JAJČNA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Jantarna kislina je trdna organska spojina s kemijsko formulo C ₄ H ₆ O ₄ . To je dikarboksilna kislina, to pomeni, da ima dve karboksilni skupini -COOH, po eno na vsakem koncu molekule, katere okostje ima 4 ogljikove atome. Znan je tudi kot butandiojska kislina. Pravijo, da je to alfa, omega-dikarboksilna kislina ali C4-dikarboksilna kislina.

Široko je razširjen v rastlinah, glivah in živalih. Njegov sukcinatni anion je bistvena sestavina v Krebsovem ciklu, ki je sestavljen iz vrste kemijskih reakcij, ki se pojavijo med celičnim dihanjem.

Jajčna kislina Avtor: Marilú Stea.

Jajčna kislina je ena izmed naravnih kislin, ki jih najdemo v hrani, sadju, kot so grozdje in marelice, zelenjavi, kot so brokoli in pesa, siri in meso, med številnimi drugimi.

Najdemo ga tudi v rumenem ali sukinovem jantarju, od koder izhaja njegovo ime. Lahko ga dobimo z destilacijo te ali drugih smol. Industrijsko ga dobimo s hidrogenacijo maleinske kisline.

Med fermentacijo vina nastaja tudi jajčna kislina. Poleg tega je zelo cenjena naravna aroma za različna živila. Uporablja se tudi kot surovina za pridobivanje različnih kemičnih spojin, ki se med drugim uporabljajo na različnih industrijskih področjih, medicini in kozmetiki.

Struktura

V jajčni kislini so 4 ogljikovi atomi linearno, vendar cikcak. To je kot molekuli butana v kateri so metilne skupine -CH ₃ so oksidiran, da tvori karboksilne skupine -COOH.

Struktura jantarne kisline. D.328 09:20, 17. maja 2006 (UTC). Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- jajčna kislina

- Butandiojska kislina

- 1,4-butandiojska kislina

- 1,2-etandikarboksilna kislina

- Jantarna kislina

- Duh Amber

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarvni do beli kristalni trdni, triklinični kristali ali monoklinične prizme

Molekularna teža

118,09 g / mol

Tališče

188,0 ºC

Vrelišče

235 ºC

Plamenišče

160 ° C (metoda odprtega kozarca).

Specifična teža

1,572 pri 25 ° C / 4 ° C

Lomni količnik

1.450

Topnost

V vodi: 83,2 g / L pri 25 ° C.

Topen v etanolu CH ₃ CH ₂ OH, etil eter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, aceton CH ₃ COCH ₃ in metanola CH ₃ OH. Netopen v toluenu in benzenu.

pH

0,1 molarna vodna raztopina (0,1 mol / L) ima pH 2,7.

Konstante disociacije

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Kemijske lastnosti

Dikarboksilne kisline na splošno kažejo enako kemijsko delovanje kot monokarboksilne kisline. Vendar je kislinski značaj dikarboksilne kisline večji kot monokarboksilna kislina

V zvezi z ionizacijo njenih vodikov je ionizacija druge karboksilne skupine pojavlja težje, kot je prvi, kot je razvidno iz disociacijskih konstant jantarne kisline, pri čemer je K ₁ je večja od K ₂ .

Raztopi se v vodnem NaOH in vodnem NaHCO ₃ .

Jajčna kislina ni higroskopska.

Ko se segreje, zelo enostavno sprosti molekulo vode in tvori jantarni anhidrid.

Kemijske reakcije industrijskega pomena

Z reakcijo redukcije (nasprotno oksidaciji) se jantarna kislina pretvori v 1,4-butandiol.

1,4-butanediol. samostojno izdelal Ben Mills. Vir: Wikipedia Commons.

Z dehidriranjem 1,4-butandiola (izločanje vodika) dobimo γ-butirolakton.

Ko se 1,4-butandiol ciklizira (tvorba ciklične molekule), dobimo tetrahidrofuran.

Z aminacijo jantarne kisline (dodajanje amina) dobimo pirolidone.

Njegova polimerizacija z dioli omogoča pridobivanje poliestrov in z diamini dobimo poliamide. Obe sta široko uporabljeni polimeri.

Pridobitev

Količina, ki je prisotna v naravnih virih, je zelo majhna, zato jo industrijsko dobimo s sintezo iz drugih spojin, ki navadno izvirajo iz nafte.

Nastane lahko s katalitičnim hidrogenacijo maleinske kisline ali maleinske anhidride.

Eden od načinov pridobivanja jantarne kisline. Avtor: Marilú Stea.

Začenši tudi iz fumarne kisline ali pa iz acetilena in formaldehida.

Vse to so petrokemični procesi, ki onesnažujejo okolje in so odvisni od cene nafte. Zaradi tega so že dolgo razvite druge proizvodne metode, ki temeljijo na anaerobni fermentaciji, ki so cenejše in manj onesnažujejo.

