FERULINSKA KISLINA: PRIDOBIVANJE, FUNKCIJE, APLIKACIJE - KEMIJA - 2026

Ferulna kislina je fenolne kisline ugotovljeno povsod v stenah rastlinskih celic in tako je prisotna v mnogih živilih ljudje porabljene.

Njegova številčnost v rastlinskih tkivih se lahko giblje od 5 gramov na kilogram tkiva v pšeničnem zrnu, do 9 gramov na kilogram sladkorne pese ali 50 gramov na kilogram v koruznih jedrcih.

Kemična struktura ferulinske kisline (Vir: Calvero, prek Wikimedia Commons)

Lahko ga dobimo iz kemične sinteze ali iz naravnih virov rastlinskega izvora in ima močne antioksidativne lastnosti. To mu omogoča več kliničnih farmakoloških aplikacij in tudi v prehrambeni in kozmetični industriji.

Uporablja se od leta 1975 kot konzervans in antimikrobno sredstvo za živila ali rastlinska olja za različne namene.

značilnosti

Ferulusna kislina, znana tudi kot 4-hidroksi-3-metoksicinaminska kislina, je sestavljena iz molekule transinamične kisline, ki ima metoksi in hidroksi substituente na položajih 3 in 4. Ta spojina je konjugirana kislina ferulata.

Njegova molekularna formula je C10H10O4 in ima molekulsko maso 194,18 g / mol. Redko ga najdemo v svoji prosti obliki, saj ga pogosteje opazimo pri tvorbi estrov s polisaharidi celične stene, na primer arabinoksilani, pektini in ksiloglikani.

Lahko ga najdemo tudi zapleteno z beljakovinami, kar kaže na to, da se lahko uporablja za pripravo kompleksnih gelov in drugih biomolekul.

Pridobitev

Ferulinsko kislino lahko dobimo s kemično sintezo ali iz naravnih spojin. S kemično sintezo lahko to dobimo iz kondenzacijskih reakcij med molekulami vanilina in malonske kisline ter z uporabo piperidina kot katalizatorja.

S to metodo dobimo mešanice cis in trans izomerov ferulinske kisline (z visokim izkoristkom), vendar je pomanjkljivost, da reakcije trajajo do tri tedne.

Nekateri raziskovalci so to metodo pridobivanja izboljšali z uporabo benzilalamina kot katalitičnega sredstva in povečali reakcijsko temperaturo, povečali izkoristek in skrajšali skupni čas sinteze na manj kot 3 ure.

Pridobljeno iz naravnih virov

Glavni naravni viri za pridobivanje ferulinske kisline so:

- Konjugati ferulne kisline z nizko molekulsko maso.

- Ferulinska kislina v stenah rastlinskih celic.

- kultura tkiv (pesa, koruza itd.) Ali mikrobna fermentacija.

Olje, pridobljeno iz otrobov riževih zrn, vsebuje visok odstotek ferulotilnih estrov, zato predstavlja pomemben naravni vir ferulinske kisline.

Obstajajo znanstvena poročila o pridobivanju ferulinske kisline iz celične stene rastlin, katere sproščanje dosežemo z uporabo encimov ferulol esteraze, ki jih proizvajajo nekateri mikroorganizmi (glive, bakterije in kvasovke).

Feruloil esteraze so encimi, ki spadajo v podrazred karboksilesteraz in lahko sproščajo molekule ferulinske kisline, esterificirane v različne vrste snovi, kot so na primer metil ferulat in nekateri ferulirani oligo in polisaharidi.

Čeprav niso komercialno dostopni, so bili ti encimi obsežno raziskani, saj predstavljajo potencialni preskok v smislu optimizacije proizvodnje ferulinske kisline z uporabo fermentacijskih tehnologij in genskega inženiringa.

Funkcije in aplikacije

Ferulinska kislina ima številne funkcije v različnih bioloških in industrijskih okoliščinah. Je močan antioksidant, presnovek v nekaterih vrstah rastlin, protivnetno sredstvo in kardioprotektiv.

