INDOLEOCETNA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Indolocetna kislina je organska spojina s po molekulsko formulo C ₈ H _C6 NCH ₂ COOH. Gre za monokarboksilno kislino, ki ima pomembno vlogo rastnega rastnega hormona, zato spada v skupino fitohormonov, imenovane avksini.

Znana je tudi kot 3-indoleocetna kislina in indol-3-ocetna kislina. Je najpomembnejši auksin v rastlinah. V teh se proizvaja v delih, kjer je rast, kot so poganjki, mladi rastoči listi in reproduktivni organi.

Indoleacetna kislina je prisotna pri rastočih poganjkih. Avtor: Julio César García. Vir: Pixabay.

Poleg rastlin jo nekateri mikroorganizmi tudi biosintezirajo, zlasti tisti, ki jih imenujemo „pospeševalci rasti“. Na splošno se ti mikrobi nahajajo v rizosferi ali na območju, ki meji na korenine rastlin, kar daje prednost njihovi rasti in razvejanju.

Biosinteza indoleocetne kisline se pojavlja na več načinov, med katerimi je predvsem triptofan, aminokislina, ki je prisotna v rastlinah.

Pri ljudeh s kronično ledvično boleznijo lahko prisotnost visoke vsebnosti indoleacetne kisline povzroči škodo na srčno-žilnem sistemu in demenci. Za promocijo rastlinskih pridelkov na okolju prijazen način se preučujejo različni načini uporabe gliv in bakterij, ki proizvajajo indoleacetno kislino.

Struktura

Indolocetna kislina benzenov obroč v svoji molekularno strukturo in pritrjeno nanjo je pirolni obroč pri legi 3, katere CH ₂ COOH je pritrjen filter .

Struktura molekule 3-indoleocetne kisline. Avtor ni na voljo za branje avtorja. Ayacop domneva (temelji na trditvah o avtorskih pravicah). . Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Indoleocetna kislina

- Indole-3-ocetna kislina

- 3-indoleocetna kislina

- Indolocetna kislina

- skatole-ω-karboksilna kislina

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarven do bel trden kosmič

Molekularna teža

175,18 g / mol

Tališče

168,5 ºC

Topnost

Zelo rahlo topen v hladni vodi: 1,5 g / L

Topen v etilnem alkoholu, acetonu in etil etru. Netopno v kloroformu.

Lokacija v naravi

Indoleocetna kislina je najpomembnejši fitohormon ali auksin rastlin, ki ga proizvajajo predvsem v krajih rastline, kjer je rast.

Kalivost semena, postopek pri poseganju indoleocetne kisline. Avtor: Markéta Machová. Vir: Pixabay.

Pogost način, na katerega rastline hranijo indoleocetno kislino, je konjugiran ali reverzibilno povezan z nekaterimi aminokislinami, peptidi in sladkorji.

Prenašate ga lahko aktivno od celice do celice ali pasivno, če sledite phloem sok na dolge razdalje.

Poleg proizvodnje v rastlinah jo sintetizira tudi več vrst mikroorganizmov. Med te vrste mikrobov so Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas in Rhizobium.

Večina rastlin stimulirajočih bakterij in gliv, vključno s tistimi, ki tvorijo simbiozo z njimi, proizvaja indoleacetno kislino. Ti mikroorganizmi naj bi bili „pospeševalci rasti“.

Biosinteza indoleacetne kisline, ki jo rastlinsko povezane bakterije ali glive v rizosferi igrajo pomembno vlogo pri razvoju korenin.

Razvejane korenine rastline. V njen razvoj posega indoleacetna kislina, ki jo proizvajajo bakterije in glive, ki so prisotne na sosednjem območju ali rizosferi. Rasbak na nizozemski Wikipediji. Vir: Wikipedia Commons.

Vendar mikrobi za svoje fiziološke procese ne potrebujejo indoleocetne kisline.

Pojasnilo je, da ko rastline rastejo, sproščajo številne vodotopne spojine, kot so sladkorji, organske kisline in aminokisline, ki se prenašajo do korenin.

