OCETNA KISLINA: ZGODOVINA, ZGRADBA, LASTNOSTI, UPORABE - KEMIJA - 2026

Ocetne kisline ali ocetne kisline organska brezbarvna tekočina za kemično formulo CH ₃ COOH. Ko ga raztopimo v vodi, dobimo dobro znano mešanico, imenovano kis, ki se že dolgo uporablja kot dodatek v hrani. Kis je vodna raztopina ocetne kisline s koncentracijo približno 5%.

Kot pove že ime, gre za kislinsko spojino, zato ima kis vrednost pH nižja od 7. V prisotnosti njegove acetatne soli tvori puferski sistem, ki je učinkovit pri uravnavanju pH med 2,76 in 6,76; to pomeni, da ohranja pH v tem območju z zmernimi dodatki baze ali kisline.

Vir: Pixabay

Formula je dovolj zavedati, da je tvorjen z zvezo metilno skupino (CH ₃ ) in karboksilno skupino (COOH). Po mravljinčni kislini HCOOH spada med najpreprostejše organske kisline; kar predstavlja tudi končno točko številnih fermentacijskih procesov.

Tako lahko ocetno kislino proizvedemo z aerobno in anaerobno bakterijsko fermentacijo ter s kemijsko sintezo, pri čemer je glavni mehanizem njene proizvodnje metanol karbonilacija.

Poleg vsakodnevne uporabe kot solatni preliv v industriji predstavlja surovino za proizvodnjo celuloznega acetata, polimera, ki se uporablja za izdelavo fotografskih filmov. Poleg tega se v sintezi polivinil acetata, ki se uporablja pri izdelavi lepila za les, uporablja ocetna kislina.

Ko je kis postal visoko koncentriran, ga ne imenujemo več kot ledena ocetna kislina. Čeprav gre za šibko kislino, je pri teh koncentracijah zelo jedko in lahko povzroči draženje kože in dihal že s plitkim dihanjem. Ledena ocetna kislina najde uporabo kot topilo v organskih sintezah.

Zgodovina

Človek pripada različnih kultur, je uporabljena fermentacije mnogih sadja, stročnice, žitarice, itd, da dobimo alkoholne pijače, produkt preoblikovanja sladkorje, kot glukozo, v etanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Verjetno zato, ker je začetna metoda za proizvodnjo alkohola in kisa fermentacija, morda poskus, da se alkohol proizvede v nedoločenem času, so pred mnogimi stoletji kis dobili po pomoti. Upoštevajte podobnost med kemičnimi formulami ocetne kisline in etanola.

Že v 3. stoletju pred našim štetjem je grški filozof Teofast opisal delovanje kisa na kovine za proizvodnjo pigmentov, kot je svinčeno bel.

1800

Leta 1823 je bila v Nemčiji zasnovana oprema v obliki stolpa za aerobno fermentacijo različnih izdelkov, da bi dobili ocetno kislino v obliki kisa.

Leta 1846 je Herman Foelbe prvič dosegel sintezo ocetne kisline z uporabo anorganskih spojin. Sinteza se je začela s kloriranjem ogljikovega sulfida in po dveh reakcijah zaključila z elektrolitskim redukcijo v ocetno kislino.

Konec 19. stoletja in začetek 20. stoletja se je zaradi raziskav J. Weizmanna bakterija Clostridium acetobutylicum začela uporabljati za proizvodnjo ocetne kisline s pomočjo anaerobne fermentacije.

1900

V začetku 20. stoletja je bila prevladujoča tehnologija proizvodnja ocetne kisline z oksidacijo acetaldehida.

Leta 1925 je Henry Dreyfus iz britanskega podjetja Celanese zasnoval pilotsko napravo za karbonilacijo metanola. Kasneje, leta 1963, je nemško podjetje BASF uvedlo uporabo kobalta kot katalizatorja.

Otto Hromatka in Heinrich Ebner (1949) sta zasnovala rezervoar s sistemom mešanja in dovodom zraka za aerobno fermentacijo, namenjen proizvodnji kisa. Ta stroj je z nekaj prilagoditvami še vedno v uporabi.

Leta 1970 je severnoameriška družba Montsanto uporabila katalizatorski sistem na osnovi rodija za karbonilacijo metanola.

Kasneje je podjetje BP leta 1990 uvedlo postopek Cativa z uporabo iridijevega katalizatorja za isti namen. Ta metoda se je izkazala za bolj učinkovito in manj agresivno do okolja kot metoda Montsanto.

Struktura ocetne kisline

Vir: Pixabay

Zgornja slika prikazuje strukturo ocetne kisline, predstavljeno z modelom kroglic in palic. Rdeče krogle ustrezajo kisikovim atomom, ki posledično spadajo v karboksilno skupino –COOH. Torej gre za karboksilno kislino. Na desni strani zgradbe je metilno skupino, -CH ₃ .

