MIRISTIČNA KISLINA: STRUKTURA, LASTNOSTI, PRIDOBIVANJE, UPORABE - KEMIJA - 2025

Miristinska kislina je spojina z dolgo verigo kislina organska katerega kemijska formula je C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Znana je tudi kot tetradekanojska kislina. Je ravno verižna monokarboksilna nasičena maščobna kislina, ki ima hrbtenico 14 atomov ogljika in na enem koncu karboksilna skupina –COOH.

Široko je razširjena v rastlinskih in živalskih maščobah in oljih. Izstopa njena bogata prisotnost v palmovem olju, kokosovem orehu, muškatnem oreščku in maslu.

Miristična kislina. Avtor: Marilú Stea.

Miristična kislina je del biokemičnih procesov, ki se dogajajo v organizmu živih bitij, zlasti tistih, povezanih s celično membrano. Najdemo ga na primer tudi v membranah človeških celic.

Zaradi tega so njegovo uporabo preučevali proti rakavim tumorjem, bakterijskim in glivičnim okužbam, pa tudi kot sredstvo, ki nekatera živila ne vsebuje bakterij.

Čeprav je zaužitje v velikih količinah lahko škodljivo za srčno-žilni sistem, je zaužitje v zelo majhnih odmerkih koristno za ravnovesje maščob pri ljudeh.

Ima nekaj uporab v industriji mil in kozmetični industriji ali tudi kot surovina za okuse in arome hrane.

Struktura

Miristična kislina ima linearno verigo 14 ogljikov, ki je nasičena, torej nima dvojnih vezi in ogljik na enem koncu pripada karboksilni skupini -COOH, ki jo tvori karbonilna skupina -C = O in a hidroksilna skupina -OH.

Pravijo, da je maščobna kislina, ker ima dolgo ogljikovodikovo verigo, kar ji daje oljen videz. Veriga je podaljšana linearno, vendar v cikcak obliki zaradi tetraedrskih kotov vezi ogljika.

Struktura miristične kisline. Edgar181. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- miristična kislina

- tetradekanojska kislina

Lastnosti

Fizično stanje

Mastna kristalna trdna snov

Molekularna teža

228,37 g / mol

Tališče

53,9 ° C

Vrelišče

250,5 ºC pri 100 mm Hg

Specifična teža

0,8622 g / cm ³ pri 54 ° C / 4 ° C

Lomni količnik

1,7423 pri 70 ° C

Konstanta disociacije

pKa = 4,90 (pomeni, da je šibkejši kot na primer ocetna kislina)

Topnost

V vodi: 22 mg / L pri 30 ºC.

Topen v etanolu, metanolu, petrolej etru, acetonu, kloroformu. Zelo topen v benzenu.

Rahlo topen v etil etru.

Biokemijske lastnosti

V biokemijskih procesih se miristična kislina celičnim beljakovinam dodaja z amidno vezjo. Modifikacija beljakovin nastane skozi ostanek glicina. Ta mehanizem se imenuje miristilacija.

Encim, odgovoren za miristilacijo, se imenuje N-miristiltransferaza. Ta postopek je bistven za rast celic in signalizacijo nekaterih beljakovin.

Pridobitev

Dobite ga lahko s frakcijsko destilacijo kokosovega olja in drugih rastlinskih olj, kot je olje palmovih jedrc.

Terapevtske namene

Proti rakavim tumorjem

Nekateri raziskovalci so ugotovili, da ima miristična kislina protitumorsko delovanje na raku Ehrlich pri miših. Ocenili so, da učinek lahko izhaja iz dejstva, da deluje kot "detergent" na membrani tumorskih celic in ga zato spreminja ali uničuje.

Drugi znanstveniki so ugotovili, da miristinska kislina pri miših upočasni izbruh melanoma in smrtnost. Učinek naj bi bil verjeten zaradi dejstva, da ta kislina spodbuja endocitozo (postopek, s katerim celica vsebuje delce, molekule ali druge zunanje celice v sebi) in tudi medcelično reakcijo na membranski ravni.

To pomeni, da lahko miristična kislina sproži aktivacijo celic, ki sodelujejo v obrambi telesa, kot so makrofagi, povečuje fagocitozo.

Makrofag Carolina Coelho. Vir: Wikipedia Commons.

Proti bakterijskim in glivičnim okužbam

Miristična kislina ima zaščitni učinek pred laboratorijsko okuženostjo s Salmonella typhimurium pri miših s povečanjem naravne obrambe makrofagov.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Institut Max Planck za infekcijsko biologijo, Berlin, Nemčija. Vir: Wikipedia Commons.

Učinek miristične kisline je bil raziskan proti Candida albicans, oportunistični glivi, ki lahko okuži človeka in ki ima odpornost na različna protiglivična zdravila.

Ugotovljeno je bilo, da miristična kislina močno zavira biofilm glive in tvorbo njenih hif (mreža nitk, ki sestavljajo strukturo glive).

Sposobnost miristične kisline, da reagira in nevtralizira določene beljakovine, ki sodelujejo v različnih zaporedjih napadov glive, kot sta sinteza in metabolizem nekaterih ključnih spojin, večkratna odpornost na zdravila in oksidativni stres, je povzročila, da so jo raziskovalci predlagali za zdravljenje Candida albicans.

Mehanizem delovanja miristične kisline pomeni, da gliva ne more ustvariti odpornosti in je učinkovita, tudi če ima Candida albicans že odpornost proti drugim protiglivičnim zdravilom.

