UNDECILENSKA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Undecilenske kislina organska spojina, katerega kemijska formula je C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Znan je tudi kot 10-undecenojska kislina in je nenasičena maščobna kislina z dvojno vezjo med desetim in enajstim ogljikom.

Pridobivajo ga ricinusovo olje, torej iz ricinusovega olja. V naravi ga najdemo v nekaterih rastlinah, zlasti v jagodičevih grmih črnega bezga. Če se undecilenska kislina segreva v prisotnosti zraka, nastane dikarboksilna kislina (to je spojina z dvema karboksilnima skupinama -COOH) in oksidirano polimerno snov.

Undecilenska kislina. Avtor: Marilú Stea.

Če segreva v odsotnosti zraka, polimerizira, to pomeni, da tvori spojine z dvema ali več enotami, ki se večkrat zlepijo. Običajno se uporablja kot protiglivično sredstvo in za zdravljenje kožnih težav, kot so ekcem, ringworm in druga kožna stanja. Deluje kot fungistatik. Uporablja se pri lokalnem zdravljenju.

Ker ima dve nasprotni funkcionalni skupini, deluje kot vezna molekula v različnih aplikacijah, na primer pri proizvodnji polimerov, da poveča biosenzitivnost nekaterih materialov in pospeši transport zdravil proti raku.

Struktura

Ima nasičeno verigo z dvojno vezjo (C = C) in karboksilno skupino (-COOH) na nasprotnih koncih molekule.

V nadaljevanju je struktura molekule undecenojske kisline, kjer vsako tocko ustreza -CH ₂ - enoto , levi konec ima dvojno vez in na desnem koncu je -COOH.

Struktura undecilenske kisline. Edgar181. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Undecilenska kislina

- 10-undecenojska kislina

- 10,11-undecilenska kislina

- Undec-10-enojska kislina

Fizične lastnosti

Fizično stanje

Trdna snov (kristali) ali tekočina, odvisno od temperature okolice.

Molekularna teža

184,27 g / mol

Tališče

24,5 ºC

Vrelišče

275 ° C, razpade pri 295 ° C

Gostota

0,907 g / cm ³

Topnost

Netopen v vodi. Topen v alkoholu, etru in kloroformu

Kemijske lastnosti

Ogrevanje ob prisotnosti kisika

Če se undecilenska kislina segreva na 80 ° C pod neprekinjenim tokom CO ₂ brez zraka , pride do več reakcij, med katerimi so:

1) Dvojno prekinitev vezi s tvorbo dikarboksilne kisline.

2) Nastajanje epoksidov z dodajanjem kisika na mestu dvojne vezi.

3) Nastajanje peroksidov.

4) Reakcije zgornjega z originalno molekulo undecilenske kisline.

Zaradi teh reakcij dobimo naslednje izdelke: sebakinsko kislino (ki je dikarboksilna kislina), 10,11-dihidroksiundekanojsko kislino (nastala z razpadom epoksida) in polimerni material (tvorjen z aldolsko kondenzacijo produktov oksidacije ketona) .

Nastali epoksidi in peroksidi hitro reagirajo, da dobijo druge oksidacijske produkte.

Ogrevanje v odsotnosti kisika

Ko je 10-undecenojska kislina izpostavljena temperaturam 250-325 ° C, v dušikovi atmosferi tvori dimere, trimere in večje polimere. Količina polimerov narašča s povečevanjem reakcijskega časa.

Toksičnost

Čeprav informacije, ki so bile obravnavane, glede toksičnosti pri ljudeh niso prepričljive, je bilo dokazano, da je undecilenska kislina v laboratorijskih preiskavah, ki jih zaužijejo živali, pokazala akutno in kronično strupenost.

Smrtonosni odmerek za 50% osebkov (LD ₅₀ ) je 8,15 g / kg. Študije kroničnosti so pokazale, da ko živilo vsebuje 2,5% undecilenske kisline, rast živali zavira.

Sinteza

Lahko ga dobimo iz ricinusovega olja (imenovanega tudi ricinusovo olje), saj je 90% maščobnih kislin v ricinusovem olju ricinoleinska kislina. Slednje segrejemo v vakuumskih pogojih, dokler ne dobimo pirolize, undecilenske kisline.

Pridobitev undecilenske kisline s pirolizo ricinoleinske kisline iz ricinusovega olja. Avtor: Marilú Stea

Prijave

Pri zdravljenju kožnih bolezni

Undecilenska kislina je koristna pri zdravljenju dermatofitoze, kot so tinea pedis, tinea cruris in tinea corporis.

Tinea corporis je površinska okužba dermatofitnih gliv. Oblika, ki jo pridobi stik med osebo in osebo, na splošno povzroča T. rubrum. Pridobljeno s stikom s hišnimi ljubljenčki, kot so mačke in psi, povzroča Microsporum canis.