Kot je razvidno, gre za zelo majhno in preprosto molekulo. Predstavlja stalni dipolni moment zaradi skupine -COOH, ki omogoča tudi, da ocetna kislina zaporedoma tvori dve vodikove vezi.

Prav te mostove, da prostorsko Orient CH s ₃ COOH molekule , da se tvori dimere v tekočino (in plinasto) stanju.

Vir: Pixabay

Zgoraj na sliki lahko vidite, kako sta dve molekuli razporejeni tako, da tvorita dve vodikovi vezi: OHO in OHO. Za izhlapevanje ocetne kisline je treba zagotoviti dovolj energije za prekinitev teh interakcij; zato je tekočina z vreliščem višjim od temperature vode (približno 118 ° C).

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemična imena

Kislina:

-Ocetna

-Etanoično

-Etil

Molekularna formula

C ₂ H ₄ O ₂ ali CH ₃ COOH.

Fizični videz

Brezbarvna tekočina.

Neprijeten vonj

Karakteristično akro.

Okus

Izgorevanje

Vrelišče

Od 244 ° F do 760 mmHg (117,9 ° C).

Tališče

(16,6 ° C).

mesto vžiga

112ºF (odprta skodelica) 104ºF (zaprta skodelica).

Topnost v vodi

10 ⁶ mg / ml pri 25 ° C (mešljivo je v vseh razmerjih).

Topnost v organskih topilih

Topen je v etanolu, etil etru, acetonu in benzenu. Topen je tudi v ogljikovem tetrakloridu.

Gostota

1.051 g / cm ³ pri 68 ° F (1.044 g / cm ³ pri 25 ° C).

Gostota hlapov

2,07 (glede na zrak = 1).

Parni tlak

15,7 mmHg pri 25 ° C.

Razgradnja

Ko se segreje nad 440 ° C, se razgradi, pri čemer nastane ogljikov dioksid in metan.

Viskoznost

1,056 mPascal pri 25 ° C.

Jedkost

Ledena ocetna kislina je močno jedka in njeno zaužitje lahko pri človeku povzroči hude lezije požiralnika in pilora.

Toplota izgorevanja

874,2 kJ / mol.

Toplota izparevanja

23,70 kJ / mol pri 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol pri 25,0 ° C.

pH

PH koncentracije 1 M ima pH 2,4

- Za 0,1M raztopino je njegov pH 2,9

- in 3,4, če je raztopina 0,01 M

Površinska napetost

27,10 mN / m pri 25 ° C.

pKa

4.76 pri 25. C.

Kemijske reakcije

Ocetna kislina je jedka za številne kovine, sprošča plin ₂ in tvori kovinske soli, imenovane acetati. Razen krom (II) acetata so acetati topni v vodi. Njegova reakcija z magnezijem je predstavljena z naslednjo kemijsko enačbo:

Mg (y) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ mg (ag) + H ₂ (g)

Z zmanjšanjem ocetna kislina tvori etanol. Prav tako lahko tvori anhidrid ocetne kisline zaradi izgube vode iz dveh molekul vode.

Proizvodnja

Kot je bilo že omenjeno, fermentacija proizvaja ocetno kislino. Ta fermentacija je lahko aerobna (v prisotnosti kisika) ali anaerobna (brez kisika).

Oksidativna ali aerobna fermentacija

Bakterije iz rodu Acetobacter lahko delujejo na etanol ali etilni alkohol, kar povzroči njegovo oksidacijo v ocetno kislino v obliki kisa. S to metodo lahko nastane kis s koncentracijo 20% ocetne kisline.

Te bakterije lahko proizvajajo kis in delujejo na najrazličnejših vložkih, ki vključujejo različno sadje, fermentirane stročnice, slad, žita, kot je riž ali druga zelenjava, ki vsebujejo ali lahko proizvajajo etilni alkohol.

Kemična reakcija bakterij iz rodu Acetobacter je naslednja:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oksidativna fermentacija poteka v rezervoarjih z mehanskim mešanjem in dovajanjem kisika.

Anaerobna fermentacija

Temelji na sposobnosti nekaterih bakterij, da proizvajajo ocetno kislino z delovanjem neposredno na sladkorje, ne da bi za proizvodnjo ocetne kisline potrebovali vmesne snovi.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakterija, ki posega v ta postopek, je Clostridium acetobutylicum, ki lahko poleg ocetne kisline poseže tudi v sintezo drugih spojin.

Acetogene bakterije lahko proizvajajo ocetno kislino, ki deluje na molekule, sestavljene samo iz enega ogljikovega atoma; tako je z metanolom in ogljikovim monoksidom.

