- Značilnosti primarnega ogljika
- Lokacija in povezave
- Nizka stericna oviranost
- Reaktivnost
- Vrste
- Primeri
- Aldehidi in karboksilne kisline
- V linearnih aminih
- V alkil halogenidih
- Reference
Primarna ogljika je tista, v kateri koli spojino, ne glede od njene molekulske okolja, tvorita povezava na vsaj en atom ogljika. Ta vez je lahko enojna, dvojna (=) ali trojna (≡), če sta samo dva ogljikova atoma povezana in v sosednjih legah (logično).
Vodiki, prisotni na tem ogljiku, se imenujejo primarni vodiki. Vendar se kemijske značilnosti primarnih, sekundarnih in terciarnih vodikov malo razlikujejo in so večinoma podvržene molekularnemu okolju ogljika. Zaradi tega je primarni ogljik (1 °) običajno obravnavan bolj kot njegov vodik.
Primarni ogljiki v hipotetični molekuli. Vir: Gabriel Bolívar.
In kako izgleda primarni ogljik? Odgovor je, kot je bilo omenjeno, odvisen od vašega molekularnega ali kemičnega okolja. Zgornja slika na primer prikazuje primarne ogljike, zaprte v rdečih krogih, v strukturi hipotetične (čeprav verjetno resnične) molekule.
Če natančno pogledate, boste ugotovili, da so trije enaki; medtem ko so ostale tri popolnoma drugačne. Prve tri obstoji iz metilnih skupin, -CH 3 (desno molekule), in preostali so metilolnih skupin, -CH 2 OH, nitril, -CN, in amid, RCONH 2 (na levi strani molekulo in pod njo).
Značilnosti primarnega ogljika
Lokacija in povezave
Zgoraj je bilo prikazanih šest primarnih ogljikov, razen komentarjev razen njihovih lokacij in drugih atomov ali skupin. Lahko so kjer koli v strukturi in kjer koli že so, označujejo "konec ceste"; torej tam, kjer se konča odsek okostja. Zato jih včasih imenujejo terminalni ogljiki.
Tako je očitno, da -CH 3 skupine so terminalu in njihova ogljika 1 °. Upoštevajte, da se ta ogljik veže na tri vodike (ki so na sliki izpuščeni) in na en ogljik, ki dopolnjuje njihove štiri ustrezne vezi.
Zato so vsi označeni s tem, CC vez, vez, ki je lahko tudi dvakrat (C = CH 2 ) ali trojno (C = CH). To ostane res, tudi če so na te ogljike vezani drugi atomi ali skupine; tako kot ostali trije preostali 1 ° ogljiki na sliki.
Nizka stericna oviranost
Omenjeno je bilo, da so primarni ogljiki terminalni. S signalizacijo konca raztežaja okostja ni drugih atomov, ki bi jih prostorsko ovirali. Na primer, -CH 3 skupine lahko komunicira z atomi drugih molekul; vendar so njihove interakcije s sosednjimi atomi iste molekule nizke. Enako velja za -CH 2 OH in -CN.
To je zato, ker so praktično izpostavljeni "vakuumu". Zato imajo na splošno nizko stericno oviro v primerjavi z drugimi vrstami ogljika (2., 3. in 4.).
Vendar obstajajo izjeme, produkt molekularne strukture s preveč nadomestki, velika prožnost ali težnja po zapiranju vase.
Reaktivnost
Ena od posledic spodnjega steričnega oviranja okoli 1. ogljika je večja izpostavljenost reakciji z drugimi molekulami. Čim manj atomov blokira pot napadalne molekule proti njej, tem večja je verjetnost njegove reakcije.
Toda to drži samo s stericnega vidika. Pravzaprav je najpomembnejši dejavnik elektronski; to je, kakšno je okolje omenjenih 1 ° ogljikov.
Ogljik, ki meji na primarni, nanj prenaša del svoje elektronske gostote; in isto se lahko zgodi v nasprotni smeri, kar daje prednost določeni vrsti kemične reakcije.
Tako stericni in elektronski dejavniki razlagajo, zakaj je ponavadi najbolj reaktiven; čeprav resnično ni globalnega reaktivnega pravila za vse primarne ogljike.
Vrste
Primarni ogljiki nimajo notranje razvrstitve. Namesto tega so razvrščeni na podlagi skupin atomov, ki jim pripadajo ali na katere so vezani; To so funkcionalne skupine. In ker vsaka funkcionalna skupina definira določeno vrsto organske spojine, obstajajo različni primarni ogljiki.
Na primer, skupina -CH 2 pomeni OH izhaja iz primarnega alkohola RCH 2 OH. Primarni alkoholi so torej sestavljeni iz 1 ° ogljika, vezanega na hidroksilno skupino, -OH.
Po drugi strani se nitrilna skupina -CN ali -C ,N lahko na atom ogljika pritrdi samo z eno samo vezjo C-CN. Na ta način ne bi bilo pričakovati obstoja sekundarnih (R 2 CN) ali veliko manj terciarnih (R 3 CN) nitril .
Podoben primer zgodi s substituentom, ki izhaja iz amida, -CONH 2 . Lahko je substituiran od vodikov dušikovega atoma; toda njegov ogljik se lahko veže le na drug ogljik, zato bo vedno obravnavan kot primarni, C-CONH 2 .
In glede na skupino -CH 3 je alkilni nadomestek, ki je lahko vezan le na drugega ogljika, ki tvorijo primarne. Če etilno skupino, -CH 2 CH 3 , se šteje, po drugi strani pa bo takoj treba poudariti, da CH 2 , je metilenska skupina 2 ° ogljika, ker je povezan z dvema ogljikoma (Ci-CH 2 CH 3 ).
Primeri
Aldehidi in karboksilne kisline
Omenili so nekaj primerov primarnih ogljikov. Poleg njih obstaja še en par skupin: -CHO in -COOH, ki se imenujeta formil in karboksil. Ogljiki teh dveh skupin so primarni, saj bodo vedno tvorili spojine s formulama RCHO (aldehidi) in RCOOH (karboksilne kisline).
Ta par je med seboj tesno povezan zaradi oksidacijskih reakcij, ki jih formilna skupina pretvarja v karboksil:
RCHO => RCOOH
Reakcija, ki jo utrpijo aldehidi ali -CHO skupina, če je substituent v molekuli.
V linearnih aminih
Razvrstitev aminov je odvisna izključno od stopnje zamenjave z NH 2 vodika v skupini . Vendar pa lahko v linearnih aminih opazimo primarne ogljike, kot v propanaminu:
CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
Upoštevajte, da CH 3 bo vedno 1. ogljik, vendar tokrat CH 2 na desni je 1. Prav tako je vezan na eno samo ogljik in NH 2 skupino .
V alkil halogenidih
Primer, ki je zelo podoben prejšnjemu, je naveden z alkil halogenidi (in v mnogih drugih organskih spojinah). Predpostavimo, da bromopropan:
CH 3 CH 2 CH 2 -Br
V njem primarni ogljiki ostajajo enaki.
Za zaključek 1. ogljiki presegajo vrsto organske spojine (in celo organometalne), ker so lahko prisotni v katerem koli izmed njih in so identificirani preprosto zato, ker so povezani z enim ogljikom.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT in Boyd, RN (1987). Organska kemija. (5 ta izdaja). Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. junij 2010). Primarna, sekundarna, terciarna, kvartarna v organski kemiji. Magister organske kemije. Pridobljeno: masterorganicchemistry.com
- Wikipedija. (2019). Primarni ogljik. Pridobljeno: en.wikipedia.org