BUTEN: LASTNOSTI, KEMIJSKA ZGRADBA IN UPORABE - KEMIJA - 2026

Buten je ime za serijo štirih izomerov s kemijsko formulo C ₄ H ₈ . So alkeni ali olefini, torej imajo v svoji strukturi dvojno vez C = C. Poleg tega gre za ogljikovodike, ki jih lahko najdemo v naftnih poljih ali nastanejo s termično krekiranjem in pridobivajo produkte nižje molekulske mase.

Štirje izomeri reagirajo s kisikom in sproščajo toploto in rumen plamen. Prav tako lahko reagirajo s širokim spektrom majhnih molekul, ki povečajo njihovo dvojno vez.

Vir: Ben Mills prek Wikipedije

Toda kaj so izomeri butena? Na zgornji sliki je struktura predstavljena z belimi (vodikovi) in črnimi (ogljikovi) kroglicami za 1-Buten. 1-buten je najpreprostejši izomera C ₄ H ₈ ogljikovodika . Upoštevajte, da obstaja osem belih in štiri črne krogle, kar se ujema s kemijsko formulo.

Ostali trije izomeri so cis in trans 2-buten in izo-buten. Vsi imajo zelo podobne kemijske lastnosti, čeprav njihove strukture povzročajo spremembe v fizikalnih lastnostih (tališča in vrelišča, gostote itd.). Tudi njihovi IR-spektri imajo podobne vzorce absorpcijskih pasov.

1-Buten se v pogovornem primeru imenuje buten, čeprav se 1-buten nanaša samo na en izomer in ne na splošno ime. Te štiri organske spojine so plini, vendar se lahko pri visokem tlaku utekočinijo ali kondenzirajo (in celo kristalizirajo) z znižanjem temperature.

So vir toplote in energije, reagenti za sintezo drugih organskih spojin, predvsem pa potrebni za izdelavo umetne gume po sintezi butadiena.

Značilnosti butena

Molekularna teža

56.106 g / mol. Ta masa je enaka za vse izomere s formulo C ₄ H ₈ .

Fizični vidiki

Je brezbarven in vnetljiv plin (kot drugi izomeri) in ima razmeroma aromatičen vonj.

Vrelišče

Vrelišča izomerov butena so naslednja:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-metilpropen: -6,9 ° C

Tališče

1-buten: -185,3ºC

Cis-2-buten: -138,9ºC

Trans-2-buten: -105,5ºC

2-metilpropen: -140,4 ° C

Topnost

Buten je zaradi svoje nepolarnosti zelo topen v vodi. Vendar se odlično raztopi v nekaterih alkoholih, benzenu, toluenu in etrih.

Gostota

0,577 pri 25 ° C. Zato je manj gosta od vode in v posodi bi bila nameščena nad njo.

Reaktivnost

Kot vsaka alken je tudi njena dvojna vez občutljiva na dodajanje molekul ali oksidacijo. Zaradi tega je buten in njegovi izomeri reaktivni. Po drugi strani so vnetljive snovi, zato pri pregrevanju reagirajo s kisikom v zraku.

Kemična zgradba

Na zgornji sliki je prikazana struktura 1-Butena. Na levi strani vidite lokacijo dvojne vezi med prvim in drugim ogljikom. Molekula ima linearno strukturo, čeprav je območje okoli vezi C = C ravno zaradi sp ² hibridizacijo teh ogljikov.

Če bi se molekula 1-Butena vrtela pod kotom 180 °, bi imela isto molekulo brez vidnih sprememb, zato ji primanjkuje optične aktivnosti.

Kako bi medsebojno vplivale njegove molekule? Veze CH, C = C in CC so popolarne narave, zato nobena od njih ne sodeluje pri nastanku dipolnega trenutka. Posledično CH ₂ = CH-CH ₂ CH ₃ molekule morajo interakcijo prek London sipanja sil.

Desni konec butena tvori trenutne dipole, ki na kratki razdalji polarizirajo sosednje atome sosednje molekule. Kar se tiče levega konca vezi C = C, deluje medsebojno, tako da našteje π oblake drug na drugega (kot dve rezini ali listi).

Ker molekularno okostje tvorijo štirje ogljikovi atomi, so njihove interakcije komaj dovolj, da ima tekoča faza vrelišče -6 ° C.

Ustavni in geometrijski izomeri

Vir: Gabriel Bolívar

1-buten ima molekulsko formulo C ₄ H ₈ ; Vendar imajo lahko druge spojine enak delež C in H atomov v svoji strukturi.

Kako je to mogoče? Če strukturo 1-Butena natančno opazujemo, lahko zamenjamo substituente na ogljikih C = C. Ta izmenjava proizvaja druge spojine iz istega okostja. Poleg tega lahko položaj dvojne vezi med C-1 in C-2 preusmerijo C-2 in C-3: CH ₃ CH = CH- ₃ , 2-buten.

V 2-butenu so lahko atomi H nameščeni na isti strani dvojne vezi, ki ustreza cis stereoizomeru; ali v nasprotni prostorski orientaciji, v stereoizomerju. Oba sestavljata tako imenovane geometrijske izomere. Enako velja za skupine –CH ₃ .

Upoštevajte tudi, da če je H atomov na eni strani so ostali v CH ₃ CH = CH- ₃ molekula in CH ₃ skupinami na drugi strani se lahko dosežejo ustavna izomer: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metilpropen (znan tudi kot izo-buten).

