- Struktura
- Nomenklatura
- Lastnosti
- Fizično stanje
- Molekularna teža
- Tališče
- Vrelišče
- Gostota
- Topnost
- Lokacija v naravi
- Biosinteza
- Pomen mikrobiote črevesja
- Prijave
- V medicini dela
- Antibakterijski učinek
- Potencialne uporabe
- Kot biomarker pri kroničnih boleznih ledvic
- Kot nelinearni optični material
- Za zmanjšanje toplogrednega učinka
- Reference
Hipurna kislina organska spojina s kemijsko formulo C 6 H 5 CONHCH 2 COOH. To je tvorjen s konjugacijo med benzojske kisline, C 6 H 5 -COOH in glicin NH 2 CH 2 COOH.
Hippurna kislina je brezbarvna kristalna trdna snov. Izhaja iz presnove aromatičnih organskih spojin v telesu sesalcev, kot so ljudje, konji, govedo in glodalci.
Hippurno kislino smo najprej izolirali iz konjskega urina. v. Vir: Wikipedia Commons.
Njegova biosinteza se pojavi v mitohondrijih jetrnih celic ali ledvičnih celic, začenši z benzojsko kislino. Ko se hippurna kislina izloči z urinom. V resnici ime »hippurik« izvira iz hippopov, grške besede, ki pomeni konj, saj so jo prvič izolirali iz konjskega urina.
Prisotnost nekaterih koristnih mikroorganizmov v človeškem črevesju povzroči, da se nekatere organske spojine absorbirajo ali ne in je odvisno od tega, ali se kasneje ustvari več ali manj hippurne kisline.
Uporabljali so ga za določanje stopnje izpostavljenosti toluenu za ljudi, ki delajo s topili. Uporablja se lahko kot pokazatelj okvare srca pri kroničnih ledvičnih bolnikih. Ima tudi potencialno uporabo v specializiranih optičnih napravah.
Struktura
Molekula hipurna kislina je sestavljena iz benzoilno skupino C 6 H 5 C = O in skupino -CH 2 -COOH, oba vezana na amino skupino -NH- izvedeni.
Struktura molekule hippurne kisline. Uporabnik: Edgar181. Vir: Wikipedia Commons.
Nomenklatura
- konopljina kislina
- N-benzoil-glicin
- 2-benzoamidoocetna kislina
- benzoil-amino-ocetna kislina
- 2-fenilformamido-ocetna kislina
- Fenil-karbonil-aminoocetna kislina
- N- (fenilkarbonil) glicin
- hippurat (kadar je v obliki soli, kot je natrijev ali kalijev hippurat)
Lastnosti
Fizično stanje
Brezbarvna kristalna trdna snov z orthorhombic strukturo.
Molekularna teža
179,17 g / mol
Tališče
187-191 ° C
Vrelišče
210 ºC (začne razpadati)
Gostota
1,38 g / cm 3
Topnost
Rahlo topen v vodi: 3,75 g / L
Lokacija v naravi
Je normalen sestavni del človekovega urina, saj izhaja iz presnove aromatičnih organskih spojin, ki jih zaužijemo s hrano.
Hippurna kislina je normalna sestavina urina ljudi in rastlinojedih sesalcev. Avtor: Plume Ploume. Vir: Pixabay.
Nekatere od teh spojin so polifenoli, ki so prisotni v pijačah, kot so čaj, kava, vino in sadni sokovi.
Polifenoli, kot so klorogena kislina, cimetna kislina, kininska kislina in (+) - katehin, se pretvorijo v benzojsko kislino, ki se transformira v hippurno kislino in izloči z urinom.
Druge spojine, ki prav tako povzročajo benzojsko kislino in zato hippurno kislino, so fenilalanin in shikiminska ali psihična kislina.
Benzojska kislina se uporablja tudi kot konzervans za živila, zato hippurna kislina izhaja tudi iz teh živil.