Zaščitni učinki pred slabo prehrano nekaterih hranil

V testih, opravljenih na vzorcih podgan, je bilo ugotovljeno, da miristična kislina ščiti pred poškodbami ledvic (poškodbe ledvic), kot je cevasta nekroza, ki jih povzroča prehrana s pomanjkanjem učinkovin, ki zagotavljajo metilne skupine, kot so nekateri vitamini v B skupina.

Blagodejni učinki na zdravje v majhnih količinah

Miristična kislina ima slabost ali negativno točko: ena izmed nasičenih maščobnih kislin ima največji aterogeni učinek.

To pomeni, da omogoča, da se na stenah arterij pojavijo maščobne obloge, kar vodi do njihove kalcifikacije in izgube elastičnosti.

Arterijska stena s kalcifikacijo aterosklerotičnega plaka. Avtor: Kwz ~ commonswiki. Vir: Wikipedia Commons.

Vendar pa so nekateri raziskovalci v poskusih z opicami pokazali, da ima miristična kislina, ki jo zaužijemo v majhnih količinah, blagodejno delovanje lipidov in daje prednost proizvodnji dokozaheksenojske kisline, kar je koristno za ravnovesje maščob.

Zaradi tega so sklenili, da preskrba majhnih količin miristične kisline s prehrano pomaga ohranjati različne fiziološke reakcije in predpise na zdrav način.

Te raziskave so potrdile tudi druge študije na ljudeh, v katerih je bilo ugotovljeno, da je vnos miristinske kisline v 1,8% celotne zaužite kalorije povezan z manjšim tveganjem za srčno-žilne bolezni.

Potencialna uporaba kot konzervans dodatek v hrani

Miristična kislina se je izkazala za potencialno konzervans hrane, saj je, ko jo dodamo mlečni hrani, zavirala rast Listeria monocytogenes, patogenega mikroorganizma z imuno odpornostjo na številna zdravila.

Potrjeno je bilo, da je vplival na celično smrt patogena in zaviral rast, saj je spremenil morfologijo in strukturo membrane omenjenih bakterij ter tako pospešil celično smrt. Miristična kislina se je vezala na celično DNK in povzročila spremembe njene konformacije.

Kultura Lysteria monocytogenes. James.folsom. Vir: Wikipedia Commons.

Uporabite kot surovino za sintezo zaviralca korozije

Ekološko prijazen zaviralec korozije za industrijsko uporabo je bil sintetiziran iz miristične kisline in dietileniamina.

Učinkovit je pri zaviranju korozije jekla z nizko vsebnostjo ogljika v 15% raztopini klorovodikove kisline (HCl). Učinkovitost inhibicije doseže 93%.

Raziskovalci so ugotovili, da obstaja močna vez med molekulami zaviralca korozije in površino jekla, in predlagajo, da zaščitni mehanizem vključuje pregradni učinek dolge ogljikovodikove verige miristične kisline.

Različne aplikacije

Miristična kislina se uporablja kot surovina za sintezo estrov, ki ustvarjajo okuse, arome in parfume. Poleg tega se njen derivat mirističnega aldehida uporablja kot začimba v različnih živilih.

Uporablja se tudi pri pripravi mil, krem ​​za britje, kozmetike in podobno, kjer deluje na primer kot regulator emulgatorja in pene.

Uporablja se pri pripravi aditivov za živila, kot so tisti, ki se med drugim uporabljajo v siru, mleku, želeju, pudingih, mesnih izdelkih, brezalkoholnih pijačah in mehkih bombonih.

Uporablja se tudi v strojnih mazivih in premazih za eloksirani aluminij.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Miristična kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. in sod. (2019). Antimikrobni potencial miristicne kisline proti Listeria monocytogenes v mleku. Časopis za antibiotike. Springer narava. Februar 2019. Pridobljeno iz europepmc.org.
3. Solomon, MM in sod. (2019). Derivat imidazolina na osnovi miristične kisline kot učinkovit zaviralec korozije za jeklo v 15% HCl mediju. Časopis za koloidne in vmesne znanosti. 551 (2019) 47–60. Pridobljeno od sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Zmerni prehranski vnos miristične in alfa-linolenske kisline pri ljudeh poveča aktivnost lecitin-holesterola. Lipidi (2007) 42: 717–722. Obnovljeno iz aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H. in sod. (2005). Zmeren vnos miristične kisline v položaju sn-2 ima koristne lipidne učinke in v interventni študiji poveča DHA holesterilnih estrov. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Pridobljeno od sciencedirect.com.
6. Prasath, KG in sod. (2019). Proteomska analiza odkrije modulacijo ergosterolne, sfingolipidne in oksidativne stresne poti z miristično kislino, ki ovira biofilm in virulenco v Candida albicans. Časopis za Proteomics. Avgust 2019. Povzetek pridobljen iz europepmc.org.
7. Monserrat, AJ in sod. (2000). Zaščitni učinek miristične kisline na ledvično nekrozo, ki se pojavi pri podganah, ki so se prehranjevale z metilno prehrano. Raziskave v eksperimentalni medicini. 199 (2000), str. 195–206. Pridobljeno iz iris.unito.it.
8. Galdiero, F. in sod. (1994). Blagodejni učinki miristične, stearinske ali oleinske kisline kot dela liposomov na eksperimentalno okužbo in protitumorski učinek na mišjem modelu. Life Science, vol. 55, št. 7, str. 499-509, 1994. Obnovljeno iz aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y. et al. (1976). Kemijske in biokemijske študije ogljikovih hidratov. II. Protitumorsko delovanje nasičenih maščobnih kislin in njihovih estrskih derivatov proti karcinomu Ehrlich Ascites. Chem Pharm. Bik. 24 (3) 387–393 (1976). Pridobljeno iz učenja.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Zvezek 1. N-mistoilolacija. V priročniku Priročnik signalizacije celic (druga izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.