CIKLOHEKSEN: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA IN UPORABA - KEMIJA - 2026

Cikloheksen je alkena ali ciklični olefin z na molekulsko formulo C ₆ H ₁₀ . Sestavljen je iz brezbarvne tekočine, netopne v vodi in mešljive z mnogimi organskimi topili. Zanj je značilno, da je vnetljivo, v naravi pa ga običajno najdemo v premogovem katranu.

Cikloheksen se sintetizira z delnim hidrogeniranjem benzena in z dehidracijo alkoholnega cikloheksanola; to je bolj oksidirana oblika. Tako kot drugi cikloalkeni je tudi on podvržen elektrofilnim reakcijam in reakcijam prostih radikalov; na primer reakcija halogeniranja.

Molekula cikloheksena. Vir: NEUROtiker.

Ta ciklični alken (zgornja slika) tvori azeotropne mešanice (ki jih ni mogoče ločiti z destilacijo), z nižjimi alkoholi in ocetno kislino. Pri dolgotrajnem skladiščenju ni zelo stabilen, saj razpade pod delovanjem sončne svetlobe in ultravijoličnega sevanja.

Cikloheksen se uporablja kot topilo, zato ima številne aplikacije, kot so: stabilizator visoko oktanskega bencina in za črpanje olj.

Najpomembnejše pa je, da cikloheksen služi kot vmesna in surovina za pridobivanje številnih zelo uporabnih spojin, med katerimi so: cikloheksanon, adipinska kislina, maleinska kislina, cikloheksan, butadien, cikloheksilkarboksilna kislina itd.

Struktura cikloheksena

Struktura cikloheksena. Vir: Kemikungen

Zgornja slika prikazuje strukturo cikloheksena z modelom krogel in palic. Upoštevajte šest-ogljikov obroč in dvojno vez, obe nenasičenosti spojine. Iz tega vidika se zdi, da je obroč raven; vendar to sploh ni.

Za začetek imajo ogljiki dvojne vezi hibridizacijo sp ² , kar jim daje trigonalno geometrijo ravnine. Zato sta ta dva ogljika in sosednja z njima v isti ravnini; medtem ko sta dva ogljika na nasprotnem koncu (do dvojne vezi) nad in pod omenjeno ravnino.

Spodnja slika odlično prikazuje tisto, kar je bilo pravkar razloženo.

Pogled od spredaj na strukturo cikloheksena. Vir: Ben Mills.

Upoštevajte, da je črni pas sestavljen iz štirih ogljikov: dva iz dvojne vezi in drugi ob njih. Izpostavljena perspektiva je tista, ki bi jo dobili, če bi gledalec postavil oko neposredno pred dvojno vez. Nato lahko vidimo, da je ogljik nad to ravnino in pod njo.

Ker molekula cikloheksena ni statična, se bosta oba ogljika izmenjala: eden bo šel navzdol, drugi pa nad ravnino. Torej bi pričakovali, da se bo ta molekula obnašala.

Medmolekularne interakcije

Cikloheksen je ogljikovodik, zato njegove medmolekulske interakcije temeljijo na londonskih razpršenih silah.

To je zato, ker je molekula apolarna, brez stalnega dipolnega trenutka, njena molekulska teža pa je dejavnik, ki največ prispeva k ohranjanju kohezije v tekočini.

Prav tako dvojna vez povečuje stopnjo interakcije, saj se ne more premikati z enako prožnostjo kot pri drugih ogljikih, kar daje prednost interakciji med sosednjimi molekulami. Zaradi tega ima cikloheksen nekoliko višje vrelišče (83 ° C) kot cikloheksan (81 ° C).

Lastnosti

Kemična imena

Cikloheksen, tetrahidrobenzen.

Molekularna teža

82.146 g / mol.

Fizični videz

Brezbarvna tekočina.

Neprijeten vonj

Sladkega vonja.

Vrelišče

83 ° C pri 760 mmHg.

Tališče

-103,5 ° C

mesto vžiga

-7 ºC (zaprta skodelica).

Topnost v vodi

Praktično netopno (213 mg / L).

Topnost v organskih topilih

Meša se z etanolom, benzenom, ogljikovim tetrakloridom, petrolej etrom in acetonom. Pričakuje se, da lahko raztaplja apolarne spojine, kot nekateri alotropi ogljika.

Gostota

0,810 g / cm ³ pri 20 ° C.

Gostota hlapov

2.8 (v primerjavi z zrakom, ki je enak 1).