Obstajajo nekatere pijače, katerih zaužitje poveča izločanje hippurne kisline, na primer jabolčni jabolčnik, gingko biloba, infuzija kamilice ali sadje, kot so borovnice, breskve in slive.
Pitje jabolčnega soka poveča izločanje hippurne kisline. Avtor: Rawpixel Vir: Pixabay.
Najdemo ga tudi v urinu rastlinojedih sesalcev, kot so govedo in konji, glodalci, podgane, zajci, pa tudi mačke in nekatere vrste opic.
Ker je bil prvič izoliran iz urina konjev, je dobil ime Hippuric iz grške besede hippos, kar pomeni konj.
Biosinteza
Njegova biološka sinteza poteka znotraj mitohondrijev jetrnih ali ledvičnih celic in v osnovi prihaja iz benzojeve kisline. Zahteva dva koraka.
Prvi korak je pretvorba benzojeve kisline v benzoiladenilat. Ta korak katalizira encim benzoil-CoA sintetaza.
V drugem koraku glicin prečka mitohondrijsko membrano in reagira z benzoiladenilatom, kar ustvari hippurat. To katalizira encim benzoilCoA-glicin N-aciltransferaza.
Pomen mikrobiote črevesja
Obstajajo dokazi, da polifenolne spojine z visoko molekulsko maso niso dobro absorbirane v človeškem črevesju. Metabolizacija polifenolov v človeškem črevesju poteka z naravno kolonizirajočimi mikrobi, znanimi kot mikrobiota.
Mikrobiota deluje prek različnih vrst reakcij, kot so dehidroksilacija, redukcija, hidroliza, dekarboksilacija in demetilacija.
Na primer, mikroorganizmi razbijejo katehinski obroč na valerolakton, ki se nato transformira v fenilpropionsko kislino. To absorbira črevesje in se presnovi v jetrih, pri čemer nastaja benzojeva kislina.
Druge študije kažejo, da hidroliza klorogene kisline v mikrobioti črevesja povzroča kofeinsko in kvinsko kislino. Kofeinska kislina se zmanjša na 3,4-dihidroksi-fenil-propionska kislina in nato dehidroksilira v 3-hidroksi-fenil-propionsko kislino.
Nato se slednja in kininska kislina pretvorita v benzojevo kislino in to v hippurno kislino.
Določene študije kažejo, da je prisotnost določene vrste črevesne mikrobiote bistvenega pomena za presnovo fenolnih komponent hrane in posledično za proizvodnjo hippurata.
Ugotovljeno je bilo, da se lahko s spremembo vrste prehrane spremeni črevesna mikrobiota, ki lahko spodbudi večjo ali manjšo proizvodnjo hippurične kisline.
Prijave
V medicini dela
Hippurna kislina se uporablja kot biomarker pri biološkem spremljanju poklicne izpostavljenosti visokim koncentracijam toluena v zraku.
Po absorpciji z vdihavanjem se toluen v človeškem telesu presnovi v hippurno kislino preko benzojeve kisline.
Kljub pomanjkanju specifičnosti toluena je bila ugotovljena dobra povezava med koncentracijo toluena v zraku delovnega okolja in ravni hippurne kisline v urinu.
Je najbolj uporabljen kazalnik pri spremljanju toluena pri izpostavljenih delavcih.
Najpomembnejši viri nastajanja hippurene kisline izpostavljenih delavcev so onesnaženje okolja s toluenom in hrano.
Delavci čevljarske industrije so izpostavljeni organskim topilom, zlasti toluenom. Ljudje, ki delajo z barvami na oljni osnovi, so izpostavljeni tudi toluenu iz topil.
Akutna in kronična izpostavljenost toluenu povzroči večkratne učinke v človeškem telesu, saj vpliva na živčni, prebavni, ledvični in kardiovaskularni sistem.
Zaradi tega je spremljanje hippurične kisline v urinu teh delavcev, izpostavljenih toluenu, tako pomembno.
Antibakterijski učinek
Nekateri viri informacij poročajo, da ima lahko povečanje koncentracije hippurne kisline v urinu antibakterijski učinek.
