PERACETNA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Perocetna kislina je tekočina organsko spojino, katerega kemijska formula je C ₂ H ₄ O ₃ . To je peroksid ocetne kisline, zato je znan tudi kot peroksiocetna kislina. Njegova molekula podobno kot ocetni kislini CH ₃ COOH, vendar z dodatnim kisikom v karboksil.

Spada v razred organskih peroksidov, ki so umetne molekule. Kemične in sterilizacijske lastnosti njegovih vodnih raztopin so znane že od leta 1902. V tem primeru je to mogoče izvajati pri koncentracijah, ki so nižje od 0,001%.

Peracetna kislina. Avtor: Marilú Stea.

Zaradi te lastnosti se v klinikah in bolnišnicah pogosto uporablja za sterilizacijo medicinske opreme, z dodatno prednostjo, da njeni produkti razgradnje niso strupeni za ljudi.

Raztopine PAA močno oksidirajo, kar je značilnost, ki se uporablja za beljenje papirne kaše ali v pralnicah. Uporablja se tudi za izvajanje kemičnih reakcij, pri katerih je potrebna ta lastnost, kot sta epoksidacija in hidroksilacija.

Njegovo oksidacijsko in dezinfekcijsko sredstvo se uporablja v čistilni opremi, kjer se predelajo hrana in pijača. Poleg tega je korozivno za nekatere kovine in jih je treba shraniti proč od organskih ali lahko oksidacijskih spojin.

Upoštevajte, da so njegove koncentrirane raztopine lahko eksplozivne, zato jo je treba prednostno pripraviti razredčeno in shranjevati na hladnih mestih. Njegova korozivna sila velja tudi za človeško kožo, sluznico in tkiva, zato je treba z njim ravnati previdno in z zaščitno opremo.

Struktura

Peroksiocetna kislina ima molekulo zelo podobno ocetni kislini, vendar z dodatnim kisikom v strukturi skupine -COOH, saj ima 3 kisikove atome namesto dveh.

Struktura peracetne kisline. Avtor: Su-no-G. Vir: Selfmade. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Peracetna kislina

- peroksiocetna kislina

- etanoperoksojska kislina

- PAA (peroksi-ocetna kislina).

Lastnosti

Fizično stanje

Bistra brezbarvna tekočina z ostrega vonja po kisu.

Molekularna teža

76,05 g / mol

Vrelišče

110 ° C (z eksplozijo)

Plamenišče

40,5 ° C (metoda odprtega kozarca)

Temperatura samovžiga

200 ºC (temperatura pri kateri spontano gori)

Gostota

1,226 g / cm ³ pri 15 ° C

Viskoznost

3.280 cP pri 25.6 ° C

Lomni količnik

1,3974 pri 20 ° C

Topnost

V vodi se lahko meša v katerem koli razmerju. Topen je v polarnih organskih topilih, kot je etanol. Rahlo topen v aromatičnih topilih. Zelo topen v etru in žveplovi kislini.

pH

Manj kot 2.

Konstanta disociacije

pK _a = 8,20 pri 25 ° C (šibkejši je od ocetne kisline, ki ima pK _a = 4,8)

Kemijske lastnosti

PAA je kot kislina veliko šibkejša od kisline, iz katere prihaja, ocetne kisline.

Ima velik potencial kot oksidant. Je zelo reaktivno otežuje njegovo skladiščenje, kar je omejilo njegovo uporabo.

Njegovi degradacijski produkti so ocetna kislina CH ₃ COOH, kisik O ₂ , vodikov peroksid H ₂ O ₂ in voda H ₂ O. H ₂ O ₂ nato razgradi v vodo in kisik. Vse te spojine so okolju varne.

Je epoksidirajoče in hidroksilacijsko sredstvo za olefinske vezi (C = C dvojne vezi). To pomeni, da aktivno sodeluje pri nastajanju epoksidov v dvojnih vezavah organskih molekul in pri dodajanju skupin -OH v teh.

PAA je jedko za nekatere kovine, kot so gladko jeklo, pocinkano železo, baker, medenina in bron. Druge kovine so odporne kot nerjavno jeklo, čisti aluminij in kositer.

