Karboksilna kislina je izraz pripišemo kateremkoli organske spojine, ki vsebujejo karboksilno skupino. Lahko jih imenujemo tudi organske kisline in so prisotne v številnih naravnih virih. Na primer, iz mravelj in drugih žuželk, kot so galeritski hrošč, mravljična kislina, karboksilna kislina, se destilira.
To pomeni, da je mravljišče bogat vir mravljične kisline. Tudi ocetna kislina se pridobiva iz kisa, vonj po mrzlem maslu je posledica maslačne kisline, valerijska zelišča vsebujejo valerično kislino, kaparji pa dajo kaprilno kislino, vse te karboksilne kisline.
Mravljična kislina, karboksilna kislina, se destilira iz mravelj
Mlečna kislina daje kislemu mleku slab okus, maščobne kisline pa so prisotne v nekaterih maščobah in oljih. Primerov naravnih virov karboksilnih kislin je nešteto, vendar vsa njihova dodeljena imena izhajajo iz latinskih besed. Tako beseda Formica v latinščini pomeni "mravljišče".
Ko so te kisline pridobivali v različnih poglavjih zgodovine, so ta imena postala običajna in se utrdila v popularni kulturi.
Formula
Splošna formula karboksilne kisline je R - COOH ali podrobneje: R– (C = O) –OH. Ogljikov atom je povezan z dvema atomoma kisika, kar povzroči zmanjšanje njegove elektronske gostote in posledično pozitiven delni naboj.
Ta naboj odraža oksidacijsko stanje ogljika v organski spojini. V nobenem drugem ni ogljik tako oksidiran kot v primeru karboksilnih kislin, pri čemer je ta oksidacija sorazmerna stopnji reaktivnosti spojine.
Zaradi tega skupina -COOH prevladuje nad drugimi organskimi skupinami in opredeljuje naravo in glavno ogljikovo verigo spojine.
Zato ni kislinski derivati aminov (R-NH 2 ), vendar amini, izpeljani iz karboksilnih kislin (amino kislin).
Nomenklatura
Skupna imena, ki izhajajo iz latinščine za karboksilne kisline, ne pojasnjujejo strukture spojine, niti njene razporeditve ali razporeditve skupin njenih atomov.
Glede na potrebo po teh pojasnilih se pojavi sistematična nomenklatura IUPAC za poimenovanje karboksilnih kislin.
To nomenklaturo ureja več pravil in nekaj teh je:
Pravilo 1
Če že omenimo karboksilno kislino, je treba ime njenega alkana spremeniti tako, da dodamo pripono "ico". Tako je za etana (CH 3 CH 3 ) njen ustrezen karboksilna kislina etanojskakislma (CH 3 -COOH, ocetna kislina, enako kot kis).
Drug primer: za CH 3 CH 2 CH 2 COOH alkan postane butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), zato se butanojska kislina imenom (maslena kislina, enako kot neprijetnega vonja masla).
2. pravilo
Skupina -COOH definira glavno verigo in število, ki ustreza vsakemu ogljiku, se šteje iz karbonila.
Na primer, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH je pentanojska kislina, šteto od enega do pet ogljikov do metil (CH 3 ). Če je ena metilna skupina vezana na tretji ogljik, da bi bilo CH 3 CH 2 CH ( 3 ) CH 2 -COOH, dobljeno nomenklatura so sedaj 3-metilpentanojskokislinskega.
3. pravilo
Nadomestniki so pred številom ogljika, na katerega so pritrjeni. Prav tako so ti nadomestki lahko dvojne ali trojne vezi in dodajo pripono "ico" enako alkenom in alkinom. Na primer, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH-CH 2 COOH se imenuje (cis ali trans) 3-heptenojska kislina.
Pravilo 4
Kadar je veriga R sestavljena iz obroča (φ). Omenjena kislina se začne z imenom obročka in konča s pripono "karboksilna." Na primer, φ - COOH, je poimenovan kot benzenkarboksilna kislina.
Struktura
Struktura karboksilne kisline. R je vodikova ali karbonatna veriga.
Na zgornji sliki je predstavljena splošna struktura karboksilne kisline. Stranska veriga R je lahko poljubne dolžine ali vsebuje vse vrste nadomestkov.