Potencialne uporabe
Kot biomarker pri kroničnih boleznih ledvic
Nekateri raziskovalci so ugotovili, da je glavna pot izločanja hippurne kisline cevasto ledvično izločanje in da motnja tega mehanizma vodi v njegovo kopičenje v krvi.
Koncentracija hippurične kisline v serumu kroničnih ledvičnih bolnikov, ki so na hemodializi že vrsto let, je pri takih bolnikih povezana s hipertrofijo levega prekata srca.
Zaradi tega je bil predlagan kot biomarker ali način za določitev preobremenitve levega prekata srca, kar je povezano s povečanim tveganjem smrti pri bolnikih v končni fazi kronične ledvične bolezni.
Kot nelinearni optični material
Hippurno kislino so preučevali kot nelinearni optični material.
Nelinearni optični materiali so uporabni na področju telekomunikacij, optičnega računalništva in optičnega shranjevanja podatkov.
Preučevali smo optične lastnosti kristalov hippurne kisline, natrgane z natrijevim kloridom NaCl in kalijevim kloridom KCl. To pomeni, da se je hippurna kislina kristalizirala z zelo majhnimi količinami teh soli v svoji kristalni strukturi.
Opazili so doping soli za izboljšanje učinkovitosti ustvarjanja druge harmonske snovi, kar je pomembna lastnost nelinearnih optičnih materialov. Povečajo tudi toplotno stabilnost in mikrotrdnost kristalov hippurne kisline.
Poleg tega študije v UV-vidnem območju potrjujejo, da so dopirani kristali lahko zelo uporabni v optičnih oknih pri valovnih dolžinah med 300 in 1200 nm.
Vse te prednosti potrjujejo, da se hippurna kislina, dopirana z NaCl in KCl, lahko uporablja pri izdelavi nelinearnih optičnih naprav.
Za zmanjšanje toplogrednega učinka
Nekateri raziskovalci so pokazali, da lahko povečanje hippurične kisline do 12,6% v urinu goveda zmanjša emisijo plina N 2 O v atmosfero iz pašnih tal za 65% .
N 2 O je toplogredni plin z večjo nevarnostjo kot CO 2 .
Eden najpomembnejših virov N 2 O na svetu je urin, ki ga odlagajo prežvekovalne živali, saj izhaja iz transformacije sečnine, dušikove spojine, prisotne v urinu.
Prehrana prežvekovalnih živali močno vpliva na vsebnost hippurne kisline v njihovem urinu.
Zato lahko sprememba prehrane pašnih živali v smeri pridobivanja večje vsebnosti hippurne kisline v njihovem urinu pomaga ublažiti učinek tople grede.
Krmljenje govedi. Avtor: Matthias Böckel Vir: Pixabay.
Reference
- Lees, HJ in sod. (2013). Hippurate: Naravna zgodovina sesalca-mikrobioma kometabolita. Časopis za raziskave Proteome, 23. januar 2013. Pridobljeno od pubs.acs.org.
- Yu, T.-H. et al. (2018) Povezava med hippurno kislino in hipertrofijo levega prekata pri vzdrževalnih hemodializi. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47–51. Pridobljeno od sciencedirect.com.
- Suresh Kumar, B. in Rajendra Babu, K. (2007). Rast in karakterizacija kristalov dopirane hippurne kisline za naprave NLO. Kriči. Res. Technol. 42, št. 6, 607–612 (2007). Pridobljeno iz spletnega spletnega naslova.wiley.com.
- Bertram, JE in sod. (2009). Hippurna kislina in benzojeva kislina zavirata izločanje emisij N 2 O iz urina iz tal. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Pridobljeno iz spletnega spletnega naslova.wiley.com.
- Decharat, S. (2014). Ravni hippurične kisline pri delavcih barv pri proizvajalcih jeklenega pohištva na Tajskem. Varnost in zdravje pri delu 5 (2014) 227-233. Pridobljeno od sciencedirect.com.
- Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Hippurna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.