CITRONSKA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA IN UPORABE - KEMIJA - 2026

Citronska kislina organska spojina, ki sestoji iz šibke kisline, katerega kemijska formula je C ₆ H ₈ O ₇ . Kot že ime pove, je eden glavnih naravnih virov agrumov, izhaja pa tudi iz latinske besede 'citrus', kar pomeni grenko.

Ne le, da je šibka kislina, ampak je tudi poliprotična; to pomeni, da lahko sprosti več kot en vodikov ion, H ⁺ . To je ravno trikarboksilna kislina, zato ima tri -COOH skupine, ki dajejo H ⁺ ione . Vsak od njih ima svojo težnjo, da se sprosti v svoje okolje.

Vir: Maxpixel

Zato je njena strukturna formula bolje definiran kot C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . To je kemijski razlog za njegov prispevek k značilni aromi na primer oranžnih segmentov. Čeprav prihaja iz plodov, njegovi kristali niso bili izolirani do leta 1784 iz limoninega soka v Angliji.

Poseduje približno 8 mas.% Nekaterih agrumov, na primer limone in grenivke. Najdemo ga lahko tudi v papriki, paradižniku, artičokah in drugih živilih.

Kje najdemo citronsko kislino?

V vseh rastlinah in živalih ga najdemo v majhnih deležih in je presnovek živih bitij. Je vmesna spojina aerobnega metabolizma, ki je prisotna v ciklu trikarboksilne kisline ali cikla citronske kisline. V biologiji ali biokemiji ta cikel poznamo tudi kot Krebsov cikel, amfibolično pot presnove.

Poleg tega, da se naravno nahaja v rastlinah in živalih, ta kislina v velikem obsegu pridobiva s fermentacijo.

Veliko se uporablja v prehrambeni industriji, v farmacevtskih izdelkih in kemikalijah, obnaša pa se kot naravni konzervans. Ta in njeni derivati ​​se množično proizvajajo na industrijski ravni za aromatiziranje trdne in tekoče hrane.

Najdi uporablja kot dodatek pri različnih kozmetičnih izdelkih; uporablja se tudi kot kelatno, zakisajoče in antioksidantno sredstvo. Njegova uporaba v visokih ali čistih koncentracijah ni priporočljiva; saj lahko povzroči draženje, alergije in celo raka.

Struktura citronske kisline

Vir: Benjah-bmm27, z Wikimedia Commons

Na zgornji sliki je struktura citronske kisline predstavljena z modelom kroglic in palic. Če natančno pogledate, lahko najdete okostje le treh ogljikov: propan.

Ogljikov atom v središču je povezan s skupino –OH, ki v prisotnosti karboksilnih skupin –COOH prevzame terminologijo „hidroksi“. Tri -COOH skupine so zlahka prepoznavne na levem in desnem koncu ter na vrhu strukture; od teh se sprošča H ⁺ .

Po drugi strani pa skupina –OH lahko izgubi tudi kisli proton, tako da skupaj ne bi bili trije H ⁺ , ampak štirje. Vendar pa slednja zahteva precej močno bazo, zato je njen prispevek k kislini, značilni za citronsko kislino, precej nižji v primerjavi s skupinami -COOH.

Iz vsega zgoraj navedenega izhaja, da lahko imenujemo tudi citronsko kislino: 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilni propan.

V C-2 obstaja skupina –OH, ki meji na skupino –COOH (poglejte zgornji center strukture). Zaradi tega citronska kislina spada tudi v kategorijo alfa-hidroksi kislin; kjer alfa pomeni "sosednji", to pomeni, da ločuje samo en atom ogljika -COOH in -OH.

Medmolekularne interakcije

Kot je mogoče razumeti, ima struktura citronske kisline visoko sposobnost darovanja in sprejemanja vodikovih vezi. Zaradi tega je zelo povezan z vodo in tudi razlog, zakaj zelo enostavno tvori monohidrirane trdne romboedrske kristale.

Te vodikove vezi so tudi odgovorne za postavitev brezbarvnih monoklinskih kristalov citronske kisline. Brezvodni kristali (brez vode) lahko dobimo po tvorbi v vroči vodi, čemur sledi popolno izhlapevanje.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Molekularna teža

210,14 g / mol.

Fizični videz

Brezbarvni kristali kisline in brez vonja.

Okus

Kisle in grenke.

Tališče

153 ° C.

Vrelišče

175 ° C.