Ti štirje spojine imajo isto formulo C ₄ H ₈ vendar različnih struktur. 1-buten in 2-metilpropen sta ustavna izomera; ter cis in trans-2-Buten, geometrijski izomeri med njimi (in ustavni glede na ostale).

Stabilnost

Toplota izgorevanja

Iz zgornje slike kateri od štirih izomerov predstavlja najbolj stabilno strukturo? Odgovor lahko najdemo na primer v vročinah izgorevanja vsakega od njih. Pri reakciji s kisikom se izomer s formulo C ₄ H ₈ pretvori v CO _{2, ki} sprošča vodo in toploto:

C ₄ H ₈ (g) + 6o ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Izgorevanje je eksotermično, zato več ko se sprošča toplota, bolj je nestabilen ogljikovodik. Zato bo tisti izmed štirih izomerov, ki pri gorenju v zraku sprosti najmanj toplote, najbolj stabilen.

Segrevanja za štiri izomere so:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metilpropen: 2700 kJ / mol

Upoštevajte, da je 2-metilpropen najmanj toplotni izomer. Medtem ko je 1-Buten tisti, ki sprošča več toplote, kar pomeni večjo nestabilnost.

Sterični in elektronski učinek

To razliko v stabilnosti med izomeri je mogoče sklepati neposredno iz kemijske strukture. Po alkenih tisti, ki ima več R substituentov, pridobi večjo stabilizacijo svoje dvojne vezi. Tako, 1-buten je najbolj nestabilen, ker ima skoraj substituent (CH ₂ CH ₃ ); to pomeni, da se enkrat (RHC = CH ₂ ).

Cis in trans izomeri 2-Butena se razlikujejo po energiji zaradi Van der Wall stresa, ki ga povzroča stericni učinek. V cis izomera, oba CH ₃ skupinami na isti strani dvojne odbijata obveznice med seboj, medtem ko je v trans izomera, so dovolj daleč drug od drugega.

Toda zakaj je potem 2-metilpropen najbolj stabilen izomer? Ker elektronski učinek posega.

V tem primeru, čeprav je disubstituiran alken, oba CH ₃ skupinami na isti ogljik; v genitalnem položaju glede na drugo. Te skupine stabilizirajo ogljik v dvojni vezi, tako da mu dajo del svojega oblaka elektronov (saj je zaradi hibridizacije sp ² relativno bolj kisel .

Poleg tega imata dva izomera 2-Butena le 2 ° ogljika; medtem ko 2-metilpropen vsebuje 3. ogljik, z večjo elektronsko stabilnostjo.

Medmolekularne sile

Stabilnost štirih izomerov sledi logičnemu zaporedju, vendar enako ne velja za medmolekulske sile. Če primerjamo njihova tališča in vrelišča, se ugotovi, da ne upoštevajo istega reda.

Pričakovati bi bilo, da bi trans-2-buten predstavljal največje medmolekulske sile zaradi večje površinske povezave med dvema molekulama, za razliko od cis-2-butena, katerega okostje črpa C. Vendar cis-2-buten vre pri višjih temperatura (3,7 ° C), kot trans izomer (0,96 ° C).

Podobne točke vrelišča za 1-buten in 2-metilpropen bi lahko pričakovali, ker so strukturno zelo podobni. Vendar se v trdnem stanju razlika korenito spremeni. 1-buten se topi pri -185,3 ° C, medtem ko se 2-metilpropen pri -140,4 ° C.

Poleg tega se izomer cis-2-butena topi pri -138,9 ° C, pri temperaturi, ki je zelo blizu 2-metilpropenom, kar lahko pomeni, da v trdni snovi predstavljajo enako stabilno razporeditev.

Iz teh podatkov je mogoče sklepati, da kljub poznavanju najbolj stabilnih struktur ne osvetlijo dovolj znanja o tem, kako medmolekularne sile delujejo v tekočini; in še več, v trdni fazi teh izomerov.

Prijave

-Buteni se lahko zaradi svoje toplote zgorevanja preprosto uporabijo kot vir toplote ali goriva. Tako naj bi plamen 1-Butena segreval več kot drugi izomeri.

-Možemo uporabiti kot organska topila.

-Predstavite kot dodatki za dvig oktanske ravni bencina.

-Z organsko sintezo 1-buten sodeluje pri proizvodnji drugih spojin, kot so: butilen oksid, 2-glutanol, sukcinimid in terc-butilmekaptan (uporablja se za dajanje kuhalnega plina njegovega značilnega vonja). Podobno butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) je mogoče dobiti pri buten izomerov , iz katerih je sintetiziranih umetne gume.

Razen teh sintez bo raznolikost produktov odvisna od tega, katere molekule so dodane v dvojno vez. Na primer, alkilni halogenidi se lahko sintetizirajo, če reagirajo s halogeni; alkoholi, če dodajo vodo v kislem mediju; in terc-butilni estri, če dodajo alkohole z nizko molekulsko maso (na primer metanol).

Reference

1. Francis A. Carey. Organska kemija. Karboksilne kisline. (šesta ed., str. 863–866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedija. (2018). Butene Izvedeno iz: es.wikipedia.org
3. YPF (Julij 2017). Udaril nas je. . Vzeto iz: ypf.com
4. William Reusch. (5. maj 2013). Dodatne reakcije Alkenov. Pridobljeno iz: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Buten. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov