CIKLOPENTAN (C5H10): ZGRADBA, LASTNOSTI IN UPORABE - KEMIJA - 2026

Ciklopentan je ciklični ogljikovodik, cikloalkan posebej. Po drugi strani pa je organska spojina, katere molekulska formula je C ₅ H _{10. To} si lahko predstavljamo kot zaprti različici n -pentan, z odprto verigo, v kateri so njeni konci pridružila izgubo dveh vodikovih atomov.

Spodnja slika prikazuje okostje ciklopentana. Opazite, kako geometrijsko izgleda njegovo okostje, ki tvori peterokotni obroč. Vendar njegova molekularna struktura ni ravna, temveč predstavlja gube, ki si prizadevajo za stabilizacijo in zmanjšanje stresa znotraj obroča. Ciklopentan je zelo hlapna in vnetljiva tekočina, vendar ne tako vnetljiva kot n -pentan.

Ogljikovo okostje ciklopentana. Vir: Ccroberts

Ciklopentan je zaradi svoje sposobnosti topil eno najpogosteje uporabljanih topil v kemični industriji. Ni presenetljivo, da ga številni izdelki z močnimi vonjavami vsebujejo med svojo sestavo, zato so vnetljivi. Uporablja se tudi kot sredstvo za pihanje za poliuretanske pene, ki se uporabljajo v hladilnikih.

Struktura ciklipentana

Medmolekularne interakcije

Molekularna struktura ciklopentana, predstavljena z modelom krogel in palic. Vir: Jynto

Na prvi sliki je bil prikazan okostje ciklopentana. Zgoraj vidimo, da gre za več kot preprost pentagon: atomi vodika (bele krogle) štrlijo na njegovih robovih, medtem ko ogljikovi atomi sestavljajo peterokotni obroč (črne krogle).

Ker imajo samo CC in CH vezi, je njihov dipolni moment zanemarljiv, zato molekule ciklopentana ne morejo medsebojno vplivati ​​z dipolno-dipolnimi silami. Namesto tega so združeni zahvaljujoč londonskim disperzivnim silam, pri čemer se obroči poskušajo postaviti drug na drugega.

To zlaganje ponuja nekaj večje kontaktne površine, kot je na voljo med linearnimi molekulami n-pentana. Zaradi tega ima ciklopentan višje vrelišče kot n -pentan, pa tudi nižji parni tlak.

Disperzivne sile so odgovorne za ciklopentan, ki tvori molekulski kristal, ko ga zamrznemo pri -94 ° C. Čeprav ni veliko informacij o njegovi kristalni zgradbi, je polimorfna in ima tri faze: I, II in III, pri čemer je faza II motena mešanica I in III.

Konformacije in obročni stres

Ciklopentanski obroč ni povsem ravno. Vir: Edgar181

Zgornja slika daje napačen vtis, da je ciklopentan raven; vendar ni tako. Vsi njegovi atomi ogljika imajo sp ³ hibridizacijo , tako da so njihovi orbitale niso v isti ravnini. Tudi, če to ni dovolj, so atomi vodika zelo blizu drug drugemu in jih ob pomračenju močno odbijajo.

Tako govorimo o konformacijah, ena od njih je pol stolčka (zgornja slika). S tega vidika je jasno razvidno, da ima ciklopentanski obroč ovinke, ki pomagajo zmanjšati napetost obroča zaradi njegovih ogljikovih atomov, ki so tako blizu drug drugemu.

Ta napetost je posledica dejstva, da so CC obveznice predstavljajo koti manjši od 109.5º, idealna vrednost za tetraedrskim okolje, kot posledica njihovih sp ³ hibridizacije .

Kljub temu stresu pa je ciklopentan bolj stabilna in manj vnetljiva spojina kot pentan. To je mogoče preveriti s primerjavo njihovih varnostnih diamantov, v katerih je vnetljivost ciklopentana 3, medtem ko pentana, 4.

Lastnosti ciklipentana

Fizični videz

Brezbarvna tekočina z blagim vonjem po nafti.