Gostota

1,66 g / ml

Topnost

Je zelo topna spojina v vodi. Zelo topen je tudi v drugih polarnih topilih, kot sta etanol in etil acetat. V apolarnih in aromatičnih topilih, kot so benzen, toluen, kloroform in ksilen, je netopno.

pKa

-3.1

-4,7

-6.4

To so vrednosti pKa za vsako od treh skupin -COOH. Upoštevajte, da je tretji pKa (6,4) komajda rahlo kisel, zato malo disociira.

Razgradnja

Pri ekstremnih temperaturah ali nad 175 ° C razpade, pri čemer se sprošča CO ₂ in voda. Zato tekočina ne doseže pomembne vrelišča, saj se najprej razgradi.

Odvod

Ko izgubi H ⁺ , drugi kationi prevzamejo svoje mesto, vendar na ionski način; to pomeni, da se negativni naboji za -COO ^- skupine pritegniti tudi druge vrste pozitivnih dajatev, kot so Na ⁺ . Čim več je deprotonirane citronske kisline, več kationov bodo imeli njeni derivati, imenovani citrati.

Primer je natrijev citrat, ki ima kot koagulant zelo koristen kelatni učinek. Ti citrati se zato lahko zapletejo s kovinami v raztopini.

Po drugi strani pa je H ⁺ lahko od -COOH skupin celo nadomesti z drugimi kovalentno povezane vrste, kot sta stranskimi verigami, ki je povzročil citratne estre: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Raznolikost je zelo velika, saj ni treba vseh H nujno nadomestiti z R, temveč tudi s kationi.

Proizvodnja

Citronska kislina se lahko proizvede naravno in komercialno s fermentacijo ogljikovih hidratov. Njegova proizvodnja je potekala tudi sintetično z uporabo kemičnih procesov, ki danes niso zelo aktualni.

Za njegovo proizvodnjo je bilo uporabljenih več biotehnoloških procesov, saj je ta spojina po vsem svetu zelo povprašena.

Kemična ali sintetična sinteza

-Eden od teh postopkov kemijske sinteze se izvaja v visokotlačnih pogojih iz kalcijevih soli izokitrata. Sok, pridobljen iz agrumov, obdelamo s kalcijevim hidroksidom in dobimo kalcijev citrat.

Ta sol se nato ekstrahira in reagira z razredčeno raztopino žveplove kisline, katere funkcija je protoniranje citrata v prvotno kislinsko obliko.

-To citronska kislina je bila sintetizirana iz glicerina z nadomeščanjem njegovih komponent s karboksilno skupino. Kot že omenjeno, ti postopki niso optimalni za obsežno proizvodnjo citronske kisline.

naravni

V telesu se citronska kislina naravno proizvaja v aerobni presnovi: cikel trikarboksilne kisline. Ko Acetil koencim A (acetil-CoA) vstopi v cikel, se veže z oksaloocetno kislino in tvori citronsko kislino.

In od kod prihaja acetil-CoA?

V reakcijah katabolizma maščobnih kislin, ogljikovih hidratov med drugimi substrati nastaja acetil-CoA v prisotnosti O ₂ . Nastane kot produkt beta-oksidacije maščobnih kislin, transformacije piruvata, nastalega pri glikolizi.

Citronska kislina, ki nastane v ciklu Krebsa ali citronske kisline, bo oksidirala v alfa-ketoglutarno kislino. Ta postopek predstavlja pot zmanjševanja oksidacijske oksidacije, iz katere nastajajo ekvivalenti, ki bodo nato proizvedli energijo ali ATP.

Vendar pa tudi komercialna proizvodnja citronske kisline kot vmesnega materiala za aerobni metabolizem ni bila donosna ali zadovoljiva. Samo v pogojih organskega neravnovesja se lahko poveča koncentracija tega presnovka, ki mikroorganizmov ni sposobna preživeti.

S fermentacijo

Mikroorganizmi, kot so glive in bakterije, proizvajajo citronsko kislino s fermentacijskimi sladkorji.

Proizvodnja citronske kisline z mikrobno fermentacijo je dala boljše rezultate kot pridobivanje s kemično sintezo. Razvite so bile raziskovalne linije, povezane s tem načinom množične komercialne proizvodnje, ki je prinesel velike gospodarske prednosti.

Tehnike gojenja na industrijski ravni so se skozi čas spreminjale. Uporabljene so kulture za površinsko in potopljeno fermentacijo. Potopljene kulture so tiste, v katerih mikroorganizmi proizvajajo fermentacijo iz substratov v tekočih medijih.

Procesi pridobivanja citronske kisline s potopljeno fermentacijo, ki poteka v anaerobnih pogojih, so bili optimalni.

Nekatere glive, kot so Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp in bakterije, kot je Bacillus licheniformis, so s to vrsto fermentacije omogočile visok donos.

