FENOKSIOCETNA KISLINA: SINTEZA, POSTOPEK, UPORABE, TVEGANJA - KEMIJA - 2026

Fenoksiocetne kisline je snov organske narave, tvorjen z reakcijo med fenolom in monokloroocetne kisline v v prisotnosti raztopine natrijevega hidroksida. Postopek, ki se uporablja za pridobitev tega izdelka, se imenuje sinteza Williamsovih etrov.

Sintetizirana fenoksiocetna kislina je bela ali brezbarvna oborina, ki jo tvorijo iglasti kristali, praktično netopni v vodi (topnost v vodi 12 g / l ^-1 ), vendar topna v ocetni kislini, fenolu in dietil etru.

Kemična zgradba fenoksiocetne kisline. Vir: «Fenoksiacetna kislina». Wikipedija, brezplačna enciklopedija. 13. maj 2014, 17:21 UTC. 13. maj 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Urejena postavitev slike.

Njegovo kemijsko ime je 2-phenoxyethanoic in njegova molekulska formula je C ₈ H ₈ O ₃ . Molekulska masa je 152,15 g.mol ^-1 . Ta izdelek se obnaša kot šibka kislina in ima tališče med 98 do 100 ° C in vreliščem 285 ° C.

Fenoksiacetna kislina je vmesni izdelek pri sintezi snovi s herbicidnimi lastnostmi. Fenoksiacetna kislina sama po sebi ima protiglivične lastnosti proti Candida albicans in Trichophyton rubrum. Koristna je tudi kot piling kože, saj izloča odvečen keratin v kalusih.

Za njegovo ravnanje je treba sprejeti varnostne ukrepe, saj pri segrevanju oddaja strupene pline, ki so jedki. Med plini je vodikov klorid.

Neposredna izpostavljenost temu izdelku lahko povzroči rahlo draženje kože ali sluznice, čeprav ni velikega pomena, razen prizadetosti očesne sluznice, pa je lahko resna. Prav tako povzroči draženje dihalnega trakta, če ga vdihnemo, in želodčno pot, če ga zaužijemo.

Je nevnetljiva snov in je pri sobni temperaturi dokaj stabilna, vendar lahko pri visokih temperaturah ali pritiskih izgubi stabilnost, kadar se sooči z vodo, pa lahko sprosti določeno količino energije, vendar tega ne bo storila nasilno.

Sinteza fenoksiocetne kisline

Fenol je alkohol in kot tak se obnaša kot šibka kislina, zato zlahka izgubi kisli proton (H ⁺ ) do alkalije (natrijev hidroksid) in postane alkoksid (fenolat). To bo kasneje z bimolekularno nukleofilno substitucijo tvorilo eter.

Alkoksid deluje kot nukleofil, torej je sposoben prepustiti 2 elektrona, ki sta prosta drugi snovi. V primeru reakcije, ki nas zadeva, gre za alkil halogenid (monokloroocetna kislina) tako, da se z njo močno veže skozi kovalentne vezi in tvori novo snov, ki je v tem primeru eter.

Med reakcijo pride do premika halogenidnega iona, ki ga nadomesti alkoksidni anion. Ta reakcija je znana kot sinteza Williamsonov etrov.

Količina pridobljenega produkta in hitrost njegovega nastajanja bosta odvisni od koncentracije vpletenih reaktantov, saj gre za kinetično reakcijo drugega reda, kjer trčenje molekul (nukleofil + alkil halogenid) določa njegovo učinkovitost.

Proces

Korak 1

Za začetek sinteze fenoksiocetne kisline je 0,5 g fenola previdno stehtano in dano v hruško v eno ustno bučko s prostornino 50 ml. Za raztapljanje dodamo 2,5 ml natrijevega hidroksida (NaOH) s 33% (p / v).

Alkalnost raztopine preverite s papirjem s indikatorjem pH. Na bučko postavite plutovinasti pokrov in 5 minut močno mešajte. Za mešanje lahko uporabimo magnetni mešalnik.

2. korak

Nato dodamo 0,75 g monokloroocetne kisline in postopek mešanja ponovimo 5 minut.

Če se mešanica strdi ali postane pastozasta, lahko dodate vodo (med 1 do 3 ml), vendar se ta doda malo po malo, dokler se ne povrne na prejšnjo teksturo, ne da bi preveč razredčila.

3. korak

Bučko odkrijemo in postavimo v vodno kopel s sistemom refluksa za 10 minut. Če pretočni sistem ni na voljo, ga pustite 40 minut.

4. korak

Pustimo, da se raztopina ohladi in dodamo 5 ml vode, nato pa jo nakisamo s koncentrirano raztopino HCl, dokler ne dosežemo pH 1. (V ta namen izmerimo pH s papirjem).

5. korak

Mešanico previdno položimo skozi ločilni lij in trikrat ekstrahiramo, pri tem pa uporabimo 5 ml etil etra.