Na ta način rizobakterije pridobijo obilno zalogo materiala, ki se uporablja za proizvodnjo presnovkov, kot je indoleocetna kislina, ki jih rastlina nato uporabi.

Kot je mogoče sklepati, je to primer partnerstva za medsebojno pomoč.

Delovanje v rastlinah

Indoleacetna kislina je vključena v različne vidike rasti in razvoja rastlin, od embriogeneze do razvoja cvetov.

Ključnega pomena je za številne procese, kot so kalitev semen, rast zarodkov, začetek in razvoj korenin, nastajanje in odstranjevanje listov, fototropizem, geotropizem, razvoj plodov itd.

Razvijanje cvetov, postopek, v katerem posega indoleocetna kislina. Avtor: Bruno Glätsch Vir: Pixabay.

Uravnava raztezanje in delitev celic ter njihovo diferenciacijo.

Poveča hitrost rasti ksilema in korenine. Pomaga pri izboljšanju dolžine korenine s povečanjem števila njegovih vej, koreninskih dlačic in stranskih korenin, ki pomagajo pri odvzemu hranil iz okolice.

Akumulira se v bazalnem delu korenine, ki daje prednost gravitropizmu ali geotropizmu, s čimer sproži ukrivljenost korena navzdol. Pri nekaterih vrstah spodbuja nastanek naključnih korenin s stebel ali listov.

Nabira se na mestu, kjer izvirajo listi, nadzoruje njegovo lokacijo na rastlini. Visoka vsebnost indoleacetne kisline spodbuja raztezek v poganjkih in njihov fototropizem. Uravnava širjenje listov in razlikovanje žil.

Novi rast v rasti, proces, ki ga nadzira indoleacetna kislina. Vir: Pixabay.

Skupaj s citokinini spodbuja proliferacijo celic v kambialni coni. Prispeva k diferenciaciji vaskularnih tkiv: ksilem in floem. Vpliva na premer stebla.

Zrela semena sproščajo indoleacetno kislino, ki se nabira v delu, ki obdaja plod perika. Ko se koncentracija indoleocetne kisline na tem mestu zmanjša, nastane odcepljenost plodov.

Biosinteza

Indoleocetna kislina je biosintezirana pri aktivno delitvi rastlinskih organov, kot so poganjki, koreninski vršički, meristem, ožilje, mladi rastoči listi, terminalni brsti in reproduktivni organi.

Sintetizirajo ga rastline in mikroorganizmi po več medsebojno povezanih poteh. Obstajajo poti, ki so odvisne od triptofana (aminokisline, ki je prisotna v rastlinah), in druge, ki so od njega neodvisne.

Spodaj je opisana ena od biosintez, ki se začne s triptofanom.

Triptofan prek encima aminotransferaze izgubi amino skupino in se pretvori v indol-3-piruvično kislino.

Slednji izgubi karboksil, in indol-3-acetaldehid nastane zahvaljujoč encimu piruvat dekarboksilaza.

Končno, indol-3-acetaldehid oksidira z encimom aldehid-oksidazo, da dobimo indol-3-ocetno kislino.

Ena od oblik biosinteze indoleocetne kisline s pomočjo rizobakterij. Avtor: Marilú Stea.

Prisotnost v človeškem telesu

Indoleacetna kislina v človeškem telesu izvira iz presnove triptofana (aminokisline, ki jo vsebujejo različna živila).

Indoleacetna kislina je povišana pri bolnikih z jetrno boleznijo in pri ljudeh s kronično ledvično boleznijo.

V primeru kronične ledvične bolezni so bile visoke vrednosti indoleacetne kisline v krvnem serumu povezane s srčno-žilnimi dogodki in smrtnostjo, kar se je izkazalo za njihove pomembne napovedovalce.

Ocenjujejo, da deluje kot promotor oksidativnega stresa, vnetij, ateroskleroze in endotelne disfunkcije s prokoagulacijskim učinkom.

