SULFONSKA KISLINA: STRUKTURA, NOMENKLATURA, LASTNOSTI, UPORABE - KEMIJA - 2026

Se imenuje sulfonska kislina kateremkoli spojina, ki pripada družini organskih kislin, ki ima eno ali več -SO ₃ H. Nekateri avtorji navajajo, da je matična spojina H-S (= O) ₂ -OH ali H-SO ₃ H, ki ga imenujejo nekatere "sulfonske kisline", pa ni bil dokazan njegov obstoj, niti tavtomer HO - S (= O) –OH, znan kot "žveplova kislina" (H ₂ SO ₃ ), niti v raztopini niti v trdnem stanju.

Slednje je posledica dejstva, da se žveplov dioksid (IV) (SO ₂ ) v vodni raztopini pretvori v bisulfitne ione (HSO ₃ ^- ) in pirosulfit (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) in ne v H - S (= O ) ₂ -OH in HO-S (= O) –OH, kar so že dokazali številni kemični raziskovalci.

Sulfonilna skupina. Choij. Vir: Wikipedia Commons

V kemijsko formulo R-SO ₃ H sulfonske kisline, skupina R lahko predstavlja ogljikovodikove skeletov kot alkana, alken alkinom in / ali aren. Te lahko med drugim vsebujejo sekundarne funkcionalnosti, kot so ester, eter, keton, amino, amido, hidroksilna, karboksilna in fenolna skupina.

Sulfonske kisline so močne kisline, primerljive z žveplovo kislino (H ₂ SO ₄ ). Vse ostale lastnosti so v veliki meri odvisne od narave skupine R.

Nekateri se nagibajo k desulfonaciji pri visokih temperaturah. To pomeni, da bi izgubili -SO ₃ H skupino, zlasti kadar je R aren, ki je, z benzenskim obročem.

Sulfonske kisline imajo veliko uporab, odvisno od njihove kemijske formule. Med številnimi drugimi aplikacijami se uporabljajo za izdelavo barvil, črnil, polimerov, detergentov, površinsko aktivnih snovi in ​​kot katalizatorjev.

Struktura

Sulfonske kisline imajo naslednjo splošno strukturo:

Splošna formula sulfonskih kislin. Benjah-bmm27. Vir: Wikipedia Commons

Nomenklatura

- sulfonilno skupino: -SO ₃ H

- alkil ali arilsulfonske kisline: R - SO ₃ H

Lastnosti

So trdne ali tekoče, odvisno od skupine R. Plinaste sulfonske kisline niso znane.

Njihove fizikalne in kemijske lastnosti so odvisne od narave skupine R. Za primerjavo so predstavljene nekatere fizikalne lastnosti različnih sulfonskih kislin, kjer je pf tališče, pe pa vrelišče pri tlaku 1 mm Hg:

- metansulfonska kislina: mp 20 ° C; bp 122 ° C

- etansulfonska kislina: tal. -17 ° C; bp 123 ° C

- propansulfonska kislina: tal. -37 ° C; bp 159 ° C

- butansulfonska kislina: tal. -15 ° C; bp 149 ° C

- pentanesulfonska kislina: tal. -16 ° C; bp 163 ° C

- heksansulfonska kislina: tp 16 ° C; bp 174 ° C

- benzensulfonska kislina: mp 44 ° C; bp 172 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- p-toluensulfonska kislina: tp 106 ° C; bp 182 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- 1-naftalensulfonska kislina: tal. 78 ° C; pe razpade

- 2-naftalenesulfonska kislina: tal. 91 ° C; pe razpade

- trifluorometansulfonska kislina: mp nič; bp 162 ° C (pri 760 mm Hg)

Večina je zelo topnih v vodi.

Sulfonske kisline so celo bolj kisle kot karboksilne kisline. Imajo kislost, podobno kot žveplova kislina. Raztopijo se v vodnem natrijevem hidroksidu in vodnem bikarbonatu.