Je ena najpogostejših fenolnih kislin v rastlinskih tkivih, ki jo najdemo predvsem v semenih in listih, v prosti obliki ali konjugirani z drugimi biopolimeri.

Njegova sposobnost tvorjenja vezi s polisaharidi se industrijsko izkorišča za povečanje viskoznosti in oblike gelov, sestavljenih iz molekul, kot so pektin in nekateri arabinoksilani.

Ker enako velja za reakcije med ferulinsko kislino in številnimi aminokislinami, jo uporabljamo za izboljšanje lastnosti beljakovinskih filmov.

V prehrambeni industriji in drugih povezanih

Ker ima ferulinska kislina majhen odstotek strupenosti, je bila za prehrano ljudi odobrena kot dodatek v različnih kulinaričnih pripravkih, kjer deluje predvsem kot naravni antioksidant v hrani, pijačah in celo kozmetiki.

V Severni Ameriki se ferulinska kislina pogosto uporablja pri pripravi esenc in naravnih izvlečkov kave, vanilije, zelišč, začimb in drugih rastlin, ki so v gospodarskem interesu.

V posebnem primeru vanilina (vanilije), ki je aromatična spojina, ki se pogosto uporablja v gastronomiji in kozmetologiji, so bili izvedeni različni poskusi biokonverzije iz naravnih virov (razen orhidejskih strokov), kot so lignin, aminokisline aromatike in ferulinska kislina.

Kemična zgradba vanilina (Vir: Edgar181 prek Wikimedia Commons)

Nekatere vrste gliv, kvasovk in bakterij imajo sposobnost ločevanja encimov, ki lahko ferulinsko kislino pretvorijo v vanilin bodisi z dekarboksilacijo, redukcijo bodisi s tvorbo iglavcev.

V farmakologiji in medicini

Dodajanje ferulinske kisline in kurkumina obrokom velja za prehransko tehniko za zmanjšanje oksidativne škode in amiloidne patologije, povezane z Alzheimerjevo boleznijo.

Poleg tega več raziskav kaže, da je ferulinska kislina odličen antioksidant, saj nevtralizira proste radikale in poveča aktivnost encimov, odgovornih za inhibicijo encimov, ki proizvajajo proste radikale, v telesu.

Dokazano je tudi delovanje ferulinske kisline pri zniževanju ravni holesterola in lipoproteinov nizke gostote v krvni plazmi, in sicer pri glodavcih, ki so se hranili z dietami, bogatimi s kokosovim oljem in holesterolom.

Kitajska medicina izkorišča tudi različne vidike ferulinske kisline; tak primer je uporaba bogatih zelišč za zdravljenje pogostih stanj, kot sta tromboza in arterioskleroza.

Ferična kislina ima protimikrobno in protivnetno delovanje, saj preprečuje rast in razmnoževanje virusov, kot so gripa, virus AIDS-a in drugi sincicijski virusi dihal, ki jih že tisočletja izkoriščajo v japonski orientalski medicini.

Reference

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Priprava ferulinske kisline iz kmetijskih odpadkov: njeno izboljšano ekstrakcijo in čiščenje. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC in Rice-Evans, C. (1998). Biološka uporabnost ferulne kisline. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulinska kislina: Farmakološki in toksikološki vidiki. Hrana in kemična toksikologija, 65, 185-195.
4. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. Baza podatkov PubChem. Ferulinska kislina, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (dostopano 17. oktobra 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulinska kislina: Farmacevtske funkcije, priprava in uporaba v živilih. Časopis Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indijska zeliščna zdravila: možna močna terapevtska sredstva za revmatoidni artritis. Časopis za klinično biokemijo in prehrano, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., in Moghadasian, MH (2008). Kemija, naravni viri, prehranski vnos in farmakokinetične lastnosti ferulinske kisline: pregled. Food Chemistry, 109 (4), 691–702.