CIKLOBUTAN: STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE IN SINTEZA - KEMIJA - 2026

Ciklobutan ogljikovodikovo sestoji iz cikloalkana štiri ogljiki, pri čemer je molekulsko formulo C ₄ H ₈ . To lahko imenujemo tudi tetrametilen, če upoštevamo, da so štirje CH ₂ enote, ki tvorijo obroč z kvadratni geometrije, čeprav je ime obutan bolj znana in sprejeta.

Pri sobni temperaturi je brezbarven, vnetljiv plin, ki gori s svetlim plamenom. Njegova najbolj primitivna uporaba je kot vir toplote pri gorenju; vendar njegova strukturna osnova (kvadrat) zajema globoke biološke in kemijske vidike in na nek način prispeva k lastnostim teh spojin.

Molekula ciklobutana v napeti konformaciji. Vir: Jynto.

Zgornja slika prikazuje molekulo ciklobutana s kvadratno strukturo. V naslednjem razdelku bomo razložili, zakaj je ta tvorba nestabilna, saj so njene povezave tesne.

Po ciklopropanu je najbolj nestabilen cikloalkan, saj je manjša kolobar, bolj reaktiven bo. V skladu s tem je ciklobutan bolj nestabilen kot cikla pentana in heksana. Je pa radovedno, da smo v njegovih izpeljankah videli jedro ali kvadratno srce, ki je, kot bomo videli, dinamično.

Struktura ciklobutana

Na prvi sliki je bila struktura ciklobutana obravnavana kot preprost karboniziran in hidrogeniran kvadrat. Vendar pa v tem popolnem trgu so orbitale utrpel hud zasuk iz prvotne kotov: so ločene s kotom 90 ° glede na 109.5º za ogljikovem atomu z sp ³ hibridizacijo (kotna natezne).

Ogljikovi atomi Sp ³ so tetraedrični in za nekatere tetraedre bi bilo težko toliko upogniti svoje orbitale, da bi ustvarili 90 ° kot; še bolj pa bi bilo, če bi ogljiki s sp ² (120 °) in sp (180 °) hibridizacijami odstopili od svojih prvotnih kotov. Zaradi tega ima ciklobutan v bistvu sp ³ ogljikove atome .

Tudi vodikovi atomi so zelo blizu drug drugemu, pomračeni v vesolju. Posledica tega je povečanje sterične ovire, ki domnevni kvadrat oslabi zaradi velikega torzijskega napetosti.

Zato kotne in torzijske napetosti (inkapsulirane z izrazom "obročna napetost") v takšnih konformacijah v normalnih pogojih postanejo nestabilne.

Molekula ciklobutana bo poskušala zmanjšati obe napetosti, za dosego tega pa sprejme tisto, kar je znano kot metulja ali škrlatna (v angleščini nazobčana) konformacija.

Metulja ali nagubane skladbe

Konformacije ciklobutana. Vir: Smokefoot.

Prave skladnosti ciklobutana so prikazane zgoraj. V njih se zmanjšajo kotne in torzijske napetosti; saj, kot je razvidno, zdaj niso vsi atomi vodika zatemnjeni. Vendar pa obstaja strošek za energijo: kot njegovih vezi se izostri, to pomeni, da se zniža z 90 na 88 °.

Upoštevajte, da ga lahko primerjamo z metuljem, katerega trikotna krila so sestavljena iz treh ogljikovih atomov; in četrto, nameščeno pod kotom 25 ° glede na vsako krilo. Dvosmerne puščice kažejo, da obstaja ravnovesje med obema pretvornikoma. Kot da se metulj spusti navzdol in navzgor po krilih.

Nasprotno bi bilo pri derivatih ciklobutana pričakovati, da bo to prekrivanje veliko počasnejše in prostorsko ovirano.

Medmolekularne interakcije

Recimo, da za trenutek pozabite na kvadratke in jih namesto njih zamenjajo gazirani metulji. Te v svojem krilu lahko v tekočini držijo le londonske disperzijske sile, ki so sorazmerne s površino njihovih kril in njihovo molekularno maso.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarven plin.

Molekularna masa

56.107 g / mol.