Kadar je glivična okužba v stopalih, jo imenujemo tinea pedis, pogovorno imenovano atletovo stopalo. Cink undecilenat se uporablja kot aktualno protiglivično sredstvo za to stanje. Lajša bolečine, pekoče in draženje te bolezni.

Zdrava stopala. Avtor: Xavalox Vir: Pixabay.

Poleg tega so emulzije nedesilenske kisline učinkovite pri zaviranju filamentacije in rasti glive Candida albicans, ki povzroča okužbe.

Po navedbah virov, ki jih obravnavajo, undecilenska kislina za zdravljenje luskavice ni uspešna.

V sintezi drugih organskih molekul

Undecilenska kislina ima dve funkcionalni skupini: karboksilno skupino –COOH in dvojno vez C = C, zato naj bi imelo bifunkcijsko lastnost.

Zaradi svoje bifunkcionalne lastnosti se uporablja za konjugacijo ali združitev drugih biomolekul, kot so beljakovine, saj deluje kot vezna molekula.

Ena izmed njegovih znanih uporab je pri pripravi boldenona, ki je ester undecilenske kisline. Zdravilo Boldenone ima veterinarske namene in čeprav medicinsko ni odobren za uporabo pri ljudeh, obstajajo tisti, ki ga uporabljajo kot anabolični steroid.

Pri pridobivanju polimerov

Undecilenska kislina se uspešno uporablja za pripravo poliuretanov.

Poliuretani, pripravljeni z undecilensko kislino, imajo dobre toplotne in mehanske lastnosti in odlično hidrolizno odpornost zaradi visoke hidrofobnosti (ne kažejo izgube teže ali zmanjšanja molekulske mase, če 6 mesecev ostanejo v vodni raztopini pri 60 ° C).

Zaradi teh lastnosti so primerne za dolgotrajno uporabo in v okoljih, občutljivih na vlago.

Namizno lakiran s poliuretansko smolo. Bagoto. Vir: Wikipedia Commons.

V nanomedicini proti raku

Undecilenska kislina je bila uporabljena pri pripravi poroznih silicijevih nanodelcev, na katere je bila pritrjena s toplotno obdelavo.

Ti delci so uporabni za globoko prodiranje v tumorje in dovajanje zdravil proti raku. Undecilenska kislina prispeva k večji stabilnosti silicijevih nanodelcev v vodnem mediju.

Porozni silicijevi nanodelci. Manninog Vir: Wikipedia Commons.

Tako sestavljen nanodelček ima sposobnost generiranja apoptoze (smrti) več rakavih celic ena za drugo kot domino učinek.

V novih materialih

Undecilenska kislina je bila uporabljena za izboljšanje biosenzibilnih lastnosti nanokristalnega diamanta.

Nanokristalni diamant, dopiran z borom, ima različne lastnosti, kot so biokompatibilnost, toplotna prevodnost, trdota in je kemično inerten, zaradi česar je primeren za najrazličnejše aplikacije, kot so elektronske naprave, bio občutljivi materiali in celične kulture.

Za izboljšanje bioobčutljivosti je treba površino diamantnih nanokristalov spremeniti z biokompatibilnimi funkcionalnimi skupinami, kot so karboksilne kisline, amini ali alkoholi, in tako doseči spajanje ali fiksiranje biomolekul.

Fotokemično spajanje z undecilensko kislino je priročen način vnosa karboksilnih skupin na diamant.

Kadar ta postopek izvedemo posebej, ne da bi zaščitili glavno skupino, dobimo na površini diamanta večjo gostoto COOH skupin.

To ji daje večjo možnost povezovanja biomolekul, optimizirajo njihove lastnosti biosenzibilnosti.

Reference

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleinska kislina in nedecelenska kislina kot platforma kemikalije za termoplastične poliuretane. Monomeri, polimeri in materiali na osnovi baz. 17. poglavje 2012, 269–280. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. in Bricker, CE (1950). Obnašanje 10,11-undecilenske kisline pri zračni oksidaciji pri 80 ° C. Časopis za organsko kemijo 1950, 15, 6, 1299-1308. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
3. Newell, GW in sod. (1949). Študije akutne in kronične strupenosti undecilenske kisline. Časopis za raziskovalno dermatologijo. Vol.13, številka 3, september 1949. Vzpostavljeno iz sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polimerizacija nesndelenske kisline. Časopis American Chemical Society. 1945, avgust, letnik 67. Obnovljeno od pubs.acs.org.
5. Denk, dr. Larry (2007). Tinea Corporis. Pri otroškem kliničnem svetovalcu (druga izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin in sod. (2007). Optimiziranje biosenzibilnih lastnosti na nedecelenski diamant, ki je funkcionaliziran. Langmuir 2007, 23, 5824–5830. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying in sod. (2016). Domino podobno medcelično dajanje ponderolenih nanodelcev silicijeve kisline, ki niso vezani s kislino, za globoko penetracijo tumorja. Uporabljeni materiali in vmesniki ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Pridobljeno iz pubs.acs.org.