Ti procesi uporabljajo CO ₂ , kar je koristno za zmanjšanje tega plina in toplogredni učinek, ki ga ustvarja.

Njegova proizvodnja je lahko fermentativna, na primer z Anaerobiospirillum succiniproducens in Actinobacillus succinogenes, ki ga proizvajajo v visokih koncentracijah iz virov ogljika, kot so glukoza, laktoza, ksiloza, arabinoza, celobiza in drugi sladkorji. Prav tako uporabljajo CO ₂ kot vir ogljika.

Obstajajo raziskovalci, ki spodbujajo razvoj koncepta biorefinerije, ki bi omogočil izkoriščanje vseh možnosti obnovljivih virov. Tak primer je uporaba iztokov iz proizvodnje papirja, koruznih stebel, biomase iz alg, sladkornega trsa bagasse, trsne melase, odpadkov s stebel pridelkov in sladkorne pese za pridobivanje jantarne kisline, med drugimi proizvodi. dragocena.

Cane bagasse, ki se lahko uporablja pri fermentaciji za pridobivanje jantarne kisline. Jonathan Wilkins. Vir: Wikipedia Commons.

Na primer uporaba sladkorne pese vključuje ekstrakcijo pektina in dela, ki je bogat s fenolnimi antioksidanti, čemur sledi hidroliza celuloze in hemiceluloze, da dobimo fermentacijske sladkorje. Slednje so osnova za pridobivanje jantarne kisline s pomočjo njene anaerobne fermentacije v bioreaktorjih.

Prijave

V prehrambeni industriji

Jajčna kislina hrani naravno daje okus. Ima učinek povečanja okusa, zato ga uporabljamo kot dodatek v predelani hrani.

Domnevajo, da ima učinke na okuse, ki jih druge kisline v hrani ne morejo podvajati, na primer tako imenovana aroma umami v nekaterih sirih (umami je japonska beseda za "okusen").

Avtor: Lipefontes0. Vir: Pixabay.

Uporablja se celo v krmi za živali za njegovo stimulacijo.

V vinski industriji

Jajčna kislina se pojavlja naravno med alkoholno fermentacijo vina. Od nehlapnih kislin, ki nastanejo v tem procesu, jantarna kislina ustreza 90% celotne vrednosti.

Avtor: Congerdesign. Vir: Pixabay.

Vino vsebuje približno 0,5 do 1,5 g / L jantarne kisline, ki lahko doseže 3 g / L.

Pri proizvodnji drugih kemičnih spojin

Jajčna kislina je surovina za pridobivanje izdelkov visoke industrijske vrednosti, kot so tetrahidrofuran, 1,4-butandiol, gama-butirolakton, adipinska kislina, linearni alifatski estri, N-metilpirolidon in biološko razgradljivi polimeri.

Te spojine in materiali imajo številne namene v industriji plastike (elastična vlakna, elastični filmi), lepila, industrijska topila (odstranjevanje barv in lakov), čistila v mikroelektroniki, medicini (anestetiki, vozila za droge), kmetijstvu, tekstilu in kozmetiki .

V različnih aplikacijah

Jajčna kislina je sestavina nekaterih farmacevtskih pripravkov. Sukcinimidi, pridobljeni iz jantarne kisline, se v medicini uporabljajo kot antikonvulzivi.

Je del formul zaviralcev korozije, služi kot mehčalec za polimere in se uporablja v parfumeriji. Je tudi vmesni element pri sintezi površinsko aktivnih snovi in ​​detergentov.

Jajčna kislina se lahko uporablja kot monomer za proizvodnjo biološko razgradljivih polimerov in plastike.

Uporablja se v kmetijskih formulah za rast nasadov.

Sole kisle kisline se uporabljajo v hladilnih sredstvih v vozilih in za pospeševanje odmrzovanja, saj so manj onesnažujoče kot druge spojine.

Sukcinatni estri se uporabljajo kot dodatki v gorivih.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Jajčna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. in Battistutta, F. (2019). Zakisanje in nadzor pH v rdečih vinih. V tehnologiji rdečega vina. Pridobljeno od sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Prestrukturiranje običajne industrije sladkorne pese v novo biorefinerijo: Frakcioniranje in biokonverzija celuloze sladkorne pese v jantarno kislino in soproizvode z dodano vrednostjo. ACS trajnostna kemija in inženiring. Februar 2019. Pridobljeno od pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Naravni ojačevalec okusa hrane in pijač. V naravnih aditivih za živila, sestavine in arome. Pridobljeno od sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Sestavine, ki se uporabljajo pri pripravi konzervirane hrane. V celotnem tečaju konzerviranja in sorodnih procesov (štirinajsta izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Koristni biofilmi: odpadne vode in druge industrijske uporabe. V biofilmih v industriji hrane in pijač. Pridobljeno od sciencedirect.com.