Organske ekstrakte združite in položite nazaj v ločevalni lijak, da v treh izvodih izperete vodno pranje, pri čemer za vsako spiranje uporabite 5 ml vode.

Vodne frakcije ločimo, da jih zavržemo.

6. korak

Nato organsko frakcijo trikrat ekstrahiramo s 3 ml natrijevega karbonata (Na ₂ CO ₃ ) pri 15%.

Dobljeni alkalni vodni ekstrakt damo v ledeno kopel in nakisamo s HCl, dokler pH = 1 ne povzroči obarjanja produkta. Korak zakisljanja je treba izvesti zelo previdno, pri čemer dodajamo kapljico po kapljico, ker reakcija ustvari peno in če jo naglo dodamo, bi lahko brizgal.

Trdno snov dobimo z vakuumsko filtracijo, oborino speremo in pustimo, da se posuši.

7. korak

Dobljeni produkt stehtamo in opazimo izkoristek in tališče.

Vir: Sandoval M. (2015). Priročnik za laboratorijske prakse organske kemije II. Nacionalna avtonomna univerza v Mehiki Fakulteta za kemijo.

Prijave

Sama fenoksiacetna kislina ima fungicidno delovanje proti nekaterim glivam, kot sta Candida albicans in Trichophyton rubrum. To dejanje je bilo opisano v preiskavi, ki sta jo izvedla González in sod.

Delo je pokazalo, da sta bili za 13 vrst Candida albicans iz kliničnih vzorcev najmanjša zaviralna ali fungistatična koncentracija (MIC) in najmanjša fungicidna koncentracija (CMF) enaka (2,5 mg / ml), zlasti pri bolnikih, ki trpijo za onihomikozo. .

Medtem ko je sev Candida albicans ATCC 10231 predstavil MIC 2,5 mg / ml in CMF 5,0 mg / ml. Trichophyton rubrum je v 8 sevih, analiziranih iz okuženih nohtov, predstavil MIC 0,313 mg / ml in CMF 1,25 mg / ml.

Poleg tega ima fenoksiacetna kislina veliko uporabnost kot piling keratina, zato lahko zmanjša kožo ali mozolje na koži, prizadeto s temi lastnostmi.

Po drugi strani je fenoksiacetna kislina surovina za sintezo pesticidov, natančneje herbicidov, kot sta Astix in Duplosan.

Tveganja

Če je izdelek po nesreči zaužit, bo povzročil draženje sluznice po celotnem prebavilih (usta, požiralnik, želodec in črevesje).

Če ga vdihnete, povzroči draženje dihalne sluznice, kar povzroči odpoved dihanja in kašelj.

Na koži lahko povzroči rahlo draženje. Medtem ko bo na očesni sluznici draženje močnejše. V teh primerih je priporočljivo, da prizadeto območje sperete z veliko vode in mila ter očesno sluznico sperete z veliko vode.

Ta izdelek je povezan kot predisponirajoči dejavnik za razvoj ali pojav maščobnih tumorjev. Ti tumorji se najpogosteje razvijejo v okončinah ali trebuhu.

Po drugi strani je ta izdelek v skladu s kriteriji, opisanimi v prometnih predpisih, označen kot nevaren za prevoz.

Pesticidi, pridobljeni iz fenoksiocetne kisline, so običajno strupeni za okolje in so povezani z genetskimi mutacijami, zlasti s t-translokacijo, ki je prisotna pri ne-Hodgkinovem limfomu pri ljudeh.

Previdnostni ukrepi

- Ta izdelek je treba hraniti proč od močnih oksidanti in baz, s katerimi lahko burno reagira.

- Pomembno se je izogibati segrevanju tega izdelka.

- Ravnajte z zaščitnimi ukrepi, kot so rokavice, obleka, zaščitna očala.

Reference

1. González G, Trujillo R. Fenoxyacetic acid, identifikacija in določitev njenega protiglivičnega delovanja in vitro proti Candida albicans in Trichophyton rubrum. Rev. Peruana s fakultete za farmacijo, 1998; 34 (109). Dostopno na: unmsm.edu
2. "Fenoksiocetna kislina". Wikipedija, brezplačna enciklopedija. 13. maj 2014, 17:21 UTC. 13. maj 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Varnostni list. 2017. Dostopno na: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Varnostni list Aventis. 2001. Dostopno na: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxiacetics v toksikoloških nujnih primerih. CIATOX Toksikološki informacijski in svetovalni center. Nacionalna univerza Kolumbija. Dostopno na: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Priročnik za laboratorijske prakse organske kemije II. Nacionalna avtonomna univerza v Mehiki Fakulteta za kemijo.
7. Merck Laboratories. Varnostni list v skladu z uredbo ES št. 1907/2006. 2015 Na voljo na: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipozni tumor s simptomi alarma. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246–250. Dostopno na: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: genotoksičnost biomarker pri tistih, ki so izpostavljeni pesticidom. Salus, 2014; 18 (2): 18–26. Dostopno na: ve.scielo.org