Parni tlak

89 mmHg pri 25 ° C.

Samodejni vžig

244 ° C.

Razgradnja

Razpade v prisotnosti uranovih soli, pod vplivom sončne svetlobe in ultravijoličnega sevanja.

Viskoznost

0,625 mPascal pri 25 ° C.

Toplota izgorevanja

3.751,7 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplota izparevanja

30,46 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

26,26 mN / m.

Polimerizacija

Pod določenimi pogoji lahko polimerizira.

Prag za vonj

0,6 mg / m ³ .

Lomni količnik

1,44465 pri 20 ° C.

pH

7-8 pri 20 ° C.

Stabilnost

Cikloheksen med dolgotrajnim skladiščenjem ni zelo stabilen. Izpostavljenost svetlobi in zraku lahko povzroči nastajanje peroksidov. Prav tako je nezdružljiv z močnimi oksidanti.

Reakcije

-Cikloalkeni večinoma potekajo adicijske reakcije, tako elektrofilne kot s prostimi radikali.

-Rektira z bromom, da tvori 1,2-dibromocikloheksan.

-Oksidira hitro v prisotnosti kalijevega permanganata (KMnO ₄ ).

-Sposobna je proizvesti epoksid (cikloheksenski oksid) v prisotnosti peroksibenzojske kisline.

Sinteza

Cikloheksen nastaja s kislinsko katalizo cikloheksanola:

Dehidracija cikloheksanola. Vir: Gabriel Bolívar.

Simbol Δ predstavlja potrebno toploto za spodbujanje izstop skupine OH kot molekule vode v kislem mediju (-OH ₂ ⁺ ).

Cikloheksen nastaja tudi z delnim hidrogeniranjem benzena; torej dve njegovi dvojni vezi dodata molekulo vodika:

Delna hidrogenacija benzena. Vir: Gabriel Bolívar.

Čeprav reakcijska zdi preprost, zahteva visoke tlake H ₂ in katalizatorji.

Prijave

- Uporablja se kot organsko topilo. Poleg tega je surovina za proizvodnjo adipinske kisline, adipinskega aldehida, maleinske kisline, cikloheksana in cikloheksilkarboksilne kisline.

-Uporablja se za proizvodnjo cikloheksan klorida, spojine, ki se uporablja kot vmesni material pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov in gumijastih dodatkov.

-Cikloheksen se uporablja tudi pri sintezi cikloheksanona, surovine za proizvodnjo zdravil, pesticidov, parfumov in barvil.

-Cikloheksen sodeluje pri sintezi aminocikloheksanola, spojine, ki se uporablja kot površinsko aktivno sredstvo in emulgator.

-Poleg tega se cikloheksen lahko uporablja za laboratorijsko pripravo butadiena. Slednja spojina se uporablja pri proizvodnji sintetičnega kavčuka, pri izdelavi avtomobilskih pnevmatik, uporablja pa se tudi pri proizvodnji akrilne plastike.

-Cikloheksen je surovina za sintezo lizina, fenola, policikloolefinske smole in gumijastih dodatkov.

-Uporablja se kot stabilizator za visoko oktanski bencin.

-Vključuje v sintezi vodoodpornih prevlek, folij, odpornih proti razpokam, in vezivnih veziv za premaze.

Tveganja

Cikloheksen ni zelo strupena spojina, vendar lahko ob stiku povzroči pordelost kože in oči. Vdihavanje lahko povzroči kašelj in zaspanost. Poleg tega lahko njegovo zaužitje povzroči zaspanost, zasoplost in slabost.

Cikloheksen se slabo absorbira iz prebavil, zato se pri zaužitju ne pričakuje resnih sistemskih učinkov. Največji zaplet je njegova aspiracija skozi dihala, kar lahko povzroči kemično pljučnico.

Reference

1. Joseph F. Chiang in Simon Harvey Bauer. (1968). Molekularna struktura cikloheksena. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cikloheksen: Nevarnosti, sinteza in struktura. Študij. Pridobljeno: study.com
3. Morrison, RT in Boyd, RN (1987). Organska kemija. ( Izdaja 5 ^ta .). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Cikloheksen. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kemijska knjiga. (2019). Cikloheksen. Pridobljeno: chemicalbook.com
6. Toksikološka podatkovna mreža. (2017). Cikloheksen. Toxnet Pridobljeno iz: toxnet.nlm.nih.gov
7. Kemoksi. (sf). Strukturna formula cikloheksena je. Pridobljeno: chemoxy.com