Ogljikov atom je sp 2 hibridiziran , kar mu omogoča, da sprejme dvojno vez in ustvari kote vezi približno 120 °.
Zato lahko to skupino asimiliramo kot ravno trikotnik. Zgornji kisik je bogat z elektroni, spodnji vodik pa z elektroni, ki se spreminja v kisli vodik (sprejemnik elektronov). To je mogoče opaziti pri resonančnih strukturah z dvojno vezjo.
Vodik se prenese v bazo, zato ta struktura ustreza kislinski spojini.
Lastnosti
Karboksilne kisline so zelo polarne spojine z intenzivnimi vonjavami in zmožnostjo učinkovitega medsebojnega delovanja z vodikovimi vezmi, kot je prikazano na zgornji sliki.
Ko dve karboksilni kislini delujeta na ta način, nastanejo dimeri, nekateri dovolj stabilni, da obstajajo v plinski fazi.
Vodikove vezi in dimeri povzročajo, da imajo karboksilne kisline višja vrelišča kot voda. To je zato, ker mora energija, zagotovljena v obliki toplote, izhlapevati ne samo molekulo, ampak tudi dimer, ki ga povezujejo tudi vodikove vezi.
Majhne karboksilne kisline imajo močno pripadnost vodi in polarnim topilom. Ko pa je število ogljikovih atomov večje od štirih, prevladuje hidrofobni značaj R verig in ti postanejo ne mešajo z vodo.
V trdni ali tekoči fazi igra dolžino R verige in njenih nadomestkov pomembno vlogo. Ko so verige zelo dolge, se med seboj medsebojno delujejo prek londonskih disperzijskih sil, kot pri maščobnih kislinah.
Kislost
Ko karboksilna kislina da protona, se pretvori v karboksilatni anion, predstavljen na zgornji sliki. V tem anionu se negativni naboj delokalizira med obema ogljikovima atomoma, stabilizira in s tem daje prednost reakciji.
Kako se ta kislost razlikuje od ene do druge karboksilne kisline? Vse je odvisno od zakisanosti protona v skupini OH: slabši kot je v elektronih, bolj je kisel.
Ta kislost se lahko poveča, če je eden od nadomestkov verige R elektronegativna vrsta (ki privlači ali odstranjuje elektronsko gostoto iz svoje okolice).
Na primer, če je v CH 3 COOH H, ki z metilno skupino nadomestimo z atomom fluora (CFH 2 -COOH), se zvišuje kislosti znatno ker F odstrani elektronsko gostoto karbonila, kisika in nato vodika. Če so vsi H zamenjanih z F (CF 3 -COOH) kislost doseže svojo maksimalno vrednost.
Katera spremenljivka določa stopnjo kislosti? PK a . Nižji je pK a in bližje 1, večja je sposobnost kisline za disociacijo v vodi in posledično bolj nevarna in škodljiva. Iz prejšnjega primera ima CF 3 -COOH najmanjšo vrednost pK a .
Prijave
Zaradi ogromne raznolikosti karboksilnih kislin ima vsaka od njih potencialno uporabo v industriji, naj bo to polimerna, farmacevtska ali živilska.
- Pri konzerviranju hrane neionizirane karboksilne kisline prodrejo v celično membrano bakterij in s tem znižajo notranji pH in ustavijo njihovo rast.
- Citronska in oksalna kislina se uporabljajo za odstranjevanje rje s kovinskih površin, ne da bi kovina pravilno spreminjala.
- Tone polistirenskih in najlonskih vlaken se proizvajajo v polimerni industriji.
- Estri maščobnih kislin najdejo uporabo pri izdelavi parfumov.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organska kemija. Karboksilne kisline in njihovi derivati (10. izdaja, str. 779–783). Wiley Plus.
- Wikipedija. (2018). Karboksilna kislina. Pridobljeno 1. aprila 2018 z: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. junij 2012). Organske kisline. Pridobljeno 1. aprila 2018 z: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organska kemija. Karboksilne kisline. (šesta izd., strani 805–820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboksilne kisline. Pridobljeno 1. aprila 2018, iz: chemistry.msu.edu