Benzilne kisline , znan tudi kot difenilglucólico kislina ali 2-hidroksi-2,2-difenil ocetni kislini, je aromatska organska spojina uporablja pri sintezi spojin z različnimi službe. Gre za 2-hidroksi monokarboksilno kislino, katere kemijska formula je C14H12O3 (v svoji strukturi ima dva fenolna obroča) in ima molekulsko maso 228,25 g / mol.
Običajno se uporablja v kemični industriji, kjer ga pridobivamo kot rumenkast kristalni prah z dobro topnostjo v primarnih alkoholih in z vreliščem blizu 180 ° C.
Struktura benzilne kisline (Vir: Dschanz via Wikimedia Commons)
Označena je bila kot "Brønsted" kislina. Kar pomeni, da gre za spojino, ki lahko donira vodikove ione molekuli akceptorja, ki deluje kot Brønstedova baza.
Njegova sinteza je bila prvič dosežena leta 1838 in od takrat je bil prepoznan kot "prototip" za splošni razred molekularnih "preureditev" za različne sintetične namene ali za eksperimentalne raziskave, vključno z nekaterimi tehnikami "sledenja" ali "sledenja". "Z izotopi.
Benzilna kislina se v farmacevtski industriji uporablja za sintezo farmacevtskih glikolatov, ki so spojine, ki delujejo kot pomožne snovi za prevoz in "dostavo" zdravil, kot so klidinij, dilantin, mepenzolat, flutropium in druge.
Poleg tega se uspešno uporablja tudi kot sredstvo za izboljšanje kozmetičnih izdelkov za zdravljenje aken, luskavice, starostnih peg, gub in drugih pogostih dermatoloških stanj.
Sinteza benzilne kisline
Sintezo benzilne kisline so prvič poročali leta 1838, ko je von Liebig opisal preureditveno transformacijo običajnega aromatičnega α-diketona (benzil) v sol α-hidroksi kisline (benzilna kislina), ki jo povzroči ion hidroksid.
Ta reakcija molekularne "preureditve" benzila za proizvodnjo benzilne kisline ima povezavo s migracijo arilne skupine (substituenta, pridobljenega iz aromatske skupine, pogosto aromatičnega ogljikovodika), ki je posledica prisotnosti bazične spojine.
Sinteza benzilne kisline (Vir: MegaByte07 prek Wikimedia Commons)
Glede na dejstvo, da je bil ta postopek verjetno ena izmed prvih znanih reakcij molekularne preureditve, je mehanizem preureditve benzil-benzilne kisline služil kot model za številne druge procese v organski sintezi in na področju organske fizikokemije.
Trenutno se benzilna kislina običajno pripravlja iz benzila ali benzoina, pri čemer se kot "inducirajoče" sredstvo uporablja kalijev hidroksid. Med reakcijo nastane vmesna spojina, znana kot "kalijev benzilat", ki je stabilna karboksilatna sol.
Zakisanost medija s solno kislino, kjer se ta reakcija dogaja, je tisto, kar spodbuja kasneje tvorbo benzilne kisline iz kalijevega benzilata. Poleg tega številna eksperimentalna poročila kažejo tudi, da se reakcija izvaja v pogojih visoke temperature.
Prenos
Preurejanje (ali preureditev benzil-benzilne kisline) je modelna reakcija za različne bazno-inducirane pretvorbe α-diketonov v soli α-hidroksi kislin. To je mogoče izvesti z različnimi vrstami diketonov, kot so aromatski, polromatski, aliciklični, alifatski ali heterociklični α-diketoni, da nastane benzilna kislina.
Mehanizem razčlenitve preureditve benzilne kisline (Vir: Chemboyz prek Wikimedia Commons)
Reakcijski mehanizem je v osnovi enak v vseh primerih. Sestavljen je iz treh korakov:
1- Reverzibilno dodajanje hidroksidnega iona karbonilni skupini α-diketonske spojine, to je eni od njegovih ketonskih skupin, povzroči negativno nabit intermediat, ki je v mnogih besedilih znan kot "hidroksiakoksid".