Znižana kognitivna funkcija je povezana tudi z visoko vsebnostjo indoleocetne kisline v krvnem serumu bolnikov, ki so prejemali hemodializo.

Pridobitev

V laboratoriju je več načinov, kako ga pridobiti, na primer iz indola ali glutaminske kisline.

Potencialna uporaba v kmetijstvu

Preučujejo se nove strategije, ki omogočajo uporabo indoleacetne kisline za povečanje produktivnosti poljščin z minimalnimi vplivi na naravno okolje, pri čemer se izognejo vplivom kemičnih gnojil in pesticidov na okolje.

S pomočjo gob

Nekateri raziskovalci so iz sušnih okolij izolirali nekatere endofitske glive, povezane z zdravilnimi rastlinami.

Ugotovili so, da te glive favorizirajo kalitev semen divjega tipa in mutiranih, po določenih analizah pa so ugotovili, da je biosintetizirana indoleacetna kislina s takimi glivami odgovorna za blagodejni učinek.

To pomeni, da lahko zahvaljujoč indoleacetni kislini, ki jo proizvajajo te endofitske glive, koristijo poljščine, ki rastejo na marginaliziranih deželah.

Preko gensko inženirskih bakterij

Drugim znanstvenikom je uspelo razviti mehanizem genske manipulacije, ki daje prednost sintezi indoleacetne kisline z vrsto rizobakterij, kar običajno ni pospeševalec rasti rastlin.

Izvajanje tega mehanizma je povzročilo, da so te bakterije na samoreguliran način sintetizirale indoleacetno kislino. In cepljenje teh rizobakterij v korenine rastlin Arabidopsis thaliana je izboljšalo njihovo rast korenin.

Z spojinami, konjugiranimi z indoleacetno kislino

Možno je sintetizirati spojino, konjugirano ali tvorjeno z združitvijo indoleacetne kisline in karbendazima (fungicida), ki po cepljenju v koreninah sadik stročnic kaže tako fungicidne lastnosti kot učinke, ki spodbujajo rast in razvoj rastlin. To spojino je treba še podrobneje preučiti.

Reference

1. Chandra, S. et al. (2018). Optimizacija naravne proizvodnje ocetne kisline z izoliranimi bakterijami iz rizosfere Stevia rebaudiana in njeni vplivi na rast rastlin. Časopis za genetsko inženirstvo in biotehnologijo 16 (2018) 581–586. Pridobljeno od sciencedirect.com.
2. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Indole-3-ocetna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Prispevek mikrobov k zdravju ljudi, živali in rastlin. V je v vašem DNK. Pridobljeno od sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoni v rasti in razvoju. V referenčnem modulu iz znanosti o življenju. Pridobljeno od sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Rastlinski hormoni. V Enciklopediji genetike. Pridobljeno od sciencedirect.com.
6. Dou, L. in sod. (2015). Kardiovaskularni učinek uremske topne Indole-3 ocetne kisline. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 april; 26 (4): 876-887. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL in sod. (2017). Endofiti iz zdravilnih rastlin in njihov potencial za proizvodnjo indola ocetne kisline, izboljšanje kalitve semen in blaženje oksidativnega stresa. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Sfera vpliva indole ocetne kisline in dušikovega oksida v bakterijah. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1–11. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Ocetna kislina Indole-3 je pri bolnikih, ki so prejemali hemodializo, povečala tveganje za oslabljeno kognitivno funkcijo. NeuroToxicology, letnik 73, julij 2019, strani 85–91. Pridobljeno od sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). Načrtovana naprava za proizvodnjo indoleocetne kisline po kvorumskih zaznavnih signalih omogoča Cupriavidus pinatubonensis JMP134 za spodbujanje rasti rastlin. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al. (2019). Sinteza in bioaktivnost indoleocetne kisline-karbendazim in njegovi učinki na Cylindrocladium parasiticum. Biokemija in fiziologija pesticidov 158 (2019) 128-134. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Proizvodnja indola-3-ocetne kisline v Azospirillumu. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1–2): 29–37. Pridobljeno z bashanfoundation.org.