KETONI: VRSTE, LASTNOSTI, NOMENKLATURA, UPORABE IN PRIMERI - KEMIJA - 2026

V ketoni so organske spojine, ki imajo karbonilno skupino (-CO). So preproste spojine, v katerih je ogljik karbonilne skupine vezan na dva ogljikova atoma (in njune substitucijske verige). Ketoni so "preprosti", ker nimajo reaktivnih skupin, kot so -OH ali -Cl, vezane na ogljik.

Ketoni, prepoznani kot polarne spojine, so pogosto topni in hlapni, zato so dobra topila in aditivi za parfume. Poleg tega so enostavne za pripravo, so relativno stabilne in imajo visoko reaktivnost, zaradi česar so skoraj popoln vmesnik za pripravo kompleksnejših organskih spojin.

Splošna formula ketonov

Končno je izločanje ketonov iz človeškega telesa pogosto povezano z nizko raven sladkorja v krvi (pri sladkornih bolnikih in / ali skrajnem na tešče), kar lahko pacientu povzroči resne zdravstvene težave.

Splošna formula ketonov

Ketoni so karbonilne spojine, v katerih je ta skupina povezana z dvema ogljikovodikovima skupinama; to so lahko alkilne skupine, benzenske obročne skupine ali oboje.

Keton lahko predstavljamo preprosto kot R- (C = 0) -R ', kjer sta R in R' kateri koli dve ogljikovodikovi verigi (alkani, alkeni, alkini, cikloalkani, derivati ​​benzena in drugi). Ni ketonov z vodikom, ki je vezan na karbonilno skupino.

Obstajajo najrazličnejše metode za pripravo ketonov v industrijskih in laboratorijskih okoljih; Poleg tega je pomembno upoštevati, da lahko ketone sintetizirajo različni organizmi, vključno s človekom.

V industriji najpogostejša metoda za sintezo ketona vključuje oksidacijo ogljikovodikov, navadno z uporabo zraka. V majhnem obsegu se ketoni navadno pripravijo z oksidacijo sekundarnih alkoholov, iz česar nastaneta keton in voda kot produkta.

Poleg teh najpogostejših metod lahko ketone sintetiziramo z alkeni, alkini, solmi dušikovih spojin, estri in številnimi drugimi spojinami, kar jih olajša.

Vrste ketonov

Obstaja več klasifikacij za ketone, odvisno predvsem od nadomestkov v njihovih verigah R. Najpogostejše razvrstitve teh snovi so navedene spodaj:

Glede na strukturo vaše verige

V tem primeru je keton razvrščen po načinu strukturiranja njegove verige: alifatski ketoni so tisti, ki imajo dva radikala R in R ', ki imata obliko alkilnih radikalov (alkani, alkeni, alkini in cikloalkani).

Po drugi strani so aromatični tisti, ki tvorijo derivate benzena, medtem ko so še vedno ketoni. Končno so mešani ketoni tisti, ki imajo R alkilni radikal in R 'arilni ostanek, ali obratno.

Od leve proti desni: propanon, benzofron in fenilmetilbutanon. Slike iz wikimedia commons.

Glede na simetrijo njegovih radikalov

V tem primeru se proučujejo ostanki R in R 'substituentov karbonilne skupine; kadar so enaki (enaki), se keton imenuje simetričen; kadar pa so drugačni (kot večina ketonov), se temu reče asimetrično.

Slike prek wikimedia commons.

Glede na nasičenost njegovih radikalov

Ketone lahko razvrstimo tudi glede na nasičenost njihovih ogljikovih verig; Če so v obliki alkanov, se keton imenuje nasičen keton. Namesto tega, če verige najdemo kot alkeni ali alkini, se keton imenuje nenasičen keton.

Na levi etana, na desni acetilena. Slike prek wikimedia commons.

Diketoni

To je ločen razred ketona, saj imajo verige tega ketona v svoji strukturi dve karbonilni skupini. Nekateri od teh ketonov imajo edinstvene lastnosti, kot je daljša dolžina ogljikove vezi.

Diketoni, ki izhajajo iz cikloheksana, so na primer znani kot kinoni, ki sta le dva: orto-benzokinon in para-benzokinon.

orto-benzokinon. Surachit na angleški Wikipediji / Javna domena

Fizikalne in kemijske lastnosti ketonov

Ketoni so, tako kot večina aldehidov, tekoče molekule in imajo vrsto fizikalnih in kemijskih lastnosti, ki se razlikujejo glede na dolžino verig. Njegove lastnosti so opisane spodaj:

Vrelišče

Ketoni so zelo hlapni, precej polarni in ne morejo darovati vodikov za vezavo vodika (nimajo vodikovih atomov, vezanih na njihovo karbonilno skupino), zato imajo višje vrelišče kot alkeni in etri, vendar so nižje od alkoholi z enako molekulsko maso.

Vrelišče ketona narašča, ko se poveča velikost molekule. To je posledica posredovanja van der Waalsovih sil in dipol-dipolnih sil, ki potrebujejo večjo količino energije za ločitev privabljenih atomov in elektronov znotraj molekule.