Glive, kot sta Aspergillus niger ali candida sp, proizvajajo citronsko kislino kot rezultat fermentacije melase in škroba. Kot fermentacijski substrati se med drugim uporabljajo tudi trsni, koruzni in pesni sladkor.

Prijave

Citronska kislina se pogosto uporablja v prehrambeni industriji, pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov. Uporablja se tudi v neštetih kemijskih in biotehnoloških procesih.

V prehrambeni industriji

-Citronska kislina se uporablja predvsem v prehrambeni industriji, saj jim daje prijeten kisli okus. V vodi je zelo topen, zato ga dodajamo pijačam, sladkarijam, bombonom, želejem in zamrznjenim sadjem. Prav tako se uporablja pri pripravi vin, piva, med drugimi pijačami.

-Za dodajanje kisle arome, inaktivira elemente v sledovih, ki ščitijo askorbinsko kislino ali vitamin C. Deluje tudi kot emulgator v sladoledu in sirih. Prispeva k inaktivaciji oksidativnih encimov z znižanjem pH hrane.

-Povečuje učinkovitost konzervansov, dodanih hrani. Z zagotavljanjem relativno nizkega pH zmanjšuje verjetnost, da bodo mikroorganizmi preživeli v predelani hrani, s čimer se poveča njihov rok trajanja.

-V maščobah in oljih se citronska kislina uporablja za krepitev sinergističnega antioksidativnega učinka (vseh maščobnih sestavin), ki ga lahko ima ta vrsta hranil.

V farmacevtski industriji

- Prav tako se citronska kislina pogosto uporablja kot pomožna snov v farmacevtski industriji za izboljšanje okusa in raztapljanja zdravil.

-V kombinaciji z bikarbono dodamo citronsko kislino v prah in tablete, tako da deluje kot šumeča.

-Sole citronske kisline omogočajo njegovo uporabo kot antikoagulant, saj ima sposobnost kelate kalcija. Citronska kislina se daje v mineralnih dodatkih, kot so citratne soli.

-Kitronska kislina z zakisanjem medija v procesu absorpcije na črevesni ravni optimizira vnos vitaminov in nekaterih zdravil. Njegova brezvodna oblika se daje kot dodatek drugim zdravilom pri raztapljanju kamnov.

- Uporablja se tudi kot zakisljevalec, adstrigentno, kot sredstvo, ki olajša raztapljanje učinkovin v različnih farmacevtskih izdelkih.

V kozmetični industriji in na splošno

-V toaletnih in kozmetičnih izdelkih se citronska kislina uporablja kot kelatno sredstvo za kovinske ione.

-Na splošno se uporablja za čiščenje in poliranje kovin, odstranjevanje oksida, ki jih pokriva.

-V nizkih koncentracijah služi kot dodatek v ekoloških čistilnih sredstvih, ki so dobra za okolje in naravo.

-Ima veliko možnosti uporabe: uporablja se v fotografskih reagentih, tekstilu, v strojenju usnja.

-Dodano tiskarskim črnilom.

Toksičnost

Poročila o njegovi strupenosti so med drugimi dejavniki povezana z visoko koncentracijo citronske kisline, časom izpostavljenosti, nečistočam.

Razredčene raztopine citronske kisline ne predstavljajo nobenega tveganja ali nevarnosti za zdravje. Vendar čista ali koncentrirana citronska kislina predstavlja varnostno nevarnost, zato je ne smemo zaužiti.

Čist ali koncentriran, je ob stiku s kožo in sluznico oči, nosu in grla jedko in draži. Pri zaužitju lahko povzroči alergijske kožne reakcije in akutno strupenost.

Vdihavanje čistega citronskega prahu s citronsko kislino lahko vpliva tudi na sluznico dihal. Vdihavanje lahko povzroči zasoplost, alergije, preobčutljivost dihalne sluznice in lahko celo sproži astmo.

Poročajo o reproduktivnih toksičnih učinkih. Citronska kislina lahko povzroči genetske okvare in povzroči mutacijo v zarodnih celicah.

In končno velja za nevarno ali strupeno za vodni habitat, na splošno pa je koncentrirana citronska kislina jedka za kovine.

Reference

1. BellChem (21. april 2015). Uporaba citronske kisline v prehrambeni industriji. Pridobljeno: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobna proizvodnja citronske kisline. Brazilski arhiv za biologijo in tehnologijo, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Citronska kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedija. (2018). Citronska kislina. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. in Stanley, G. (2008). Kemija. (8 ^ava. Ed.). CENGAGE Učenje: Mehika.
6. Berović, M. in Legisa, M. (2007). Proizvodnja citronske kisline. Letni pregled biotehologije. Pridobljeno: researchgate.net