VINSKA KISLINA: ZGRADBA, APLIKACIJE IN LASTNOSTI - KEMIJA - 2026

Vinska kislina organska spojina, katere molekulska formula je COOH (CHOH) ₂ COOH. Ima dve karboksilni skupini; torej lahko sprosti dva protona (H ⁺ ). Z drugimi besedami, gre za diprotsko kislino. Razvrstimo ga lahko tudi med aldarsko kislino (kisli sladkor) in derivat jantarne kisline.

Njegova sol je znana že od nekdaj in je eden od stranskih proizvodov vinarstva. Ta se kristalizira kot bela usedlina, krštena kot "vinski diamanti", ki se nabirajo v pluti ali na dnu sodov in steklenic. Ta sol je kalijev bitartrat (ali kalijev kislin tartrat).

Sol vinske kisline je ena izmed sekundarnih sestavin v vinarstvu

Soli vinske kisline je skupno prisotnost enega ali dveh kationov (Na ⁺ , K ^+, NH ₄ ⁺ , Ca ^{2 +} , itd), saj ob sprostitvi njenih dveh protone, da ostane negativno nabitih s zadolžen -1 (kot pri bitartratnih solih) ali -2.

Ta spoj je bil predmet preučevanja in poučevanja organskih teorij, povezanih z optično aktivnostjo, natančneje s stereokemijo.

Kje je?

Vinska kislina je sestavina mnogih rastlin in živil, kot so marelice, avokado, jabolka, tamarinde, sončnična semena in grozdje.

V procesu staranja vina se ta kislina - pri hladnih temperaturah - kombinira s kalijem in kristalizira kot tartrat. V rdečih vinih je koncentracija teh tartratov nižja, v belih vinih pa bolj obilna.

Tartrati so soli belih kristalov, vendar, ko izvzamejo nečistoče iz alkoholnega okolja, pridobijo rdečkaste ali vijolične tone.

Struktura

Na zgornji sliki je predstavljena molekularna struktura vinske kisline. Skupine karboksil (-COOH) se nahajajo na stranskih koncih in so ločeni s kratko verigo dveh ogljikov (C ₂ in C ₃ ).

Vsak od teh ogljikov je povezan s H (bela krogla) in OH skupino. Ta struktura lahko zavrti C ₂ -C ₃ vez , s čimer ustvarjajo različne konformacije, ki stabilizirajo molekulo.

To pomeni, da se osrednja vez molekule vrti kot vrteči se valj, ki zaporedno spreminja prostorsko razporeditev skupin –COOH, H in OH (Newmanove projekcije).

Na sliki dve skupini OH na primer kažeta v nasprotni smeri, kar pomeni, da sta v nasprotnem položaju drug proti drugemu. Enako se zgodi s skupinami –COOH.

Druga možna konformacija je dvojica pomračenih skupin, v katerih sta obe skupini usmerjeni v isto smer. Te konformacije ne bi igral pomembno vlogo v strukturi spojine, če so vsi C ₂ in C ₃ skupinami ogljika bili enaki.

Ker so v tej spojini štiri skupine (–COOH, OH, H in druga stran molekule), so ogljiki asimetrični (ali kiralni) in kažejo znano optično aktivnost.

Pot skupine razporejene na C ₂ in C ₃ ogljiki vinske kisline določa nekaj različnih struktur in lastnosti za isti spojini; torej omogoča obstoj stereoizomerov.

Prijave

V prehrambeni industriji

Uporablja se kot stabilizator eulzij v pekarnah. Uporablja se tudi kot sestavina v kvasu, marmeladi, želatini in gaziranih pijačah. Opravlja tudi funkcije zakisljevalnega, razteznega in ionskega odvajanja.

Vinska kislina najdemo v teh živilih: piškotih, bombonih, čokoladah, mehkih tekočinah, peki in vinih.

Pri proizvodnji vin jih uporabimo za bolj uravnoteženo, z vidika okusa, znižanje njihovega pH.

V farmacevtski industriji

Uporablja se pri ustvarjanju tabletk, antibiotikov in šumečih tablet, pa tudi pri zdravilih, ki se uporabljajo pri zdravljenju srčnih bolezni.

V kemični industriji

Uporablja se tako v fotografiji kot tudi pri galvanizaciji in je idealen antioksidant za industrijske maščobe.

Uporablja se tudi kot odstranjevalec kovinskih ionov. Kako? Vrtenje vezi tako, da lahko okoli teh pozitivno nabitih vrst locira kisikove atome karbonilne skupine, bogate z elektroni.

V gradbeništvu

Upočasni postopek strjevanja ometa, cementa in ometa, s čimer je ravnanje s temi materiali učinkovitejše.

Lastnosti

- Vinska kislina se trži v obliki kristalnega prahu ali rahlo neprozornih belih kristalov. Ima prijeten okus, ta lastnost pa kaže na kakovostno vino.

- Tali se pri 206 ° C in gori pri 210 ° C. Je zelo topen v vodi, alkoholih, bazičnih raztopinah in boraksi.

- Njegova gostota je pri 18 ° C 1,79 g / ml in ima dve konstanti kislosti: pKa ₁ in pKa ₂ . Vsak od obeh kislih protonov ima svojo nagnjenost k sproščanju v vodni medij.

- Ker ima –COOH in OH skupine, ga lahko analiziramo z infrardečo spektroskopijo (IR) glede na kakovostne in količinske določitve.

- Druge tehnike, kot so masna spektroskopija in jedrska magnetna resonanca, omogočajo izvajanje predhodnih analiz na tej spojini.

Stereokemija

Vinska kislina je bila prva organska spojina, ki je razvila enantiomerno ločljivost. Kaj to pomeni? Pomeni, da bi lahko njegove stereoizomere ročno ločili zahvaljujoč raziskovalnemu delu biokemika Louisa Pasteurja iz leta 1848.

In kaj so stereoizomeri vinske kisline? To so: (R, R), (S, S) in (R, S). R in S so prostorske konfiguracije C ₂ in C ₃ ogljikovimi atomi .

Vinska kislina (R, R), najbolj "naravna", polarizira svetlobo v desno; vinska kislina (S, S) jo zavrti v levo, v nasprotni smeri urinega kazalca. In končno, vinska kislina (R, S) ne vrti polarizirane svetlobe in je optično neaktivna.

Louis Pasteur je z mikroskopom in pinceto našel in ločil kristale vinske kisline, na katerih so prikazani vzorci z desnico in levičarji, na primer na zgornji sliki.

Tako so "desničarji" kristali tisti, ki jih tvori (R, R) enantiomer, medtem ko so "levi" kristali tisti iz (S, S) enantiomera.

Vendar se kristali vinske kisline (R, S) ne razlikujejo od drugih, saj imajo hkrati značilnosti desničarjev in levičarjev; zato jih ni bilo mogoče »rešiti«.

Reference

1. Monica Yichoy. (7. november 2010). Usedlina v vinu. . Pridobljeno: flickr.com
2. Wikipedija. (2018). Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018 z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018, iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Razumevanje vinskih tartratov. Pridobljeno 6. aprila 2018 z: jordanwinery.com
5. Acipedija. Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018 z: acipedia.org
6. Pochteca. Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018 z: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh in sod. (2012). O izvoru optične neaktivnosti mezo-vinske kisline. Oddelek za kemijo, univerza Manipur, Canchipur, Imphal, Indija. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.