AMIDI: VRSTE, LASTNOSTI, NOMENKLATURA, UPORABE - KEMIJA - 2026

V amidi , imenovane tudi kislinske amini, so organske spojine, ki vsebujejo molekule, izvedene iz aminov in amoniaka. Te molekule so povezane z acilno skupino, pretvorimo amide v derivat karboksilnih kislin s substitucijo skupine OH za NH ₂ , NHR ali NRR skupino.

Z drugimi besedami, amidi nastanejo, kadar karboksilna kislina reagira z molekulo amoniaka ali amina v procesu, imenovanem amidacija; Odstrani se molekula vode in tvori se amid s preostalimi deli karboksilne kisline in amina.

Prav zaradi te reakcije se aminokisline v človeškem telesu združijo v polimer, da tvorijo beljakovine. Vsi amidi, razen enega, so trdni pri sobni temperaturi in njihova vrelišča so višja od ustreznih kislin.

So šibke baze (čeprav močnejše od karboksilnih kislin, estrov, aldehidov in ketonov), imajo visoko moč topila in so zelo pogoste v naravi in ​​v farmacevtski industriji.

Prav tako se lahko vežejo in tvorijo polimere, imenovane poliamidi, žilavi materiali, ki jih najdemo v najlonu in kevlarju v neprebojnih jopičih.

Splošna formula

Amid je mogoče sintetizirati v svoji najpreprostejši obliki iz molekule amoniaka, v kateri je atom vodika zamenjala acilna skupina (RCO-).

Ta posamezna molekula amid zastopana kot RC (O) NH ₂ in je uvrščen kot primarni amid.

Ta sinteza lahko poteka na različne načine, vendar je najpreprostejša metoda kombinacija karboksilne kisline z aminom pri visokih temperaturah, da se izpolnijo njene zahteve po visoki aktivacijski energiji in da se prepreči reakcija. povratno vračanje amida v njegove začetne reagente.

Obstajajo alternativne metode za sintezo amidov, ki uporabljajo "aktivacijo" karboksilne kisline, ki je sestavljena iz tega, da jo najprej pretvorimo v eno od estrskih skupin, acil kloridov in anhidridov.

Po drugi strani se druge metode začnejo pri različnih funkcionalnih skupinah, ki vključujejo ketone, aldehide, karboksilne kisline in celo alkohole in alkene v prisotnosti katalizatorjev in drugih pomožnih snovi.

Sekundarni amidi, ki so po naravi številčnejši, so tisti, ki so bili pridobljeni iz primarnih aminov, terciarni amidi pa izhajajo iz sekundarnih aminov. Poliamidi so tisti polimeri, ki imajo enote, ki so povezane z amidnimi vezmi.

Vrste

Amide, podobne aminom, lahko razdelimo na alifatske in aromatske. Aromatiki so tisti, ki izpolnjujejo pravila aromatičnosti (ciklična in ravna molekula z resonančnimi vezmi, ki kažejo pogoje stabilnosti) in s Hückelovim pravilom.

V nasprotju s tem se alifatski amidi poleg poliamidov, ki so drugačna vrsta teh snovi, delijo na primarne, sekundarne in terciarne.

Primarni amidi

Primarne amidi so vsi tisti, v kateri je amino skupina (NH ₂ je) neposredno vezana samo na ogljikov atom, ki sama predstavlja karbonilno skupino.

Amino skupina tega amida ima samo eno stopnjo substitucije, zato ima proste elektrone in lahko tvori vodikove vezi z drugimi snovmi (ali drugimi amidi). Imajo strukturo RC (O) NH ₂ .

Sekundarni amidi

Sekundarni amidi so tisti amidi, pri kateri dušika amino skupine (= NH ₂ je) najprej pritrjeni na karbonilno skupino, temveč tudi v drugo substituento R.

Ti amidi so pogostejši in imajo formulo RC (O) NHR '. Prav tako lahko tvorijo vodikove vezi z drugimi amidi, pa tudi z drugimi snovmi.

Terciarni amidi

To so amidi, v katerih sta bila njihova vodika v celoti substituirana s karbonilno skupino in dvema substituentnima verigama ali funkcionalnima skupinama R.

Ti amidi, ker nimajo parnih elektronov, ne morejo tvoriti vodikovih vezi z drugimi snovmi. Kljub temu se lahko vsi amidi (primarni, sekundarni in terciarni) vežejo z vodo.

Poliamidi

Poliamidi so polimeri, ki amide uporabljajo kot vezi za svoje ponavljajoče se enote; to pomeni, da imajo enote teh polimerov vezi na vsaki strani kemijske formule –CONH ₂ , ki jih uporabljajo kot mostove.

Nekateri amidi so sintetični, drugi pa jih najdemo v naravi, na primer aminokisline. Uporaba teh snovi je razložena v kasnejšem razdelku.