Napada sintetične in naravne gume ter mehčalec ekstrahira iz nekaterih vinilnih polimerov.

Ima ostrega in ostrega vonja, ki spominja na ocetno kislino (ocetna kislina je glavna sestavina kisa).

Pridobitev

Z reakcijo ledeniške ocetne kisline (brezvodne, torej brez vode) z vodikovim peroksidom H ₂ O ₂ v prisotnosti mineralne kisline (kot je žveplova kislina H ₂ SO ₄ ) del ocetne kisline oksidiramo in dobimo vodne raztopine perocetne kisline, ocetne kisline in H ₂ o ₂ .

Pridobivanje vodnih raztopin peracetne kisline. Avtor: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ deluje kot katalizator ali pospeševalniku reakcije. Uporabljajo se stabilizacijska sredstva, kot je piridin-2,6-dikarboksilna kislina.

Če te raztopine destiliramo, lahko dobimo večjo koncentracijo peracetne kisline.

To je mogoče dobiti tudi z oksidacijo acetaldehida CH ₃ CHO z ozonom O ₃ , ali z reakcijo anhidrida ocetne kisline (CH ₃ CO) ₂ O s H ₂ O ₂ .

Drug način, da je tam, kjer je to potrebno, je z dodajanjem tetra-acetil-etilendiamin (TAED), da alkalno raztopino H ₂ O ₂ .

Prijave

V medicini kot sterilant za opremo

PAA deluje kot razkužilo medicinske opreme v klinikah, bolnišnicah, medicinskih in zobozdravstvenih ordinacijah.

Sterilizirana zobna oprema. Avtor: Daniel Frank. Vir: Pexels.

Nekateri viri poročajo, da je mogoče njegovo delovanje proti mikroorganizmom na splošno razvrstiti na naslednji način: bakterije> virusi> bakterije spore> protozojske ciste. To pomeni, da je bolj učinkovit proti bakterijam in manj učinkovit proti protozojskim cistam.

V študijah o baktericidnem delovanju PAA in drugih dezinfekcij na visoki ravni proti Staphylococcus aureus in Pseudomonas aeruginosa v opremi za endoskopijo se je PAA izkazal za najhitrejšega v svojem mikrobicidnem učinku.

Staphylococcus aureus lahko povzroči okužbe mehkih tkiv, kožne okužbe, pljučnico in okužbo srčnega tkiva. Pseudomonas aeruginosa lahko povzroči pljučnico.

Bakterije tvorijo biofilme, ki jih ščitijo pred zunanjimi dražljaji ali stresom skozi debelo plast zunajceličnih beljakovin, polisaharidov in nukleinskih kislin.

Ti biofilmi so zelo odporni na običajne antibiotike in razkužila. Pri opremi, kot so endoskopi, se zaradi neprimernih ali neučinkovitih postopkov čiščenja in dezinfekcije oblikujejo v ozkih kanalih le-teh.

PAA napada te biofilme verjetno z oksidacijo občutljivejših molekulskih vezi beljakovin, encimov in drugih presnovkov. To vodi do razpada celičnih sten kalčkov, njihovih sporov in cist.

Ko PAA prodre v celico, lahko oksidira esencialne encime, kar vpliva na transport molekul in vitalne biokemične procese.

Časi dezinfekcije so bili določeni že nekaj let, med nekaterimi študijami pa so opazili, da je zdravljenje s PAA povzročilo spremembe oblike celic po samo 5 minutah, pri čemer so se v celični steni celic oblikovali žepi ali izbokline. bakterije in propad celičnih struktur mikroorganizmov po 30 minutah.

Čeprav je PAA izstopala po svoji hitrosti, so raziskovalci priporočili ponovno oceno časov, določenih v protokolih za čiščenje in razkuževanje, in jih povečali za večino visokih antiseptikov, da bi zagotovili njihovo skupno učinkovitost.

Eden od negativnih vidikov PAA je, da obstajajo nekateri patogeni, proti katerim ni zelo učinkovit, na primer ciste Giardia lamblia in Cryptosporidium parvum (paraziti, ki lahko povzročijo drisko ali druga črevesna stanja).