Anaerobna fermentacija je cenejša od oksidativne fermentacije, vendar ima omejitev, da bakterije iz roda Clostridium niso zelo odporne na kislost. To omejuje njegovo sposobnost proizvodnje kisa z visoko koncentracijo ocetne kisline, kakršno dosežemo pri oksidativni fermentaciji.

Karbonilacija metanola

Metanol lahko reagira z ogljikovim monoksidom, da nastane ocetna kislina v prisotnosti katalizatorjev

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Z uporabo jodometana kot katalizatorja karbonilacija metanola poteka v treh stopnjah:

V prvi fazi, jodovodikova kislina (III) reagira z metanolom, ki proizvajajo jodometan, ki reagira v drugi stopnji z ogljikovim monoksidom, ki tvorijo spojine jodo acetaldehida (CH ₃ COI). CH ₃ COI nato hidrirani da dobimo ocetno kislino in regenerira HI.

Postopek Monsanto (1966) je metoda za proizvodnjo ocetne kisline s katalitičnim karboniliranjem metanola. Razvit je pri tlaku od 30 do 60 atm, pri temperaturi 150-200 ° C in z uporabo rodijevega katalizatorskega sistema.

Proces Monsanto je v veliki meri nadomestil proces Cativa (1990), ki ga je razvil BP Chemicals LTD, ki uporablja iridijev katalizator. Ta postopek je cenejši in manj onesnažuje.

Oksidacija acetaldehida

Za to oksidacijo so potrebni kovinski katalizatorji, kot so nafteni, manganove soli, kobalt ali krom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Oksidacija acetaldehida ima zelo velik izkoristek, ki lahko s primernimi katalizatorji doseže 95%. Stranske produkte reakcije ločimo od ocetne kisline z destilacijo.

Po metodi karbonilacije metanola je oksidacija acetaldehida druga oblika v odstotkih industrijske proizvodnje ocetne kisline.

Prijave

Industrijska

-Ocetna kislina reagira z etilenom v prisotnosti kisika, da tvori monomer vinilacetat, pri čemer uporablja reakcijski katalizator paladij. Vinil acetat polimerizira v polivinil acetat, ki se uporablja kot sestavina v barvah in lepilnem materialu.

-Rektira z različnimi alkoholi, da nastanejo estri, vključno z etil acetatom in propil acetatom. Acetatni estri se uporabljajo kot topila za črnila, nitroceluloza, prevleke, laki in akrilni laki.

-Z kondenzacijo dveh molekul ocetne kisline, izgubil eno molekulo molekule, ki je anhidrid ocetne tvorjena, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Ta spojina sodeluje pri sintezi celuloznega acetata, polimera, ki tvori sintetično tkanino in se uporablja pri proizvodnji fotografskih filmov.

Kot topilo

-To je polarno topilo s sposobnostjo tvorjenja vodikovih vezi. Lahko raztaplja polarne spojine, kot so anorganske soli in sladkorji, raztaplja pa tudi nepolarne spojine, kot so olja in maščobe. Poleg tega se ocetna kislina meša s polarnimi in nepolarnimi topili.

-M mešljivost ocetne kisline v alkanih je odvisna od podaljšanja njihove verige: ko se dolžina alkanske verige povečuje, se njena mešljivost z ocetno kislino zmanjšuje.

Zdravniki

-Razredčena ocetna kislina se uporablja kot antiseptik, ki se uporablja lokalno, z možnostjo napada bakterij, kot so streptokoki, stafilokoki in psevomone. Zaradi tega delovanja se uporablja pri zdravljenju kožnih okužb.

-Ocetna kislina se uporablja pri endoskopiji Barrettovega požiralnika. To je stanje, pri katerem se obloga požiralnika spremeni, postane podobna sluznici tankega črevesa.

-Zdi se, da je 3-odstotni gel ocetne kisline učinkovit pripomoček pri zdravljenju z vaginalnim zdravilom Misoprostol, ki povzroča medicinski splav v srednjem trimesečju, zlasti pri ženskah z vaginalnim pH 5 ali več.

- Uporablja se kot nadomestek kemičnega pilinga. Toda pri tej uporabi so se pojavili zapleti, saj so poročali o vsaj enem primeru opeklin, ki jih je utrpel pacient.

V hrani

Kis se že dolgo uporablja kot začimba in aroma za živila, zato je to najbolj znana uporaba ocetne kisline.

Reference

1. Byju's. (2018). Kaj je etanska kislina? Pridobljeno od: byjus.com
2. PubChem. (2018). Ocetna kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedija. (2018). Ocetna kislina. Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. Kemijska knjiga. (2017). Ledena ocetna kislina. Pridobljeno: chemicalbook.com
5. Ocetna kislina: kaj je to in za kaj je namenjena? Pridobljeno: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, dr. (22. junij 2018). Kaj je ledena ocetna kislina? Pridobljeno: misel.com