2- Intramolekularna preureditev vmesnega materiala, ki ustvari drugi intermediat, ki ima primernejšo obliko za nukleofilni napad, ki se bo zgodil na karbonilni skupini.
3- Hitra pretvorba drugega vmesnega vmesnika v sol ustrezne α-hidroksi kisline s pomočjo reakcije prenosa protona.
Α-diketoni se lahko v reakciji z alkoholom v prisotnosti alkoksidnega iona pretvorijo v estre benzilne kisline.
Preureditev torej ni nič drugega kot organska reakcija α-diketona v prisotnosti baze (navadno kalijevega hidroksida), da nastane ustrezna α-hidroksikarboksilna kislina, kot je to primer pri sintezi benzilne kisline a začenši z benzilom (1,2-difeniletandion).
Kot lahko razberemo iz tega postopka, preurejanje vključuje intramolekularno migracijo karbaniona, ki je anionska organska spojina, kjer negativni naboj leži na ogljikovem atomu.
Prijave
Benzilna kislina je, kot je razloženo zgoraj, organska spojina, ki služi kot "baza" za kemično sintezo različnih vrst spojin.
Farmakologija
Farmacevtski glikolati so dober primer praktičnih koristi benzilne kisline. Glikolati se uporabljajo kot pomožne snovi, ki niso nič drugega kot snovi, ki jih zmešamo z zdravili, da bi jim dali okus, obliko, konsistenco ali druge lastnosti (na primer stabilnost), vendar so s farmakološkega vidika inertne.
Med glavnimi zdravili, proizvedenimi s pomožnimi snovmi, ki izhajajo iz benzilne kisline, so nekatere spojine, pridobljene iz:
- Klidinij: zdravilo, ki se uporablja za zdravljenje nekaterih želodčnih motenj, kot so razjede, sindrom razdražljivega črevesja, črevesne okužbe, trebušni krči. Deluje na zmanjšanje nekaterih telesnih izločkov in ga običajno dobimo v obliki klidinijevega bromida.
- Dilantin: splošno znan tudi kot fenitoin, ki je antiepileptično ali proti napadu, uporabno za nekatere vrste napadov.
- Mepenzolat: uporablja se za zmanjšanje zgaga in črevesnih mišičnih krčev, pa tudi za zdravljenje želodčnih razjed.
- Flutropium: antiholinergično sredstvo, ki deluje kot konkurenčni antagonist acetilholina in se uporablja predvsem za zdravljenje kroničnih obstruktivnih pljučnih bolezni.
V teh zdravilih je funkcija benzilne kisline kot pomožne snovi verjetno, da prenaša aktivne spojine, in ko se znotraj telesa povezava med njimi lahko hidrolizira, slednje pa se sprostijo, da izvajajo svoje farmakološke funkcije.
Druge uporabe
Poleg že omenjenih se benzilna kislina uporablja tudi v farmakoloških kozmetičnih formulacijah, kjer je dokazano učinkovit za zdravljenje aken, luskavice, starostnih peg, suhe kože, pigmentiranih kožnih poškodb, gub itd.
Reference
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Vem več. Bodi prepričan. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Vem več. Bodi prepričan. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Nacionalni center za napredovanje translacijskih znanosti. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.drugs.ncats.io
- Vsakodnevno zdravje. Pridobljeno 8. januarja 2020 s spletnega mesta www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Preureditve benzila - benzilne kisline.
- Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. Baza podatkov PubChem. Benzilna kislina, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.miracosta.edu
- Ruey, JY in Van Scott, EJ (1997). US patent št. 5,621,006. Washington, DC: Urad za patente in blagovne znamke ZDA.
- Selman, S., in Eastham, JF (1960). Benzilna kislina in z njo povezane preureditve. Četrtletni pregledi, Kemijsko društvo, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Vem več. Bodi prepričan. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.drugs.com