Pri čiščenju odpadnih voda

Dezinfekcijski učinek PAA v komunalnih ali industrijskih odpadnih vodah se raziskuje že več kot 30 let.

Preostala čistilna naprava. Avtor: Michal Jarmoluk. Vir: Pixabay.

Med njegovimi prednostmi je širok spekter njegove bakterijske aktivnosti tudi v prisotnosti organske snovi, pa tudi dejstvo, da ne proizvaja sekundarnih proizvodov, ki so škodljivi za okolje.

Zdi se, da je učinkovitost njenega delovanja med drugimi dejavniki odvisna od količine organske snovi, ki je prisotna v iztoku, vrste in količine mikroorganizmov, ki jih je treba odstraniti, koncentracije PAA v vodi, ki jo je treba obdelati, pH in trajanja obdelave.

V nekaterih primerih se je pokazalo, da je PAA boljši od natrijevega hipoklorita za razkuževanje odpadne vode v tropskem podnebju in je med številnimi drugimi patogeni učinkovit proti virusu kolere.

Vendar pa je ena od negativnih točk ta, da se zaradi ocetne kisline, ki ostane po dezinfekciji, vodni odtok naloži z organsko snovjo, kar poveča tveganje za novo rast mikroorganizmov.

Po drugi strani je drag izdelek, zato zaradi tega še ni ravno konkurenčen, na primer z natrijevim hipokloritom.

V prehrambeni industriji

Ker je močno oksidacijsko sredstvo, je zelo učinkovito proti mikroorganizmom pri nizkih temperaturah, kar je privedlo do njegove široke uporabe kot baktericida in fungicida pri predelavi hrane in pijač.

Sem sodijo obrati za predelavo mesa in perutnine, mlekarne, pivovarne, kleti ali kleti ter obrati za proizvodnjo brezalkoholnih pijač. Na vseh teh mestih se PAA uporablja, ker je idealen za čiščenje in situ (na mestu).

Encimi, ki jih najdemo v nekaterih živilih, kot sta peroksidaza in katalaza, ki deaktivirajo vodikov peroksid H ₂ O ₂ , nimajo škodljivega vpliva na peracetno kislino. Ostanki beljakovin tudi ne škodijo.

Ker PAA v hrani razpade na ocetno kislino in vodikov peroksid, velja za varno za uporabo v aplikacijah, kjer se hrana ne izpere.

Služi kot razkužilo in sterilant za cisterne iz nerjavečega jekla in stekla, cevi in ​​cisterne, ki služijo za prevoz in skladiščenje pijač.

Rezervoarji iz nerjavečega jekla za shranjevanje piva. Avtor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Vir: Unsplash.

Njegova značilnost je, da proizvaja nestrupene izdelke in da pri zelo redčenju ne proizvajajo arom ali vonjav, prihranijo čas in denar za te panoge.

V celulozni in papirni industriji

Peracetna kislina je pomembno sredstvo brez klora v tehnologiji beljenja v industriji papirne kaše.

Nekateri avtorji menijo, perocetne kisline, kot je aktiviran derivat s H ₂ O ₂ , kjer je eden od njegovih vodikov nadomestimo z acilno skupino CH ₃ C (= O) -.

Kot rezultat tega peracetna kislina reagira z organskimi substrati v večji meri kot H ₂ O ₂ in jo lahko uporabimo v oksidacijskih reakcijah v blažjih pogojih kot s H ₂ O ₂ .

Pod nevtralnih ali rahlo bazičnih pogojih je peracetate ionska CH ₃ C (= O) OO- čemer močno nukleofil (se privlačijo elektronsko-deficitnih atomov), da selektivno odstrani kromofore ali obarvanih spojin prisotnih v papirno maso.

To omogoča, da imajo te industrije zelo učinkovito belilno sredstvo, katerega ostanki ne onesnažijo njihovih vodnih odpadnih vod.

Pri proizvodnji drugih kemičnih spojin

Peracetna kislina služi kot oksidant za pripravo epoksi spojin, kot katalizator za izdelavo poliestrskih smol in za pridobivanje kaprolaktama in glicerola.

Pri predelavi polimerov za recikliranje

Nekaterim raziskovalcem je uspelo pridobiti koristne materiale z obdelavo nekaterih polimernih odpadkov z raztopinami PAA.

