljeno 04. maja 2018, iz: chemistry.boisestate.edu
3. Advameg, Inc. (2018). Organske halogene spojine. Pridobljeno 4. maja 2018 z: chemistryexplained.com
4. Organske halogene spojine. Pridobljeno 4. maja 2018 z: 4college.co.uk
5. Dr. Seham Alterary. (2014). Organske halogene spojine. Pridobljeno 04. maja 2018 z: fac.ksu.edu.sa
6. Clark J. Fizikalne lastnosti alkilnih halidov. Pridobljeno 4. maja 2018 z: chem.libretexts.org
7. Dr. Manal K. Rasheed. Organski halogenidi. Pridobljeno 4. maja 2018 z: comed.uobaghdad.edu.iq