Običajno se podvržejo toplotni razgradnji, kar povzroči njihovo razžaljenje. Vendar je več alkanesulfonskih kislin toplotno stabilnih. Zlasti triflna kislina ali trifluorometansulfonska kislina je ena najmočnejših in najbolj stabilnih kislin.

Pridobitev

Arilsulfonske kisline

Arilsulfonske kisline navadno dobimo s postopkom sulfoniranja, ki je sestavljen iz dodajanja presežka žveplene kisline (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) organski spojini, ki jo želimo sulfonirati. Na primer v primeru benzena:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ARSO ₃ H + H ₂ O

Sulfoniranje reverzibilna reakcija, ker če dodamo razredčeno kislino, da benzensulfonsko kislino in mimo pare nad zmesi, SO ₃ Reakcijsko izločanje generira in benzen destiliramo z izhlapevanjem s paro, premikanje ravnotežja proti razžalitev.

Sredstvo za sulfoniranje je lahko tudi kloro-žveplova kislina, sulfaminska kislina ali sulfitni ioni.

Alkilsulfonske kisline

Ti so običajno pripravimo z sulfo-oksidacijo, to je zdravljenje alkilne spojine z žveplovim dioksidom SO ₂ in kisik O ₂ , ali neposredno z žveplovega trioksida SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Prijave

Sulfonske kisline za površinsko aktivne snovi in ​​detergente

Alkilbenzensulfonske kisline se uporabljajo pri proizvodnji detergentov, kar je ena izmed najbolj razširjenih uporab.

P-metilbenzensulfonska kislina. Njegov-ne-G. Vir = Selfmade. * Datum = 21. avgust 2006. * Izdelano s ChemDraw. Vir: Wikipedia Commons.

Uporabljajo se za praške in tekoče detergente, detergente za težka ali lahka, ročna mila in šampon.

Aktivne sestavine so običajno linearni alkilbenzen sulfonati in sulfonirani maščobni estri.

Običajne površinsko aktivne snovi so alfa-olefinski sulfonati, sulfobetaini, sulfosukcinati in disulfonati alkil-difenil eter, vsi pa so pridobljeni iz sulfonskih kislin.

Te površinsko aktivne snovi najdejo uporabo v čistilih za gospodinjstvo, kozmetiki, polimerizaciji emulzije in proizvodnji kmetijskih kemikalij.

Lignosulfonati so sulfonirani derivati ​​lignina, sestavnega dela lesa, in se uporabljajo kot sredstva za razprševanje, vlažilna sredstva, veziva v voziščih za beton, betonske mešanice in dodatki v krmi za živali.

Za povečanje pretočnosti in trdnosti cementa se uporablja derivat 2-naftalenesulfonske kisline.

Barvila na osnovi sulfonske kisline

Za njih je običajno značilno, da vsebujejo azo skupine (R - N = N - R).

Kisle rdeče barve. Smokefoot. Vir: Wikipedia Commons.

Barvila, dobljena iz sulfonskih kislin, so uporabna v papirni industriji, črnila, kot so brizgalni tisk, tekstil, kot sta bombaž in volna, kozmetika, mila, detergenti, hrana in usnje.

Derivat 2-naftalenesulfonske kisline se uporablja tudi kot sestavina v barvilih za poliestrska vlakna in za strojenje usnja.

Amidi na osnovi sulfonske kisline

V tej aplikaciji izstopajo akrilamidosulfonske kisline, ki se uporabljajo v polimerih, pri elektrodepoziciji kovin, kot površinsko aktivne snovi in ​​v prozornih prevlekah proti meglenju.

Uporabljajo se tudi za okrepljeno pridobivanje olj, kot sredstva za sproščanje tal, v hidravličnih cementnih mešanicah in kot pospeševalce strjevanja aminoplastnih smol.

Nekateri sulfonamidi se uporabljajo tudi v formulah z insekticidi.

Fluorirane in klorofluorirane sulfonske kisline

V tej skupini izstopa trifluorometansulfonska kislina (CF ₃ SO ₃ H), imenovana tudi triflična kislina. Ta spojina se uporablja pri organski sintezi in katalizi polimerizacijskih reakcij.