Amide lahko razdelimo tudi glede na vrsto vezi na ionsko ali kovalentno. Ionski (ali fiziološki) amidi so visoko alkalne spojine, ki nastanejo, ko se molekula amoniaka, amina ali kovalentnega amida obdela z reaktivno kovino, kot je natrij.

Po drugi strani so kovalentni amidi trdni (razen formamida, ki je tekoč), ne vodijo električne energije in v primeru topnih v vodi služijo kot topila za organske in anorganske snovi. Ta vrsta amida ima visoko vrelišče.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Fizikalne lastnosti amidov vključujejo vrelišča in topnost, medtem ko kemijske lastnosti vključujejo kislinsko bazno naravo in njeno sposobnost razgradnje z redukcijo, dehidracijo in hidrolizo.

Poleg tega je pomembno upoštevati, da so amidi v normalnih pogojih brez barve in vonja.

Tališča in vrelišča

Amidi imajo zaradi velikosti svojih molekul visoke tališča in vrelišča zaradi velikosti molekul.

Vodikove atome v -NH ₂ skupine so pozitivni dovolj, da se tvori vodikove vezi s prostim par elektronov v drugo molekulo.

Te tvorjene vezi potrebujejo razumno količino energije za razpad, zato so tališča amidov velika.

Etanamid, na primer oblike brezbarvne kristale na 82 ° C, kljub temu, da primarni amid in s kratko verigo (CH ₃ CONH ₂ ).

Topnost

Topnost amidov je precej podobna kot estri, hkrati pa so tipično manj topne kot primerljivi amini in karboksilne kisline, saj lahko te spojine dajejo in sprejemajo vodikove vezi.

Manjši amidi (primarni in sekundarni) so topni v vodi, ker lahko tvorijo vodikove vezi z molekulami vode; Terciarji nimajo te sposobnosti.

Osnovnost

V primerjavi z amini imajo amidi malo bazične trdnosti; vendar so močnejše kot baze kot karboksilne kisline, estri, aldehidi in ketoni.

Zaradi resonančnih učinkov in s tem z razvojem pozitivnega naboja amini lahko olajšajo prenos protona: zaradi tega se obnašajo kot šibka kislina.

To vedenje se kaže v reakciji etanamida in živega oksida, da nastane sol živega srebra in vode.

Zmožnost razkroja z redukcijo, dehidracijo in hidrolizo

Čeprav se običajno ne reducirajo, se amidi lahko razgradijo (na amine) s katalitsko redukcijo pri visoki temperaturi in tlaku; prav tako jih je mogoče reducirati na aldehide brez potrebe po katalitičnih poteh.

Dehidriramo jih lahko v prisotnosti dehidrirajočih snovi (na primer tionilklorida ali fosforjevega pentoksida), da tvorijo nitril (-C≡N).

Na koncu jih lahko hidroliziramo, da jih pretvorimo v kisline in amine; Ta reakcija bo zahtevala, da močnejša kislina ali alkalija potekata hitreje. Brez tega bo reakcija potekala z zelo nizko hitrostjo.

Nomenklatura

Amide je treba imenovati s pripono "-amid" ali "-karboksamid", če ogljika, ki je del amidne skupine, ni mogoče vključiti v glavno verigo. Predpona, ki se uporablja v teh molekulah, je "amido-", ki ji sledi ime spojine.

Tisti amidi, ki imajo na dušikovem atomu dodatne substituente, bodo obravnavani kot v primeru aminov: urejeni po abecedi in predponi z "N-", kot je to primer z NN-dimetilmetanamidom.

Industrijske uporabe in v vsakdanjem življenju

Amidi, razen drugih aplikacij, so del človeškega telesa in so zato ključnega pomena v življenju.

Sestavljajo aminokisline in se združujejo v polimerni obliki, da tvorijo beljakovinske verige. Prav tako jih najdemo v DNK, RNK, hormonih in vitaminih.

V industriji jih pogosto najdemo v obliki sečnine (odpadni proizvod živali), v farmacevtski industriji (na primer kot glavna sestavina paracetamola, penicilina in LSD) in kot poliamid v primeru najlona in Kevlarja .

Primeri

- Formamid (CH ₃ NO), tekočina, ki se meša z vodo in je lahko del herbicidov in pesticidov.

- etanamid (C ₂ H ₅ NO), vmesni produkt med acetonom in sečnino.

- etandiamid (CONH ₂ ) ₂ , nadomestek sečnine v gnojilih.

- N-metiletanamid (C ₃ H ₇ NO), jedko in lahko vnetljivo snov.

Reference

1. Wikipedija. (sf). Amide. Pridobljeno z en.wikipedia.org
2. Dodelitev, C. (sf). Priprava in lastnosti amidov. Pridobljeno s spletnega mesta chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (drugo). Amide. Pridobljeno iz britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amidi. Pridobljeno s strani chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Fizikalne lastnosti amidov. Pridobljeno s chem.libretexts.org