Vrelišče

12,6 ° C. Zato bi lahko v hladnih razmerah načeloma ravnali kot s katero koli tekočino; Edina podrobnost je, da bi bila zelo nestanovitna, njene hlape pa bi vseeno predstavljale tveganje, ki ga je treba upoštevati.

Tališče

-91 ° C

mesto vžiga

50 ° C v zaprtem kozarcu.

Topnost

Netopen v vodi, kar ni presenetljivo glede na njegovo nepolarnost; vendar je malo topen v alkoholih, etru in acetonu, ki so manj polarna topila. Pričakuje se, da bo topen (čeprav ni poročen) logično v nepolarnih topilih, kot so tetraklorid ogljik, benzen, ksilen itd.

Gostota

0,7125 pri 5 ° C (glede na 1 vode).

Gostota hlapov

1,93 (glede na 1 zraka). To pomeni, da je gostejši od zraka in zato, če ni tokov, njegova tendenca ne bo naraščala.

Parni tlak

1.180 mmHg pri 25 ° C.

Lomni količnik

1,3625 pri 290 ° C.

Entalpija izgorevanja

-655,9 kJ / mol.

Toplota tvorbe

6,6 Kcal / mol pri 25 ° C.

Sinteza

Ciklobutan se sintetizira s hidrogenacijo ciklobutadiena, katerega struktura je skoraj enaka, z edino razliko, da ima dvojno vez; in je zato še bolj reaktiven. To je morda najpreprostejša sintetična pot, da jo pridobimo ali vsaj le do nje in ne do izpeljanke.

Pridobitev v surovi nafti je malo verjetna, saj bi na koncu reagirala tako, da bi zlomila obroč in oblikovala linijsko verigo, to je n-butan.

Druga metoda za pridobitev ciklobutan sestoji v velikem ultravijolično sevanje na etilena molekule, CH ₂ = CH ₂ , ki dimerize. Ta reakcija je naklonjena fotokemično, vendar ne termodinamično:

Sinteza ciklobutana z ultravijoličnim sevanjem. Vir: Gabriel Bolívar.

Slika zgoraj povzema zelo dobro, kar je bilo povedano v zgornjem odstavku. Če bi namesto etilena ena imela na primer katera koli dva alkena, bi dobili substituiran ciklobutan; ali kar je isto, derivat ciklobutana. Pravzaprav je bilo s to metodo sintetiziranih veliko derivatov z zanimivimi strukturami.

Drugi derivati ​​pa vključujejo vrsto zapletenih sintetičnih korakov. Zato so ciklobutani (kot se imenujejo njihovi derivati) predmet proučevanja organskih sintez.

Prijave

Ciklobutan sam nima druge namene kot služi kot vir toplote; vendar njeni derivati ​​vnesejo zapletena polja v organsko sintezo z uporabo v farmakologiji, biotehnologiji in medicini. Brez poglabljanja v preveč zapletene strukture sta penitrema in grandisol primer ciklobutanov.

Ciklobutani imajo na splošno lastnosti, ki so koristne za presnove bakterij, rastlin, morskih nevretenčarjev in gliv. So biološko aktivni, zato je njihova uporaba zelo raznolika in jih je težko določiti, saj ima vsak svoj vpliv na določene organizme.

Grandisol - primer derivata ciklobutana. Vir: Jynto.

Grandisol je na primer feromon iz hrošča (vrsta hrošča). Zgoraj in končno je prikazana njegova struktura, ki velja za monoterpen s kvadratno osnovo ciklobutana.

Reference

1. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (11 ^th izdaja). Wiley.
3. Wikipedija. (2019). Ciklobutan. Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Ciklobutan. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29. novembra). Fizikalne lastnosti cikloalkanov. Kemija LibreTexts. Pridobljeno: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobutanske fizikalne lastnosti in teoretične študije. Oddelek za kemijo, univerza Yale
7. Klement Foo. (sf). Ciklobutani v organski sintezi. Pridobljeno: scripps.edu
8. Myers. (sf). Sinteza ciklobutana. Chem 115. Pridobljeno iz: hwpi.harvard.edu