Trifilna kislina. Capaccio. Vir: Wikipedia Commons.

Na primer, uporablja se pri polimerizaciji aromatskih olefinov in pri pripravi visoko razvejanih parafinskih ogljikovodikov z visokim oktanskim številom za uporabo kot aditivi za gorivo.

Druga njegova uporaba je v sintezi prevodnih polimerov z dopingom poliacetilena, ki proizvaja na primer polprevodnike p tipa.

Kot organski katalizator se uporablja pentafluoroetansulfonska kislina (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), znana kot pentafilna kislina.

Trifilna kislina reagira s antimonovim pentafluoridom (SbF ₅ ), ki tvori tako imenovano "čarobno kislino", superacidni katalizator, ki služi za alkilacijo in polimerizacijo.

Nafion-H je ionska izmenjeva smola perfluorirane polimerne sulfonske kisline. Ima značilnost, da je inerten do močnih kislin, močnih baz in redukcijskih ali oksidacijskih sredstev.

V bioloških aplikacijah

Ena redkih sulfonskih kislin, ki jih najdemo v naravi, je 2-aminoetansulfonska kislina, bolj znana kot tavrin, esencialna aminokislina, zlasti za mačke.

Sintetični in naravni tavrin se uporablja kot dopolnilo v hrani za hišne živali in farmacevtskih izdelkih.

Molekula tavrina. Harbinary. Vir: Wikipedia Commons

Tauroholična kislina je sestavina žolča in sodeluje pri prebavi maščob. 8-Anilino-1-naftalenesulfonska kislina, sintetična spojina, se uporablja pri preučevanju beljakovin.

Kot zaviralci virusa herpes simpleksa so bili uporabljeni kopolimeri sečnine in bifenildisulfonske kisline.

Nekateri derivati ​​sulfonske kisline, na primer sulfonirani polistiren in nekatere azo spojine, so pokazali zaviralne lastnosti virusa humane imunske pomanjkljivosti ali HIV, ne da bi bili prekomerno strupeni za gostiteljske celice.

V naftni industriji

Nekatere mešanice naftnih derivatov, ki vključujejo raznoliko kombinacijo aromatov, parafinov in polinuklearnih aromatov, je mogoče sulfonirati in nato pravilno nevtralizirati, pri čemer nastanejo tako imenovani naftni sulfonati.

Ti naftni sulfonati imajo lastnost zniževanja površinske napetosti nafte v vodi. Poleg tega je njegova proizvodnja zelo nizka cena.

Iz tega razloga se naftni sulfonati vbrizgajo v obstoječe naftne vrtine, kar pomaga pri pridobivanju surove nafte, ki je ujeta med kamnine pod površjem.

V formulaciji maziv in antikorozivnih snovi

Magnezijevi sulfonati se pogosto uporabljajo v mazivnih formulacijah kot aditivi, ki vsebujejo detergente, in preprečujejo obrabo.

Barijevi sulfonati se uporabljajo v mazivih, ki vsebujejo proti trenju, ki se uporabljajo pri hitrih aplikacijah. Natrijev in kalcijev sulfonat se uporabljata v zobnih maziv in maščob za izboljšanje ekstremnih tlačnih lastnosti.

Magnezijeve soli sulfonskih kislin so uporabne tudi pri protikorozijskih aplikacijah, kot so premazi, maščobe in smole.

Reference

1. Falk, Michael in Giguere, Paul A. (1958). O naravi žveplove kisline. Canadian Journal of Chemistry, letnik 36, 1958. Obnovljeno od nrcresearchpress.com
2. Betts, RH in Voss, RH (1970). Kinetika izmenjave kisika med sulfitnim ionom in vodo. Canadian Journal of Chemistry, letnik 48, 1970. Obnovljeno od nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA in Wilkinson, G. (1980). Napredna anorganska kemija. Četrta izdaja. Poglavje 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Letnik 23. Četrta izdaja. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Površinsko aktivne snovi. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije, vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.