Postopek poteka z oksidacijo nekaterih polimernih odpadkov, ojačenih z ogljikovimi vlakni, iz vesoljskih dejavnosti z raztopinami ledene ocetne kisline in vodikovega peroksida.

Na ta način nastane peracetna kislina in situ, ki razpusti epoksi smolo za 97%, kar ogljikova vlakna pa ostanejo nedotaknjena.

Nato se z destilacijo pridobi več kot 90% ocetne kisline, kar povzroči nadaljnjo razgradnjo polimera, ki ustvari obnovljive alifatske in fenolne spojine.

Ogljikova vlakna so čista in vzdržujejo svojo dolžino in natezno trdnost, ki je primerljiva z deviškimi vlakni.

Karbonska vlakna. Cjp24. Vir: Wikipedia Commons.

Postopek poteka v blagih pogojih, brez plinastih emisij, zaradi česar je okolju prijazen.

V pralnicah

Peracetno kislino zaradi oksidacijske moči obarvanih spojin uporabljamo pri beljenju perila. V teh primerih se zmes tetra-acetil-etilendiamin s H ₂ O ₂ se v alkalnem mediju, uporabljenih za njeno pridobitev na kraju samem.

Področje uporabe je zelo široko, saj ga lahko uporabljamo v trdih vodah ali tistih, ki vsebujejo velik delež kalcijevih in magnezijevih soli, pri pH med 3,0 in 7,5 ter temperaturah od 0 do 40 ° C.

Tveganja

Peracetna kislina ali PAA sta lahko zelo jedki. Močno draži kožo in oči.

Če njegove raztopine zaužijemo, povzroči korozijo sluznice ust, grla, požiralnika in prebavil, kar povzroča bolečino in težave pri požiranju.

Če se njegovi hlapi vdihavajo, pride do draženja dihalnih poti in če se vdihavanje podaljša, pride do edema v pljučih.

Raztopine, ki vsebujejo več kot 15% PAA, začnejo kazati določeno stopnjo nestabilnosti in eksplozivnosti, udarcev ali tresenja pa se je treba izogibati. Lahko eksplozivno razpadejo. Če koncentracija PAA v raztopini presega 56%, lahko eksplodira zaradi silovitega izhlapevanja ocetne kisline.

Vročini se je treba izogibati. Velja za vnetljivo tekočino. Njena razgradnja je silovita z eksplozijo pri 110 ° C. Shranjujte ga v hladnih prostorih, po možnosti v hladilniku ali na zelo dobro prezračenih mestih.

Močno oksidira, zato je v stiku z organskimi materiali nevaren. Ko je shranjen, ga je treba izolirati od drugih spojin, zlasti organskih, gorljivih, vnetljivih ali oksidativnih spojin. Ločiti ga je treba od kislin, alkalij in težkih kovin.

Ko se segreje do razgradnje, oddaja vlažne in dražeče hlape, ki dražijo oči, nos in grlo.

Če se razlije, ne sme priti v kanalizacijo, ker lahko povzroči požar ali eksplozijo.

Kot preventivne ukrepe za ravnanje priporočamo gumijaste rokavice in zaščitna oblačila, zaščito za obraz ali zaščito za oči (zaščitna očala ali zaščitna očala), zaščito dihal in med delom z njihovimi raztopinami ne jejte, ne pijte in ne kadite.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Peracetna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et al. (2018). Učinkovita metoda recikliranja odpadkov CFRP z uporabo peracetne kisline. ACS trajnostna kemija in inženiring. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
3. Chino, T. et al. (2017). Morfološki baktericidni učinki peracetne kisline, visoko razkuževalnega sredstva, proti bakterijam Staphylococcus aureus in Pseudomona aeruginosa v cevkah. Antimicrob Resist Infect Control. 2017: 6: 122. Pridobljeno od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX in sod. (1999). Reaktivnost ferulinske kisline in njenih derivatov proti vodikovemu peroksidu in perocetni kislini. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezinfekcija odpadne vode s peracetno kislino: pregled. Environment International 30 (2004) 47–55. Pridobljeno od sciencedirect.com.