Molarna masa

70,1 g / mol

Tališče

-93,9 ° C

Vrelišče

49,2 ° C

Plamenišče

-37,2 ºC

Temperatura samovžiga

361 ºC

Toplota izparevanja

28,52 kJ / mol pri 25 ° C

Viskoznost

0,413 mPa s

Lomni količnik

1,4065

Parni tlak

45 kPa pri 20 ° C. Ta tlak ustreza približno 440 atm, vendar nižji od n-pentana: 57,90 kPa.

Tu se kaže učinek strukture: ciklopentanski obroč omogoča učinkovitejše medmolekulske interakcije, ki svoje molekule vežejo in zadržijo več v tekočini v primerjavi z linearnimi molekulami n -pentana. Zato ima slednji višji parni tlak.

Gostota

0,751 g / cm ³ pri 20 ° C. Po drugi strani so njegovi hlapi 2,42 krat gostejši od zraka.

Topnost

Samo 156 mg ciklopentana se raztopi v enem litru vode pri 25 ° C, zaradi njegove hidrofobnosti. Vendar pa ga je mogoče mešati v nepolarnih topilih, kot so drugi parafini, etri, benzen, ogljikov tetraklorid, aceton in etanol.

Porazdelitveni koeficient oktanol / voda

3

Reaktivnost

Ciklopentan je ob pravilnem skladiščenju stabilen. To ni reaktivna snov, saj njenih povezav CH in CC ni enostavno prekiniti, čeprav bi to povzročilo sproščanje energije, ki jo povzroči napetost obroča.

V prisotnosti kisika bo zgorela reakcija zgorevanja, pa naj bo popolna ali nepopolna. Ker je ciklopentan zelo hlapna spojina, ga je treba hraniti na mestih, kjer ni mogoče izpostaviti nobenemu viru toplote.

Medtem pa bo ciklopentan v odsotnosti kisika opravil reakcijo pirolize, ki se razgradi na manjše, nenasičene molekule. Eden od njih je 1-penten, kar kaže, da toplota razbije ciklopentanski obroč, da tvori alken.

Po drugi strani pa lahko ciklopentan reagira z bromom pod ultravijoličnim sevanjem. Na ta način se ena od njegovih CH-vezi nadomesti s C-Br, ki jo lahko zamenjajo druge skupine; in tako nastajajo ciklopentanski derivati.

Prijave

Industrijsko topilo

Hidrofobni in apolarni značaj ciklopentana naredi to razmaščevalno topilo, skupaj z drugimi parafinskimi topili. Zaradi tega je pogosto del sestavkov mnogih izdelkov, kot so lepila, sintetične smole, barve, lepila, tobak in bencin.

Izvor etilena

Ko je ciklopentan podvržen pirolizi, je ena najpomembnejših snovi, ki jo ustvari, etilen, ki ima v svetu polimerov nešteto uporab.

Izolacijske pene iz poliuretana

Ena najpomembnejših uporab ciklopentana je sredstvo za pihanje za izdelavo izolacijskih poliuretanskih pen; to pomeni, da ciklopentanski hlapi zaradi svojega visokega tlaka polimerni material razširijo, dokler mu ne dajo oblike pene s koristnimi lastnostmi za uporabo v okviru hladilnikov ali zamrzovalnikov.

Nekatera podjetja so se pri izdelavi izolacijskih materialov odločila nadomestiti HFC s ciklopentanom, saj ta ne prispeva k poslabšanju ozonske plasti, prav tako pa zmanjšuje izpust toplogrednih plinov v okolje.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Wikipedija. (2020). Ciklopentan. Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Ciklopentan. Baza podatkov PubChem, CID = 9253. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Ciklopentan. ScienceDirect. Pridobljeno: sciencedirect.com
6. GE aparati. (2011, 11. januarja). Zmanjšanje emisij toplogrednih plinov v proizvodnih obratih hladilnikov podjetja GE. Pridobljeno iz: pressroom.geappliances.com