Topnost

Topnost ketonov deloma vpliva na sposobnost teh molekul, da na kisikov atom sprejemajo vodike in tako tvorijo vodikovo vez z vodo. Poleg tega se med ketoni in vodo tvorijo sile privlačnosti, disperzija in dipol-dipol, ki povečajo njihov topni učinek.

Ketoni izgubijo sposobnost topnosti, večja je njihova molekula, saj za raztapljanje v vodi potrebujejo več energije. Topni so tudi v organskih spojinah.

Kislost

Ketoni so zaradi svoje karbonilne skupine kisle narave; To se zgodi zaradi resonančne stabilizacijske sposobnosti te funkcionalne skupine, ki se lahko odpove protonom iz svoje dvojne vezi, da tvori konjugirano bazo, imenovano enol.

Reaktivnost

Ketoni so del velikega števila organskih reakcij; To se zgodi zaradi občutljivosti njegovega karbonilnega ogljika na nukleofilno dodajanje, poleg njegove polarnosti.

Kot smo že omenili, je zaradi velike reaktivnosti ketonov prepoznaven vmesni izdelek, ki služi kot osnova za sintezo drugih spojin.

Nomenklatura

Ketoni so poimenovani glede na prednost ali pomembnost karbonilne skupine v celotni molekuli, zato kadar imate molekulo, ki jo ureja karbonilna skupina, keton poimenujemo tako, da imenu ogljikovodika dodate pripono "-one".

Glavna veriga je vzeta kot tista z najdaljšo karbonilno skupino, nato pa se molekula imenuje. Če karbonilna skupina nima prednosti pred drugimi funkcionalnimi skupinami v molekuli, jo identificiramo z "-okso".

Pri bolj zapletenih ketonih lahko položaj funkcionalne skupine določimo s številom, pri diketonih (ketoni z dvema enakima R in R 'substituentoma) pa se molekula imenuje s pripono "-diona".

Na koncu se beseda "keton" lahko uporabi tudi po določitvi radikalnih verig, vezanih na karbonilno funkcionalno skupino.

Razlika med aldehidi in ketoni

Največja razlika med aldehidi in ketoni je prisotnost vodikovega atoma, ki je v aldehidih vezan na karbonilno skupino.

Ta atom ima pomemben učinek pri vključitvi molekule v reakcijo oksidacije: aldehid bo tvoril karboksilno kislino ali sol karboksilne kisline, odvisno od tega, ali oksidacija poteka v kislih ali bazičnih pogojih.

Po drugi strani keton nima tega vodika, zato ne pride do minimalnih korakov, potrebnih za oksidacijo.

Obstajajo metode oksidacije ketona (z oksidanti veliko močnejši od tistih, ki se običajno uporabljajo), vendar te ketonske molekule razbijejo in najprej ločijo na dva ali več delov.

Industrijske uporabe in v vsakdanjem življenju

V industriji so ketoni pogosto opaženi v parfumih in barvah, saj imajo vlogo stabilizatorjev in konzervansov, ki preprečujejo, da bi se druge sestavine mešanice razgradile; imajo tudi širok spekter kot topila v tistih panogah, ki proizvajajo eksplozive, barve in tekstil, pa tudi farmacevtske izdelke.

Aceton (najmanjši in najpreprostejši keton) je splošno priznano topilo po vsem svetu in se uporablja kot sredstvo za odstranjevanje barve in razredčilo.

V naravi se lahko ketoni kažejo kot sladkorji, ki jih imenujemo ketoze. Ketoze so monosaharidi, ki vsebujejo en keton na molekulo. Najbolj znana ketoza je fruktoza, sladkor, ki ga najdemo v sadju in medu.

Z delovanjem ketonov pride tudi do biosinteze maščobnih kislin, ki se dogaja znotraj citoplazme živalskih celic. Nazadnje, in kot že omenjeno, lahko pride do povišanja ketonov v krvi po tešče ali pri sladkornih bolnikih.

Primeri ketonov

Butanon (C4H)

Molekul butanona. Vir: Pixabay.

Ta tekočina, znana tudi kot MEK (ali MEC), se proizvaja v velikih količinah v industriji in se uporablja kot topilo.

Cikloheksanon (C

Molekula cikloheksanona. Benjah-bmm27 / Javna last

Proizveden v velikem obsegu, se ta keton uporablja kot predhodnik sintetičnega najlona.

Testosteron (C

Molekula testosterona. Wikimedia commons

Je glavni moški spolni hormon in anabolični steroid, ki ga najdemo pri večini vretenčarjev.

Progesteron (C

Medroksiprogesteron acetat, sestavina ciklofemina

Endogeni steroidni in spolni hormon, ki sodelujejo v menstrualnem ciklu, nosečnosti in embriogenezi pri ljudeh in drugih vrstah.

Reference

1. Wikipedija. (sf). Keton. Pridobljeno z en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (drugo). Keton. Pridobljeno iz britannica.com
3. Univerza, MS (sf). Aldehidi in ketoni. Pridobljeno iz kemije.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Predstavljamo aldehide in ketone. Vzpostavljeno s spletnega mesta chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketoni. Pridobljeno s chem.ucalgary.ca