KLOROBENZEN (C6H5CL): STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA - KEMIJA - 2026

Klorobenzen je aromatska spojina s kemijsko formulo C ₆ H ₅ Cl, posebej aromatski halid. Pri sobni temperaturi je brezbarvna, vnetljiva tekočina, ki jo pogosto uporabljamo kot topilo in razmaščevalec. Poleg tega služi kot surovina za izdelavo številnih zelo koristnih kemičnih spojin.

V zadnjem stoletju je služil kot osnova za sintezo insekticida DDT, zelo uporabnega pri izkoreninjenju bolezni, kot je malarija. Vendar je bila leta 1970 njegova uporaba prepovedana zaradi velike strupenosti za ljudi. Molekula klorobenzena je polarna zaradi večje elektronegativnosti klora glede na atom ogljika, na katerega se veže.

Tako ima klor zmerno gostoto negativnega naboja δ- glede na ogljik in preostali del aromatičnega obroča. Prav tako je klorobenzen v vodi praktično netopen, vendar je topen v tekočinah aromatične kemične narave, kot so: kloroform, benzen, aceton itd.

Poleg tega je Rhodococus phenolicus bakterijska vrsta, ki lahko razgradi klorobenzen kot edini vir ogljika.

Kemična zgradba

Zgornja slika prikazuje strukturo klorobenzena. Črne krogle ogljika sestavljajo aromatičen obroč, bele in zelene krogle pa tvorijo atome vodika in klora.

Za razliko od molekule benzena ima klorobenzen dipolni moment. To je zato, ker Cl atomom bolj elektro od preostale sp ² hibridiziranih ogljiki .

Zaradi tega ni enakomerne porazdelitve gostote elektronov v obroču, vendar je večina usmerjena proti atomu Cl.

Glede na to razlago bi bilo mogoče z zemljevidom gostote elektronov podkrepiti, da je območje δ- bogato z elektroni, čeprav je šibko.

Posledično molekule klorobenzena medsebojno vplivajo prek dipol-dipolnih sil. Vendar pa niso dovolj močne, da bi ta spojina obstajala v trdni fazi pri sobni temperaturi; zaradi tega je tekočina (vendar z višjim vreliščem kot benzen).

Kemijske lastnosti

Neprijeten vonj

Njen vonj je blag, neprijeten in podoben vonju mandljev.

Molekularna teža

112,556 g / mol.

Vrelišče

131,6 ° C (270 ° F) pri 760 mmHg tlaku.

Tališče

-45,2 ºC (-49 ºF)

Plamenišče

27 ° C (82 ° F)

Topnost v vodi

499 mg / l pri 25 ° C.

Topnost v organskih spojinah

Lahko ga je mešati z etanolom in etil etrom. Zelo je topen v benzenu, tetrahloridu, kloroformu in ogljikovemu sulfidu.

Gostota

1.1058 g / cm3 pri 20 ° C (1,11 g / cm3 pri 68 ° F). Je nekoliko gostejša tekočina kot voda.

Gostota hlapov

3,88 glede na zrak. 3,88 (zrak = 1).

Parni tlak

8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg pri 25 ° C.

Autoignition

593 ºC (1.099 ºC)

Viskoznost

0,806 mO hrup pri 20 ° C.

Jedkost

Napada nekatere vrste plastike, gume in nekatere vrste premazov.

Toplota izgorevanja

-3,100 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplota izparevanja

40,97 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

33,5 din / cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencial

9,07 eV.

Prag za vonj

Prepoznavanje v zraku 2.1.10-1 ppm. Slab vonj: 0,98 mg / cm3; visok vonj: 280 mg / cm3.

Eksperimentalno ledišče

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilnost

Nezdružljiv je z oksidanti.

Sinteza

V industriji se uporablja metoda, uvedena leta 1851, pri kateri plin plina klora (Cl ₂ ) skozi tekoči benzen prehaja pri temperaturi 240 ° C v prisotnosti železovega klorida (FeCl ₃ ), ki deluje kot katalizator.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Klorobenzen se pripravlja tudi iz anilina v Sandmayerjevi reakciji. Anilin tvori benzendiazonijev klorid v prisotnosti natrijevega nitrita; in benzendiazonijev klorid tvori benzen-klorid v prisotnosti bakrovega klorida.

Prijave

Uporablja se v organski sintezi

- Uporablja se kot topilo, sredstvo za razmaščevanje in služi kot surovina za nastanek številnih zelo uporabnih spojin. Klorobenzen je bil uporabljen pri sintezi insekticida DDT, ki je trenutno v uporabi zaradi njegove strupenosti za človeka.

-Čeprav se v manjši meri klorobenzen uporablja pri sintezi fenola, spojine, ki ima fungicidno, baktericidno, insekticidno, antiseptično delovanje in se uporablja tudi pri proizvodnji agrokemičnih snovi, pa tudi v postopku izdelave acetisalicilne kisline.

-Vključuje v proizvodnji diizocijanata, sredstva za razmaščevanje avtomobilskih delov.

-Uporablja se za pridobivanje p-nitroklorobenzena in 2,4-dinitroklorobenzena.

-Uporablja se pri sintezi trifenilfosfinskih, tiofenolnih in fenilsilanskih spojin.

-Trifenilfosfin se uporablja pri sintezi organskih spojin; tiofenol je pesticidno sredstvo in farmacevtski intermediat. Namesto tega se fenilsilan uporablja v silikonski industriji.

-Je del surovine za proizvodnjo difenil oksida, ki se uporablja kot sredstvo za prenos toplote, pri zatiranju rastlinskih bolezni in pri proizvodnji drugih kemičnih izdelkov.

-P-nitroklorobenzen, pridobljen iz klorobenzena, je spojina, ki se uporablja kot vmesni material pri proizvodnji barvil, pigmentov, farmacevtskih izdelkov (paracetamola) in v kemiji gume.

Uporaba za sintezo organskih topil

Klorobenzen se uporablja tudi kot surovina za proizvodnjo topil, ki se uporabljajo v sinteznih reakcijah organskih spojin, kot so metilendifenildiizocijanat (MDI) in uretan.

MDI sodeluje pri sintezi poliuretana, ki opravlja številne funkcije pri proizvodnji gradbenih izdelkov, hladilnikov in zamrzovalnikov, posteljnega pohištva, obutve, avtomobilov, premazov in lepil ter drugih uporab.

Prav tako je uretan surovina za proizvodnjo pomožnih spojin za kmetijstvo, barve, črnila in čistila za uporabo v elektroniki.

Medicinske namene

-2,4-dinitroklorobenzen se uporablja v dermatologiji pri zdravljenju alopecije areata. Uporabljajo ga tudi v raziskavah alergij in imunologiji dermatitisa, vitiliga in pri napovedi evolucije pri bolnikih z malignim melanomom, genitalnimi bradavicami in vulgarnimi bradavicami.

- Pri bolnikih s HIV je imel terapevtsko uporabo. Po drugi strani so ji pripisali imunomodulacijske funkcije, vidik, ki je predmet razprave.

Reference

1. Dra Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorobenzen in njegove uporabe. . Venezuelska dermatologija, VOL. 36, št. 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro kloro-benzen (PNCB). Pridobljeno 4. junija 2018 z: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Klorobenzen: Lastnosti, reaktivnost in uporabe. Pridobljeno 4. junija 2018 z: study.com
4. Wikipedija. (2018). Klorobenzen. Pridobljeno 4. junija 2018 z: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Klorobenzen. Pridobljeno 4. junija 2018, iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov